2-acetyl-2-[2-(ethoxycarbonyl)ethyl]-cyclohexanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-acetyl-2-[2-(ethoxycarbonyl)ethyl]-cyclohexanone
• 英文别名: 2-Acetyl-2-[2-(ethoxycarbonyl)ethyl]cyclohexanone；ethyl 3-(1-acetyl-2-oxocyclohexyl)propanoate
• 化学式: C₁₃H₂₀O₄
• 分子量: 240.299
• InChiKey: JCWMUVVZSJDCDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetyl-2-[2-(ethoxycarbonyl)ethyl]-cyclohexanone 在 硫酸 、 双氧水 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以67%的产率得到1-[2-(ethyloxycarbonyl)ethyl]-1-cyclopentanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  2-乙酰环己酮氧化环缩合合成宝石-环戊基取代戊二酸酯

  摘要：

  摘要 已经从 2-乙酰环己酮和丙烯酸酯开发了一种两步法合成受差别保护的 gem-环戊基戊二酸酯。关键步骤涉及与过氧化氢的氧化缩环反应。该方法已用于制备用于制备四肽酶抑制剂坎多沙曲的中间体。

  DOI：

  10.1081/scc-120012979
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基环己酮 、 丙烯酸乙酯 在 苄基三乙基氯化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-acetyl-2-[2-(ethoxycarbonyl)ethyl]-cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  2-乙酰环己酮氧化环缩合合成宝石-环戊基取代戊二酸酯

  摘要：

  摘要 已经从 2-乙酰环己酮和丙烯酸酯开发了一种两步法合成受差别保护的 gem-环戊基戊二酸酯。关键步骤涉及与过氧化氢的氧化缩环反应。该方法已用于制备用于制备四肽酶抑制剂坎多沙曲的中间体。

  DOI：

  10.1081/scc-120012979

文献信息

• Preparation of glutaric acid derivatives
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US05166406A1

  公开（公告）日：1992-11-24

  The invention provides a process for preparing a compound of the formula: ##STR1## or a base salt thereof, wherein R.sup.2 is hydrogen or C.sub.1 -C.sub.6 alkyl optionally substituted by up to 3 substituents each independently selected from the group consisting of C.sub.1 -C.sub.6 alkoxy and C.sub.1 -C.sub.6 alkoxy(C.sub.1 -C.sub.6 alkoxy)-; and R.sup.3 is C.sub.1 -C.sub.6 alkyl or benzyl, said benzyl group being optionally ring-substituted by up to 2 nitro or C.sub.1 -C.sub.4 alkoxy substituents comprising reacting a compound of the formula: ##STR2## wherein R.sup.1 is C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, phenyl or benzyl or C.sub.1 -C.sub.4 alkoxy; and R.sup.2 and R.sup.3 are as previously defined for a compound of the formula (I), with hydrogen peroxide or a source of peroxide ions: said process being optionally followed by conversion of the compound of the formula (I) to a base salt thereof. The present invention also relates to novel compounds of the formula (II).

  该发明提供了一种制备下式化合物的过程：##STR1##或其相应的碱盐，其中R.sup.2是氢或C.sub.1-C.sub.6烷基，可选地被高达3个取代基取代，每个取代基独立地选自C.sub.1-C.sub.6烷氧基和C.sub.1-C.sub.6烷氧基(C.sub.1-C.sub.6烷氧基)-；和R.sup.3是C.sub.1-C.sub.6烷基或苄基，所述苄基可选地被高达2个硝基或C.sub.1-C.sub.4烷氧基取代基取代，包括将下式化合物与过氧化氢或过氧化物离子源反应：##STR2##其中R.sup.1是C.sub.1-C.sub.4烷基、苯基或苄基或C.sub.1-C.sub.4烷氧基；而R.sup.2和R.sup.3如前所述定义为上述式(I)的化合物，随后可选择性地将式(I)的化合物转化为其相应的碱盐。本发明还涉及新的式(II)化合物。
• US5166406A
  申请人：——

  公开号：US5166406A

  公开（公告）日：1992-11-24
• US5714628A
  申请人：——

  公开号：US5714628A

  公开（公告）日：1998-02-03
• USRE35865E
  申请人：——

  公开号：USRE35865E

  公开（公告）日：1998-07-28
• THE SYNTHESIS OF<i>GEM</i>-CYCLOPENTYL SUBSTITUTED GLUTARATES VIA THE OXIDATIVE RING CONTRACTION OF 2-ACETYLCYCLOHEXANONES
  作者：Stephen Challenger、Andrew Derrick、Terry V. Silk

  DOI：10.1081/scc-120012979

  日期：2002.1

  ABSTRACT A two step synthesis of differentially protected gem-cyclopentyl glutarates has been developed from 2-acetylcyclohexanone and acrylates. The key step involves an oxidative ring contraction reaction with hydrogen peroxide. The methodology has been used to prepare intermediates used in the preparation of the atriopeptidase inhibitor candoxatril.

  摘要 已经从 2-乙酰环己酮和丙烯酸酯开发了一种两步法合成受差别保护的 gem-环戊基戊二酸酯。关键步骤涉及与过氧化氢的氧化缩环反应。该方法已用于制备用于制备四肽酶抑制剂坎多沙曲的中间体。