N-(2-acetyl-1-cyclopentenyl)-L-valine diethylamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(2-acetyl-1-cyclopentenyl)-L-valine diethylamide
• 英文别名: (2S)-2-[(2-acetylcyclopenten-1-yl)amino]-N,N-diethyl-3-methylbutanamide
• 化学式: C₁₆H₂₈N₂O₂
• 分子量: 280.411
• InChiKey: TVPQONFVEYWVLS-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁烯酮 、 N-(2-acetyl-1-cyclopentenyl)-L-valine diethylamide 在 copper diacetate 、 盐酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (R)-2-acetyl-2-(3-oxobutyl)cyclopentanone 、 (S)-2-acetyl-2-(3-oxobutyl)cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  Oxonia-Boranuida-甜菜碱的区域选择性烯胺形成及其在不对称迈克尔反应中的应用

  摘要：

  β-二酮硼酸甜菜碱 2 很容易通过 β-二羰基化合物 1 与 BF3·OEt2 反应得到。硼酸盐 2 与 L-缬氨酸二乙酰胺 (3a) 的反应几乎只得到环外烯胺 4 作为动力学产物。相比之下，β-二酮 1 与手性助剂 3a 的直接酸催化转化产生内环烯胺 5 作为热力学产物。烯胺 4 和 5 在铜催化的与甲基乙烯基酮 (8) 的不对称迈克尔反应中均以高选择性得到具有季立构中心的产物。但有趣的是，外环和内环烯胺在后续迈克尔反应的立体化学方面是互补的，因为它们提供具有相反构型的立体中心。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300191
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基环戊酮 、 L-valine diethylamide 在 盐酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 N-(2-acetyl-1-cyclopentenyl)-L-valine diethylamide 、 N-[1-(2-oxocyclopentylidene)ethyl]-L-valine diethylamide
  参考文献：
  名称：

  通过不对称迈克尔反应生成四元立体中心：烯胺区域化学作为构型转换。

  摘要：

  从环状β-二酮1区域选择性烯胺的形成是由活化剂的适当选择而获得：布朗斯台德酸催化的缩合给出内环烯胺3作为热力学有利的产品。用路易斯酸BF（3）.OEt（2）活化可得到甜菜碱8，作为中间产物，可将其与L-缬氨酸二乙酰胺（2）反应，优先提供作为动力学产物的环外烯胺4。通过在环境温度下使用不对称的铜（II）催化迈克尔反应，可以从两种异构烯胺中获得具有季立体中心的衍生物。两种区域异构体都使三酮7具有相同的组成，但在四级立体中心具有相反的绝对构型。因此，

  DOI：

  10.1002/chem.200401223