(5SR,5aSR,8aSR,8bSR)-1-benzyl-5-[(tert-butyl(dimethyl)silyloxy)methyl]-1,5,5a,6,7,8,8a,8b-octahydro-7-phenyl-6,8-dioxopyrrolo[3,4-g]benzimidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (5SR,5aSR,8aSR,8bSR)-1-benzyl-5-[(tert-butyl(dimethyl)silyloxy)methyl]-1,5,5a,6,7,8,8a,8b-octahydro-7-phenyl-6,8-dioxopyrrolo[3,4-g]benzimidazole
• 英文别名: (5RS,5aSR,8aSR,8bSR)-1-benzyl-5-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-1,5,5a,6,7,8,8a,8b-octahydro-7-phenyl-6,8-dioxopyrrolo[3,4-g]benzimidazole；(5SR,5aSR,8aSR)-1-benzyl-5-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-7-phenyl-1,5,5a,8b-tetrahydroimidazo[4,5-e]isoindole-6,8(7H,8aH)-dione；(5S,5aS,8aS,8bS)-1-benzyl-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-7-phenyl-5,5a,8a,8b-tetrahydropyrrolo[3,4-e]benzimidazole-6,8-dione
• 化学式: C₂₉H₃₅N₃O₃Si
• 分子量: 501.701
• InChiKey: ZJHZMQBGQKBBBG-CBRSEMLDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.24
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5SR,5aSR,8aSR,8bSR)-1-benzyl-5-[(tert-butyl(dimethyl)silyloxy)methyl]-1,5,5a,6,7,8,8a,8b-octahydro-7-phenyl-6,8-dioxopyrrolo[3,4-g]benzimidazole 在 咪唑 、 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 (4SR,5RS,5aSR,8aSR)-1-benzyl-4-tert-butyldimethylsilyloxy-5-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-1,4,5,5a,6,7,8,8a-octahydro-7-phenyl-6,8-dioxopyrrolo[3,4-g]benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Oxidative Rearrangement of Imidazoles with Dimethyldioxirane

  摘要：

  Tetrahydrobenzimidazoles, on treatment with dimethyldioxirane, rearrange to provide 5-imidazolones exclusively. These rearrangements proceed with a broad range of substrates and with good to excellent levels of diastereoselectivity.

  DOI：

  10.1021/ol036403w
• 作为产物：
  描述：

  1-(1-benzyl-1H-imidazol-4-yl)propen-3-ol 在 咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (5SR,5aSR,8aSR,8bSR)-1-benzyl-5-[(tert-butyl(dimethyl)silyloxy)methyl]-1,5,5a,6,7,8,8a,8b-octahydro-7-phenyl-6,8-dioxopyrrolo[3,4-g]benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  4-Vilimlimidazoles的制备和Diels-Alder化学

  摘要：

  从相应的4-碘咪唑或从尿酸制备了各种4-乙烯基咪唑衍生物。报道了几种详细说明这些乙烯基咪唑及其Diels-Alder反应的方法。在本研究过程中制备的所有乙烯基咪唑均与N反应-苯基马来酰亚胺很容易被温和的热活化而形成单个环加合物，在大多数情况下是初始的非芳族加合物。对于更多的富电子底物，尽管可以通过选择反应条件在很大程度上避免这些初始环加合物发生芳构化，烯键反应和氧化的趋势。观察到与其他亲二烯体的反应有限，在大多数情况下可提供预期的环加合物，尽管在一种情况下，与乙炔二甲酸二甲酯反应可得到异常的加合物。这些底物还与单活化的亲二烯体参与区域选择性Diels-Alder反应，但需要相当强的条件，因此仅以适度的收率提供了芳构化的环加合物。对咪唑部分2-位的取代基作用进行了研究，在其中耐受给电子和弱吸电子的取代基。另外，已经研究了具有末端取代的乙烯基部分的几种底物。

  DOI：

  10.1021/jo0626008

文献信息

• Diastereoselective intermolecular ene reactions: synthesis of 4,5,6,7-tetrahydro-1H-benzo[d]imidazoles
  作者：Lynsey J. Watson、Ross W. Harrington、William Clegg、Michael J. Hall

  DOI：10.1039/c2ob26009c

  日期：——

  The Diels–Alder cycloadducts of 4-vinylimidazoles and N-phenylmaleimide are shown to undergo facile intermolecular ene reactions. Overall the reaction of three simple molecules (a diene, a dienophile and an enophile) in a two-step process gives 4,5,6,7-tetrahydro-1H-benzo[d]imidazoles with high yields, high atom economy and diastereocontrol of up to 5 new stereocentres.

  研究表明，4-乙烯基咪唑和 N-苯基马来酰亚胺的 Diels-Alder 环加载产物可发生简便的分子间烯反应。总体而言，通过三个简单分子（一个二烯、一个亲二烯和一个亲烯）的两步反应，可以得到 4,5,6,7-四氢-1H-苯并[d]咪唑，产量高，原子经济性好，并可非对映地控制多达 5 个新的立体中心。
• Preparation and Diels−Alder Chemistry of 4-Vinylimidazoles
  作者：Carl J. Lovely、Hongwang Du、Rasapalli Sivappa、Manojkumar R. Bhandari、Yong He、H. V. Rasika Dias

  DOI：10.1021/jo0626008

  日期：2007.5.1

  circumvented to a large extent by the choice of reaction conditions. Limited reactions were observed with other dienophiles, providing the expected cycloadducts in most cases, although an abnormal adduct was obtained in one case with dimethyl acetylene dicarboxylate. These substrates also participate in regioselective Diels−Alder reactions with monoactivated dienophiles, but require fairly forcing conditions

  从相应的4-碘咪唑或从尿酸制备了各种4-乙烯基咪唑衍生物。报道了几种详细说明这些乙烯基咪唑及其Diels-Alder反应的方法。在本研究过程中制备的所有乙烯基咪唑均与N反应-苯基马来酰亚胺很容易被温和的热活化而形成单个环加合物，在大多数情况下是初始的非芳族加合物。对于更多的富电子底物，尽管可以通过选择反应条件在很大程度上避免这些初始环加合物发生芳构化，烯键反应和氧化的趋势。观察到与其他亲二烯体的反应有限，在大多数情况下可提供预期的环加合物，尽管在一种情况下，与乙炔二甲酸二甲酯反应可得到异常的加合物。这些底物还与单活化的亲二烯体参与区域选择性Diels-Alder反应，但需要相当强的条件，因此仅以适度的收率提供了芳构化的环加合物。对咪唑部分2-位的取代基作用进行了研究，在其中耐受给电子和弱吸电子的取代基。另外，已经研究了具有末端取代的乙烯基部分的几种底物。
• Oxidative Rearrangement of Imidazoles with Dimethyldioxirane
  作者：Carl J. Lovely、Hongwang Du、Yong He、H. V. Rasika Dias

  DOI：10.1021/ol036403w

  日期：2004.3.1

  Tetrahydrobenzimidazoles, on treatment with dimethyldioxirane, rearrange to provide 5-imidazolones exclusively. These rearrangements proceed with a broad range of substrates and with good to excellent levels of diastereoselectivity.