4-cyanophenyl 3-phenylpropiolate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 4-cyanophenyl 3-phenylpropiolate
• 英文别名: (4-Cyanophenyl) 3-phenylprop-2-ynoate；(4-cyanophenyl) 3-phenylprop-2-ynoate
• 化学式: C₁₆H₉NO₂
• 分子量: 247.253
• InChiKey: KQLRVWAMZOVUGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-cyanophenyl 3-phenylpropiolate 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 10-甲基-9-均三甲苯基吖啶高氯酸盐 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到3-chloro-2-oxo-4-phenyl-2H-chromene-7-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Chlorinative Cyclization of Aryl Alkynoates Using NCS and 9-Mesityl-10-methylacridinium Perchlorate Photocatalyst

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03100
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基苯甲腈 、 苯丙炔酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-cyanophenyl 3-phenylpropiolate
  参考文献：
  名称：

  用CF 3 SO 2 Cl光氧化还原催化丙酸丙酯的级联自由基环化反应，制得3-三氟甲基香豆素衍生物

  摘要：

  我们报告了一种高效的方法来构建3-三氟甲基香豆素，使用CF 3 SO 2 Cl作为带有3-芳基丙酸酯的三氟甲基自由基源。该反应结合了级联环化/脱芳香化/酯迁移/氧化/重芳香化过程，以可见光照射以良好至优异的产率提供了各种3-三氟甲基香豆素。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00581

文献信息

• Radical Cascade Reaction of Aryl Alkynoates at Room Temperature: Synthesis of Fully Substituted α,β-Unsaturated Acids with Chalcogen Functionality
  作者：Harekrishna Sahoo、Saibal Singh、Mahiuddin Baidya

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01474

  日期：2018.6.15

  oxidative difunctionalization of aryl alkynoates at room temperature to access stereodefined fully substituted α,β-unsaturated acids bearing a chalcogen functionality in high yields (up to 95%). The protocol is operationally simple, metal-free, scalable, and suppresses the usual CO2 exclusion phenomenon. The utility of this method was showcased in the synthesis of vinyl halides, vinyl selenides, and

  已经设计了基于自由基的级联反应，用于在室温下烷基芳基酸酯的氧化双官能化，以高收率（高达95％）获得带有硫属元素官能团的立体定义的完全取代的α，β-不饱和酸。该协议操作简单，无金属，可扩展，并且抑制了通常的CO 2排除现象。该方法的实用性在卤化乙烯，硒化乙烯和3,3-二取代的茚满酮的合成中得到了展示。
• Ynamide-Mediated Intermolecular Esterification
  作者：Xuewei Wang、Yang Yang、Yongli Zhao、Sheng Wang、Wenchang Hu、Jinmei Li、Zihao Wang、Fengling Yang、Junfeng Zhao

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00485

  日期：2020.5.1

  two-step intermolecular esterification via the condensation of carboxylic acids with nucleophilic hydroxyl species was reported. A broad substrate scope with respect to carboxylic acids, alcohols, and phenols was observed. The α-acyloxyenamide intermediates formed by the addition of carboxylic acids to ynamides proved to be effective acylating reagents for the esterification of alcohol and phenol derivatives

  据报道，通过羧酸与亲核羟基物质的缩合，ynamide 介导的一锅两步分子间酯化反应。观察到关于羧酸、醇和酚的广泛底物范围。通过将羧酸添加到炔酰胺中形成的α-酰氧基烯酰胺中间体被证明是在碱催化的帮助下酯化醇和苯酚衍生物的有效酰化试剂。值得注意的是，可以避免羧酸的α-手性中心的外消旋化。
• Photoredox-Catalyzed Cascade Radical Cyclization of Ester Arylpropiolates with CF₃SO₂Cl To Construct 3-Trifluoromethyl Coumarin Derivatives
  作者：Long Chen、Lianlian Wu、Weijie Duan、Tao Wang、Letian Li、Keke Zhang、Jingmei Zhu、Zhi Peng、Fei Xiong

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00581

  日期：2018.8.3

  We report a highly efficient method to construct 3-trifluoromethyl coumarins using CF3SO2Cl as the trifluoromethyl radical source with ester 3-arylpropiolates. The reaction incorporated a cascade cyclization/dearomatization/ester migration/oxidization/rearomatization process to afford various 3-trifluoromethyl coumarins under visible light irradiation in good to excellent yields.

  我们报告了一种高效的方法来构建3-三氟甲基香豆素，使用CF 3 SO 2 Cl作为带有3-芳基丙酸酯的三氟甲基自由基源。该反应结合了级联环化/脱芳香化/酯迁移/氧化/重芳香化过程，以可见光照射以良好至优异的产率提供了各种3-三氟甲基香豆素。
• Direct difunctionalization of activated alkynes via domino oxidative benzylation/1,4-aryl migration/decarboxylation reactions under metal-free conditions
  作者：Tao Miao、Dong Xia、Yang Li、Pinhua Li、Lei Wang

  DOI：10.1039/c5cc10084d

  日期：——

  An oxidative difunctionalization of aryl alkynoate via benzyl radical initiated intramolecular 1,4-aryl migration and decarboxylation tandem process was developed in presence of tert-butyl hydroperoxide (TBHP) as an oxidant, which provides...

  在叔丁基氢过氧化物（TBHP）作为氧化剂存在的情况下，开发了烷基苄基芳基酸酯通过双分子引发的分子内1,4-芳基迁移和脱羧串联过程的氧化双官能化反应。
• Chlorinative Cyclization of Aryl Alkynoates Using NCS and 9-Mesityl-10-methylacridinium Perchlorate Photocatalyst
  作者：Milan Pramanik、Ashis Mathuri、Sudip Sau、Monojit Das、Prasenjit Mal

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03100

  日期：2021.10.15