cis-8a-(benzyloxycarbonyl)-1,6-dioxo-2-(methoxycarbonyl)-1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahudroisoquinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: cis-8a-(benzyloxycarbonyl)-1,6-dioxo-2-(methoxycarbonyl)-1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahudroisoquinoline
• 英文别名: 8a-O-benzyl 2-O-methyl (4aR,8aS)-1,6-dioxo-3,4,4a,5-tetrahydroisoquinoline-2,8a-dicarboxylate
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₆
• 分子量: 357.363
• InChiKey: CVGWSFSLUURGGX-AUUYWEPGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  90
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(benzyloxycarbonyl)-1-(methoxycarbonyl)-5,6-dihydro-2(1H)-pyridone 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 cis-8a-(benzyloxycarbonyl)-1,6-dioxo-2-(methoxycarbonyl)-1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahudroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Diels–Alder Reactions of 5,6-Dihydro-2(1H)-pyridones

  摘要：

  The Diels-Alder reaction of achiral 5,6-dihydro-2(1H)-pyridones 12a,b and enantiopure 5,6-dihydro-2(1H)-pyridones 16a,b with a variety of diversely substituted buta-1,3-dienes under thermal or catalytic conditions, to give partially reduced isoquinolones 18-33 and 35-37, is reported. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00317-3

文献信息

• Diels-Alder reactions of 5,6-dihydro-2(1H)-pyridones. Preparation of partially reduced cis-isoquinolones and cis-3,4-disubstituted piperidines
  作者：Núria Casamitjana、Angela Jorge、Carles G. Pérez、Joan Bosch、Enric Espinosa、Elies Molins

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00280-3

  日期：1997.3

  The Diels-Alder reactions of 5,6-dihydro-2(1H)-pyridones with a variety of diversely substituted butadienes to give partially reduced isoquinolones is reported. Reductive ozonolysis of the resulting octahydroisoquinolones gave cis-3,4-disubstituted piperidines. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.