4-cyanophenyl 4-morpholinecarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: 4-cyanophenyl 4-morpholinecarboxylate
• 英文别名: morpholine 4-cyanophenyl carbamate；4-Cyanophenyl morpholine-4-carboxylate；(4-cyanophenyl) morpholine-4-carboxylate
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₃
• 分子量: 232.239
• InChiKey: QLDINGOHTJTIID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-吗啉碳酰氯 、 4-羟基苯甲腈 在 吡啶 作用下， 以34.1 mg的产率得到4-cyanophenyl 4-morpholinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  一锅法合成O-芳基氨基甲酸酯

  摘要：

  摘要 已经开发了一种简单，通用的一锅法来合成取代的O-芳基氨基甲酸酯，此后描述了一种方案。N-取代的氨基甲酰氯在原位形成，然后与取代的苯酚反应，避免了对敏感反应物的直接操作。该步骤为生产多种目标化合物提供了一种经济有效的途径。 已经开发了一种简单，通用的一锅法来合成取代的O-芳基氨基甲酸酯，此后描述了一种方案。N-取代的氨基甲酰氯在原位形成，然后与取代的苯酚反应，避免了对敏感反应物的直接操作。该步骤为生产多种目标化合物提供了一种经济有效的途径。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1560726

文献信息

• Nucleofugality hierarchy, in the aminolysis reaction of 4-cyanophenyl 4-nitrophenyl carbonate and thionocarbonate. Experimental and theoretical study
  作者：Rodrigo Montecinos、Margarita E. Aliaga、Paulina Pavez、Patricio Cornejo、José G. Santos

  DOI：10.1039/d0nj05837h

  日期：——

  Nucleophilic substitution reactions of the title compounds have been investigated with a series of secondary alicyclic amines in several solvents. The solvent, amine, and electrophilic group effects on kinetics, mechanism and nucleofugality hierarchy are discussed from experimental and theoretical studies. These studies show the mechanistic dependence on the solvent polarity; the theoretical results

  已经在几种溶剂中用一系列脂环仲胺研究了标题化合物的亲核取代反应。从实验和理论研究中讨论了溶剂、胺和亲电子基团对动力学、机理和核疏散等级的影响。这些研究显示了对溶剂极性的机械依赖性；理论结果表明，反应中心（C O 和C S ）的相对极化和离核剂的稳定性是控制产物分布的主要因素。
• Dual Nickel Photocatalysis for <i>O</i>-Aryl Carbamate Synthesis from Carbon Dioxide
  作者：Aleksi Sahari、Jukka Puumi、Jere K. Mannisto、Timo Repo

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00023

  日期：2023.3.17

  photocatalyst-mediated reduction of Ni(II) to Ni(I) and subsequent oxidative addition of the aryl halide. The physical properties of the photocatalyst were critical for promoting formation of O-aryl carbamates over various byproducts. Nine new phthalonitrile photocatalysts were synthesized, which exhibited properties that were vital to achieve high selectivity and activity.

  我们报告了双镍光催化在从芳基碘化物或溴化物、胺和二氧化碳合成O-芳基氨基甲酸酯中的应用。反应在可见光下、环境二氧化碳压力下进行，并且没有化学计量的活化剂。机理分析与 Ni(I-III) 循环一致，其中活性物质由光催化剂产生。限速步骤是光催化剂介导的 Ni(II) 还原为 Ni(I) 和随后芳基卤化物的氧化加成。光催化剂的物理性质对于促进O的形成至关重要- 各种副产品上的芳基氨基甲酸酯。合成了九种新的苯二甲腈光催化剂，它们表现出对于实现高选择性和活性至关重要的特性。