dimethyl 2-[2-phenyl-2-(3,5-bis(methoxycarbonyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)ethyl]malonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 2-[2-phenyl-2-(3,5-bis(methoxycarbonyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)ethyl]malonate
• 英文别名: dimethyl (3R)-2-[(1R)-4-methoxy-3-methoxycarbonyl-4-oxo-1-phenylbutyl]-3,4-dihydropyrazole-3,5-dicarboxylate
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₈
• 分子量: 420.419
• InChiKey: GCOJNDLFJDPCKF-HZPDHXFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-苯基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮 、 dimethyl 2-[2-phenyl-2-(3,5-bis(methoxycarbonyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)ethyl]malonate 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.25h， 以100%的产率得到dimethyl 2-(3,5-dimethoxycarbonyl-1H-pyrazol-1-yl)-2-phenylethylmalonate
  参考文献：
  名称：

  4-苯基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮与 2-吡唑啉的反应

  摘要：

  摘要 4-苯基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮 (PTAD) 在与 1-未取代的 2-吡唑啉反应中作为有效的迈克尔受体，得到取代的 (3,5-dioxo-4-phenyl-1 ,2,4-三唑-idin-1-yl)-1-吡唑啉的定量产率。通过消除分子氮，后者很容易转化为相应的环丙烷。5-甲基-2-吡唑啉-5-羧酸甲酯与两倍过量的 PTAD 反应生成中间体双加合物，其经过去重氮化形成 1,3,5-三氮杂双环 [3.3.0] 辛烷-2,4 -二酮衍生物。1-取代的 2-吡唑啉也添加到 PTAD 中，但由于 C(3)H 质子迁移到 PTAD，2-吡唑啉结构保留在产品中。

  DOI：

  10.1007/s11172-011-0252-2
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 4,5-dihydro-1H-pyrazole-3,5-dicarboxylate 、 2-苯基环丙烷-1,1-二甲酸二甲酯 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以62%的产率得到dimethyl 2-[2-phenyl-2-(3,5-bis(methoxycarbonyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)ethyl]malonate
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化供体-受体环丙烷与1-和2-吡唑啉的反应：取代的2-吡唑啉和1,2-二氮杂双环[3.3.0]辛烷的形成

  摘要：

  2-取代的环丙烷-1，1-二羧酸酯与1-和2-吡唑啉的反应可通过tri或flat三氟甲磺酸酯有效地催化，得到N-取代的2-吡唑啉或1，2-二氮杂双环[3.3.0]辛烷。2-吡唑啉的反应以二氮杂双环辛烷为主要产物。相反，从1-吡唑啉开始的反应主要产生N-取代的2-吡唑啉，如果使用等摩尔量的GaCl 3，则其成为获得的主要化合物。建议一种可能的反应机理。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.09.092

文献信息

• Lewis acid catalyzed reactions of donor–acceptor cyclopropanes with 1- and 2-pyrazolines: formation of substituted 2-pyrazolines and 1,2-diazabicyclo[3.3.0]octanes
  作者：Yury V. Tomilov、Roman A. Novikov、Oleg M. Nefedov

  DOI：10.1016/j.tet.2010.09.092

  日期：2010.11

  The reaction of 2-substituted cyclopropane-1,1-dicarboxylates with 1- and 2-pyrazolines is efficiently catalyzed by scandium or ytterbium triflates to give N-substituted 2-pyrazolines or 1,2-diazabicyclo[3.3.0]octanes. The reactions of 2-pyrazolines give diazabicyclooctanes as the major products. In contrast, the reactions starting from 1-pyrazolines predominantly give N-substituted 2-pyrazolines,

  2-取代的环丙烷-1，1-二羧酸酯与1-和2-吡唑啉的反应可通过tri或flat三氟甲磺酸酯有效地催化，得到N-取代的2-吡唑啉或1，2-二氮杂双环[3.3.0]辛烷。2-吡唑啉的反应以二氮杂双环辛烷为主要产物。相反，从1-吡唑啉开始的反应主要产生N-取代的2-吡唑啉，如果使用等摩尔量的GaCl 3，则其成为获得的主要化合物。建议一种可能的反应机理。
• Reactions of 4-phenyl-1,2,4-triazoline-3,5-dione with 2-pyrazolines
  作者：R. A. Novikov、V. A. Korolev、Yu. V. Tomilov

  DOI：10.1007/s11172-011-0252-2

  日期：2011.8

  4-triazoline-3,5-dione (PTAD) acts as an efficient Michael acceptor in reactions with 1-unsubstituted 2-pyrazolines, giving substituted (3,5-dioxo-4-phenyl-1,2,4-triazol-idin-1-yl)-1-pyrazolines in quantitative yields. Through elimination of molecular nitrogen, the latter are easily transformed into the corresponding cyclopropanes. A reaction of methyl 5-methyl-2-pyrazoline-5-carboxylate with a twofold excess

  摘要 4-苯基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮 (PTAD) 在与 1-未取代的 2-吡唑啉反应中作为有效的迈克尔受体，得到取代的 (3,5-dioxo-4-phenyl-1 ,2,4-三唑-idin-1-yl)-1-吡唑啉的定量产率。通过消除分子氮，后者很容易转化为相应的环丙烷。5-甲基-2-吡唑啉-5-羧酸甲酯与两倍过量的 PTAD 反应生成中间体双加合物，其经过去重氮化形成 1,3,5-三氮杂双环 [3.3.0] 辛烷-2,4 -二酮衍生物。1-取代的 2-吡唑啉也添加到 PTAD 中，但由于 C(3)H 质子迁移到 PTAD，2-吡唑啉结构保留在产品中。