4-amino-N-(3,4-dichlorophenyl)benzenesulfonamide | 34392-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-amino-N-(3,4-dichlorophenyl)benzenesulfonamide
• CAS: 34392-63-7
• 化学式: C₁₂H₁₀Cl₂N₂O₂S
• mdl: MFCD01016118
• 分子量: 317.196
• InChiKey: CDCMAMVXGZBIAX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  214 °C
• 沸点：
  491.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.549±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2935009090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-N-(3,4-dichlorophenyl)benzenesulfonamide 在 盐酸 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(3-acetylphenyl)-N-(3,4-dichlorophenyl)-4-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-6-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] QUINOLINE DERIVATIVES AND USES IN MANAGING CANCER
  [FR] DÉRIVÉS DE QUINOLÉINE ET LEURS UTILISATIONS DANS LA GESTION DU CANCER

  摘要：

  本文提供了化合物、包括这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物治疗与MDM2活性相关的疾病或紊乱的方法。

  公开号：

  WO2021050721A1
• 作为产物：
  描述：

  对乙酰胺基苯磺酰氯 在 吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 4-amino-N-(3,4-dichlorophenyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  含氮多羟基芳香族化合物作为HIV-1整合酶抑制剂：合成，构效关系分析和生物活性。

  摘要：

  设计并合成了四种基于咖啡酸苯乙酯的四十五种含氮多羟基化芳烃作为HIV-1整合酶（IN）抑制剂。这些化合物大多数在低微摩尔范围内抑制IN催化活性。在这些新的类似物中，化合物9e和9f是最有效的IN抑制剂，针对链转移反应的IC（50）值为0.7μM。还讨论了它们的关键结构-活性关系。

  DOI：

  10.3109/14756366.2011.604851

文献信息

• Design, synthesis, and evaluation of substituted nicotinamide adenine dinucleotide (NAD+) synthetase inhibitors as potential antitubercular agents
  作者：Xu Wang、Yong-Mo Ahn、Adam G. Lentscher、Julia S. Lister、Robert C. Brothers、Malea M. Kneen、Barbara Gerratana、Helena I. Boshoff、Cynthia S. Dowd

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.08.012

  日期：2017.9

  value of 90 µM against Mtb NadE. Our modeling results show that these urea-sulfonamides potentially bind to the intramolecular ammonia tunnel, which transports ammonia from the glutaminase domain to the active site of the enzyme. This hypothesis is supported by data showing that, even when treated with potent inhibitors, NadE catalysis is restored when treated with exogenous ammonia. Most of these compounds

  烟酰胺腺嘌呤二核苷酸（NAD +）合成酶催化NAD +生物合成的最后一步。NAD +的消耗对活跃和休眠的结核分枝杆菌（Mtb）均具有杀菌作用。通过抑制Mtb的NAD +合成酶（NadE），我们期望消除NAD +的产生，这将导致生长和非复制Mtb的细胞死亡。已经研究了NadE抑制剂对各种病原体的抑制作用，但很少针对Mtb进行过测试。在这里，我们报道了先前由Brouillette等人报道的一系列脲磺酰胺的扩展。在对接研究的指导下，末端苯环上的取代基发生了变化，以了解该位置上取代基的结构-活性关系。测试化合物作为重组Mtb NadE和Mtb全细胞的抑制剂。尽管母体化合物对Mtb NadE的抑制作用非常弱（IC 50  = 1000 µM），但我们发现优化后的效价提高了10倍。用4-硝基取代母体化合物苯环上的3,4-二氯基团可得到4f，这是该系列化合物中最有效的，其IC 50为50Mtb NadE的90
• Synthesis and biological evaluation of dual MDM2/XIAP inhibitors based on the tetrahydroquinoline scaffold
  作者：Najah Albadari、Yang Xie、Tao Liu、Rui Wang、Lubing Gu、Muxiang Zhou、Zhongzhi Wu、Wei Li

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115423

  日期：2023.7

  and X-linked inhibitor of apoptosis protein (XIAP) is detected in tumor cells from several cancer types, including childhood acute leukemia lymphoma (ALL), neuroblastoma (NB), and prostate cancer, and is associated with disease progression and treatment resistance. In this report, we described the design and syntheses of a series of dual MDM2/XIAP inhibitors based on the tetrahydroquinoline scaffold from

  在多种癌症类型的肿瘤细胞中检测到人鼠双微体 2 (MDM2) 和 X 连锁凋亡蛋白抑制剂 (XIAP) 的过表达，包括儿童急性白血病淋巴瘤 (ALL)、神经母细胞瘤 (NB) 和前列腺癌。并与疾病进展和治疗耐药性相关。在本报告中，我们描述了基于我们之前报道的先导化合物 JW-2-107 的四氢喹啉支架的一系列双重 MDM2/XIAP 抑制剂的设计和合成，并在一组人类癌细胞系中测试了它们的细胞毒性。本研究中确定的最佳化合物是化合物3e 。蛋白质印迹分析表明， 3e治疗可降低 MDM2 和 XIAP 蛋白水平并增加 p53 表达，从而抑制癌细胞生长并导致细胞死亡。此外，当使用人类 22Rv1 前列腺癌异种移植模型进行测试时，化合物3e可有效抑制体内肿瘤生长。总的来说，这项研究的结果强烈表明，以3e和我们早期的先导化合物 JW-2-107 为代表的四氢喹啉支架具有双重靶向 MDM2 和 XIAP
• Design and synthesis of novel nitrogen-containing polyhydroxylated aromatics as HIV-1 integrase inhibitors from caffeic acid phenethyl ester
  作者：Peng Wang、Chuan Liu、Tino Sanches、Yuan Zhong、Bo Liu、Junlong Xiong、Nouri Neamati、Guisen Zhao

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.06.100

  日期：2009.8

  A series of nitrogen-containing polyhydroxylated aromatics from caffeic acid phenethyl ester were designed and synthesized as HIV-1 integrase inhibitors. Most of these compounds exhibited potent inhibitory activities at micromolar concentrations against HIV-1 integrase in the 3'-end processing and the strand transfer. Their key structure-activity relationship was also discussed. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Behnisch, Chemische Berichte, 1948, vol. 81, p. 297,302
  作者：Behnisch

  DOI：——

  日期：——
• Discovery of <i>N</i>-(3,4-Dimethylphenyl)-4-(4-isobutyrylphenyl)-2,3,3a,4,5,9b-hexahydrofuro[3,2-<i>c</i>]quinoline-8-sulfonamide as a Potent Dual MDM2/XIAP Inhibitor
  作者：Zhongzhi Wu、Lubing Gu、Sicheng Zhang、Tao Liu、Pradeep B. Lukka、Bernd Meibohm、John C. Bollinger、Muxiang Zhou、Wei Li

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c00932

  日期：2021.2.25