2-(2-chlorophenyl)-2,3-dihydro-4H-pyran-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 2-(2-chlorophenyl)-2,3-dihydro-4H-pyran-4-one
• 英文别名: (2R)-2-(2-chlorophenyl)-2,3-dihydropyran-4-one
• 化学式: C₁₁H₉ClO₂
• 分子量: 208.644
• InChiKey: CRBDKHDPOSZABM-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反-1-甲氧基-3-(三甲基硅氧基)-1,3-丁二烯 、 2-氯苯甲醛 在 titanium(IV) isopropylate 、 (R)-5,5',6,6',7,7',8,8'-八氢-[1,1'-联萘]-2,2'-二酚 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 2-(2-chlorophenyl)-2,3-dihydro-4H-pyran-4-one 、 2-(2-chlorophenyl)-2,3-dihydro-4H-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  醛与手性钛（IV）5,5'，6,6'，7,7'，8,8'-八氢-1,1'-双-的Danishefsky's二烯的醛的高度对映选择性杂Diels-Alder反应2-萘酚配合物。

  摘要：

  研究了手性路易斯酸对醛与Danishefsky's diene（1）之间的杂Diels-Alder反应的催化作用。作为苯甲醛和1之间杂Diels-Alder反应的催化剂，已研究了各种不同配体和路易斯酸的组合，并发现容易获得的Ti（IV）-H（8）-BINOL（TiHBOL配合物是反应的非常有效的催化剂，导致产物具有很高的对映选择性（高达99％ee）和产率（92％）。在TiHBOL催化下，其他醛与1的杂Diels-Alder反应是一种常规反应，在0℃至室温下，该反应进行得很好，具有很高的对映选择性并分离出各种醛。根据实验结果，

  DOI：

  10.1021/jo016240u

文献信息

• Chiral Chromium Salen@rGO as Multipurpose and Recyclable Heterogeneous Catalyst
  作者：Mariam Abd El Sater、Mohamed Mellah、Diana Dragoe、Emilie Kolodziej、Nada Jaber、Emmanuelle Schulz

  DOI：10.1002/chem.202101003

  日期：2021.6.25

  to promote asymmetric catalysis in repeated cycles, without loss of activity or enantioselectivity. This specific behavior was demonstrated in two different catalytic reactions (up to ten reuses) promoted by chromium salen complexes, the cyclohexene oxide ring-opening reaction and the hetero-Diels-Alder cycloaddition between various aldehydes and Danishefsky's diene. Furthermore, the chiral chromium

  描述了通过 π-π 非共价相互作用在还原氧化石墨烯 (rGO) 上首次固定芘标记的铬萨伦复合物。获得了非常强大的负载催化系统，以促进重复循环中的不对称催化，而不会损失活性或对映选择性。这种特殊行为在由铬盐络合物促进的两种不同催化反应（最多十次重复使用）中得到证明，即氧化环己烯开环反应和各种醛与丹麦谢夫斯基二烯之间的杂-Diels-Alder 环加成反应。此外，已发现手性铬 salen@rGO 与多底物类型的使用兼容，其中每次重复使用催化剂时都会修改所涉及的底物结构。
• Catalysts
  申请人：Caplan Aubrey Neil

  公开号：US20050033100A1

  公开（公告）日：2005-02-10

  A process for performing a catalytic Diels-Alder reaction by reacting a diene with a dienophile in the presence of a heterogeneous catalyst comprising a zeolitic material exchanged or impregnated with ions of a Lewis acidic metal is described. The catalyst, for example, copper-exchanged zeolite Y, may be treated with chiral bis(imine) compounds to direct the chirality of the reaction products. The catalyst can be separated from the reaction mixture and re-used in further Diels Alder reactions.

  描述了一种通过在存在含有以路易斯酸性金属离子交换或浸渍的沸石材料的异质催化剂的情况下，将二烯与二烯亲电体反应进行催化Diels-Alder反应的方法。例如，催化剂可以是铜交换的沸石Y，可以用手性双亚胺化合物处理以指导反应产物的手性。催化剂可以从反应混合物中分离出来，并在进一步的Diels-Alder反应中重新使用。
• Highly efficient enantioselective synthesis of optically active dihydropyrones by chiral titanium(iv) (5,5′,6,6′,7,7′,8,8′-octahydro-1,1′-bi-2-naphthol) complexes
  作者：Bin Wang、Xiaoming Feng、Xin Cui、Hui Liu、Yaozhong Jiang

  DOI：10.1039/b004813p

  日期：——

  The asymmetric hetero-Diels–Alder reaction of Danishefsky’s diene and an aldehyde catalyzed by 20 mol% chiral H8-BINOL–Ti(IV) affords the corresponding 2-substitutent-2,3-dihydro-4H-pyran-4-one with ees of up to 99% under mild reaction conditions.

  由 20 mol% 手性 H8-BINOL-Ti(IV) 催化的 Danishefsky 的二烯和醛的不对称杂 Diels-Alder 反应得到相应的 2-substitutent-2,3-dihydro-4H-pyran-4-one 和 ees在温和的反应条件下高达 99%。
• Highly Active 3-Oxobutylideneaminatocobalt Complex Catalysts for an Enantioselective Hetero Diels–Alder Reaction
  作者：Satoko Kezuka、Tsuyoshi Mita、Natsuki Ohtsuki、Taketo Ikeno、Tohru Yamada

  DOI：10.1246/bcsj.74.1333

  日期：2001.7

  Optically active 3-oxobutylideneaminatocobalt(III) complexes were developed as effective catalysts for the enantioselective hetero Diels–Alder reaction of aromatic and aliphatic aldehydes with 3-(t-butyldimethylsilyloxy)-1-methoxy-1,3-butadiene. In the presence of the highly active cationic cobalt(III) complex, the hetero Diels–Alder reactions proceeded to afford the corresponding dihydropyran-4-ones

  光学活性 3-氧代丁叉氨基钴 (III) 配合物被开发为芳香族和脂肪族醛与 3-(叔丁基二甲基甲硅烷氧基)-1-甲氧基-1,3-丁二烯的对映选择性杂 Diels-Alder 反应的有效催化剂。在高活性阳离子钴 (III) 配合物的存在下，杂 Diels-Alder 反应进行以提供相应的具有高性能和高对映选择性的二氢吡喃-4-酮。与邻位配位基团取代的芳香醛反应进行得更顺利。