3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadecafluorodecyl N-(3-(2-(3-(4-azidobutyl)phenyl)-4-oxo-3,4-dihydropyridin-1(2H)-yl)benzoyl)-N-(prop-2-yn-1-yl)glycinate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadecafluorodecyl N-(3-(2-(3-(4-azidobutyl)phenyl)-4-oxo-3,4-dihydropyridin-1(2H)-yl)benzoyl)-N-(prop-2-yn-1-yl)glycinate
• 英文别名: 3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-Heptadecafluorodecyl 2-[1-(3-{2-[3-(4-azidobutyl)phenyl]-4-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyridin-1-yl}phenyl)-N-(prop-2-yn-1-yl)formamido]acetate；3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadecafluorodecyl 2-[[3-[2-[3-(4-azidobutyl)phenyl]-4-oxo-2,3-dihydropyridin-1-yl]benzoyl]-prop-2-ynylamino]acetate
• 化学式: C₃₇H₃₀F₁₇N₅O₄
• 分子量: 931.649
• InChiKey: LAMUXKMTHCNCGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.37
• 重原子数：
  63.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  115.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间溴苯甲醛 在 4-二甲氨基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadecafluorodecyl N-(3-(2-(3-(4-azidobutyl)phenyl)-4-oxo-3,4-dihydropyridin-1(2H)-yl)benzoyl)-N-(prop-2-yn-1-yl)glycinate
  参考文献：
  名称：

  结构多样且复杂的大环化合物的多维多样性导向合成策略

  摘要：

  合成大环化合物是药物发现中一个有吸引力的领域。然而，由于缺乏用于生成结构（从而形成）多样化大环库的通用平台，它们的使用受到阻碍。在这里，我们描述了库合成中的一个新概念，称为多维多样性导向合成，及其在大环化合物中的应用。这使得能够基于广泛的支架并结合多种生物学相关的结构基序，逐步高效地生成由 45 个新颖、结构多样且高度功能化的大环化合物组成的文库。该合成策略利用了氮杂叶立德和亚胺​​的多种反应性，并具有八种不同的大环化方法，其中两种是新颖的。计算分析揭示了该库对分子形状空间的广泛覆盖，并深入了解合成策略的各种多样性生成步骤如何影响分子形状。

  DOI：

  10.1002/anie.201605460

文献信息

• A strategy for the diversity-oriented synthesis of macrocyclic scaffolds using multidimensional coupling
  作者：Henning S. G. Beckmann、Feilin Nie、Caroline E. Hagerman、Henrik Johansson、Yaw Sing Tan、David Wilcke、David R. Spring

  DOI：10.1038/nchem.1729

  日期：2013.10

  installed during the coupling reaction. We applied this step-efficient approach in a DOS of a library that consisted of 73 macrocyclic compounds based around 59 discrete scaffolds. The macrocycles prepared cover a broad range of different molecular shapes, as illustrated by principal moment-of-inertia analysis. This demonstrates the capability of the advanced B/C/P strategy using multidimensional coupling for

  在药物发现或化学遗传学中成功筛选活动的先决条件是结构和功能多样化的化合物库的可用性。面向多样性的综合 (DOS) 提供了生成此类库的策略，其中构建/耦合/配对 (B/C/P) 算法是最常用的。我们开发了一种先进的 B/C/P 策略，其中包含多维耦合。在这种方法中，结构多样性不仅由所用构建块的性质定义，还由偶联反应期间安装的连接基序定义。我们在由基于 59 个离散支架的 73 个大环化合物组成的库的 DOS 中应用了这种步骤高效的方法。制备的大环化合物涵盖了广泛的不同分子形状，如主转动惯量分析所示。这证明了高级 B/C/P 策略使用多维耦合来制备结构多样的化合物集合的能力。