N-{4-[(3,4-dichlorophenyl)sulfamoyl]phenyl}acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-{4-[(3,4-dichlorophenyl)sulfamoyl]phenyl}acetamide
• 英文别名: N-acetyl-sulfanilic acid-(3,4-dichloro-anilide)；Essigsaeure-[4-(3.4-dichlor-phenylsulfamoyl)-anilid]；N-Acetyl-sulfanilsaeure-(3,4-dichlor-anilid)；N-[4-[(3,4-dichlorophenyl)sulfamoyl]phenyl]acetamide
• 化学式: C₁₄H₁₂Cl₂N₂O₃S
• 分子量: 359.233
• InChiKey: UUFRENBTGVSMKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-{4-[(3,4-dichlorophenyl)sulfamoyl]phenyl}acetamide 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-[4-[(3,4-dichlorophenyl)sulfamoyl]phenyl]-3,4,5-trihydroxy-benzamide
  参考文献：
  名称：

  含氮多羟基芳香族化合物作为HIV-1整合酶抑制剂：合成，构效关系分析和生物活性。

  摘要：

  设计并合成了四种基于咖啡酸苯乙酯的四十五种含氮多羟基化芳烃作为HIV-1整合酶（IN）抑制剂。这些化合物大多数在低微摩尔范围内抑制IN催化活性。在这些新的类似物中，化合物9e和9f是最有效的IN抑制剂，针对链转移反应的IC（50）值为0.7μM。还讨论了它们的关键结构-活性关系。

  DOI：

  10.3109/14756366.2011.604851
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氯苯胺 、 对乙酰胺基苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 以83%的产率得到N-{4-[(3,4-dichlorophenyl)sulfamoyl]phenyl}acetamide
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和评估取代的烟酰胺腺嘌呤二核苷酸（NAD +）合成酶抑制剂作为潜在的抗结核药

  摘要：

  烟酰胺腺嘌呤二核苷酸（NAD +）合成酶催化NAD +生物合成的最后一步。NAD +的消耗对活跃和休眠的结核分枝杆菌（Mtb）均具有杀菌作用。通过抑制Mtb的NAD +合成酶（NadE），我们期望消除NAD +的产生，这将导致生长和非复制Mtb的细胞死亡。已经研究了NadE抑制剂对各种病原体的抑制作用，但很少针对Mtb进行过测试。在这里，我们报道了先前由Brouillette等人报道的一系列脲磺酰胺的扩展。在对接研究的指导下，末端苯环上的取代基发生了变化，以了解该位置上取代基的结构-活性关系。测试化合物作为重组Mtb NadE和Mtb全细胞的抑制剂。尽管母体化合物对Mtb NadE的抑制作用非常弱（IC 50  = 1000 µM），但我们发现优化后的效价提高了10倍。用4-硝基取代母体化合物苯环上的3,4-二氯基团可得到4f，这是该系列化合物中最有效的，其IC 50为50Mtb NadE的90

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.08.012

文献信息

• Design and synthesis of novel nitrogen-containing polyhydroxylated aromatics as HIV-1 integrase inhibitors from caffeic acid phenethyl ester
  作者：Peng Wang、Chuan Liu、Tino Sanches、Yuan Zhong、Bo Liu、Junlong Xiong、Nouri Neamati、Guisen Zhao

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.06.100

  日期：2009.8

  A series of nitrogen-containing polyhydroxylated aromatics from caffeic acid phenethyl ester were designed and synthesized as HIV-1 integrase inhibitors. Most of these compounds exhibited potent inhibitory activities at micromolar concentrations against HIV-1 integrase in the 3'-end processing and the strand transfer. Their key structure-activity relationship was also discussed. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Behnisch, Chemische Berichte, 1948, vol. 81, p. 297,302
  作者：Behnisch

  DOI：——

  日期：——
• Design, synthesis, and evaluation of substituted nicotinamide adenine dinucleotide (NAD+) synthetase inhibitors as potential antitubercular agents
  作者：Xu Wang、Yong-Mo Ahn、Adam G. Lentscher、Julia S. Lister、Robert C. Brothers、Malea M. Kneen、Barbara Gerratana、Helena I. Boshoff、Cynthia S. Dowd

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.08.012

  日期：2017.9

  value of 90 µM against Mtb NadE. Our modeling results show that these urea-sulfonamides potentially bind to the intramolecular ammonia tunnel, which transports ammonia from the glutaminase domain to the active site of the enzyme. This hypothesis is supported by data showing that, even when treated with potent inhibitors, NadE catalysis is restored when treated with exogenous ammonia. Most of these compounds

  烟酰胺腺嘌呤二核苷酸（NAD +）合成酶催化NAD +生物合成的最后一步。NAD +的消耗对活跃和休眠的结核分枝杆菌（Mtb）均具有杀菌作用。通过抑制Mtb的NAD +合成酶（NadE），我们期望消除NAD +的产生，这将导致生长和非复制Mtb的细胞死亡。已经研究了NadE抑制剂对各种病原体的抑制作用，但很少针对Mtb进行过测试。在这里，我们报道了先前由Brouillette等人报道的一系列脲磺酰胺的扩展。在对接研究的指导下，末端苯环上的取代基发生了变化，以了解该位置上取代基的结构-活性关系。测试化合物作为重组Mtb NadE和Mtb全细胞的抑制剂。尽管母体化合物对Mtb NadE的抑制作用非常弱（IC 50  = 1000 µM），但我们发现优化后的效价提高了10倍。用4-硝基取代母体化合物苯环上的3,4-二氯基团可得到4f，这是该系列化合物中最有效的，其IC 50为50Mtb NadE的90
• Nitrogen-containing polyhydroxylated aromatics as HIV-1 integrase inhibitors: synthesis, structure-activity relationship analysis, and biological activity
  作者：Shenghui Yu、Linna Zhang、Shifeng Yan、Peng Wang、Tino Sanchez、Frauke Christ、Zeger Debyser、Nouri Neamati、Guisen Zhao

  DOI：10.3109/14756366.2011.604851

  日期：2012.10.1

  polyhydroxylated aromatics based on caffeic acid phenethyl ester were designed and synthesized as HIV-1 integrase (IN) inhibitors. Most of these compounds inhibited IN catalytic activities in low micromolar range. Among these new analogues, compounds 9e and 9f were the most potent IN inhibitors with IC(50) value of 0.7 μM against strand transfer reaction. Their key structure-activity relationships were also

  设计并合成了四种基于咖啡酸苯乙酯的四十五种含氮多羟基化芳烃作为HIV-1整合酶（IN）抑制剂。这些化合物大多数在低微摩尔范围内抑制IN催化活性。在这些新的类似物中，化合物9e和9f是最有效的IN抑制剂，针对链转移反应的IC（50）值为0.7μM。还讨论了它们的关键结构-活性关系。