3,3-dimethyltetradeca-1,13-dien-4-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3,3-dimethyltetradeca-1,13-dien-4-ol
• 化学式: C₁₆H₃₀O
• 分子量: 238.414
• InChiKey: FKWLIVRSYVHVDK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-1,2-丁二烯 、 10-十一烯醛 在 盐酸 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以54%的产率得到3,3-dimethyltetradeca-1,13-dien-4-ol
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的丙二烯原位加氢苯乙烯基化反应实现醛的高度区域选择性和立体选择性烯丙基化。

  摘要：

  [反应：参见正文]在PdCl（2）（PPh（3））（2），HCl和SnCl（2）的存在下，水/有机介质中丙二烯对醛的高度区域和立体选择性烯丙基化反应顺利进行。该反应可能是通过原位产生的烯丙基三氯锡经烯丙基的加氢苯乙烯基化和醛的烯丙基化而发生的，从而提供最终产物。

  DOI：

  10.1021/ol0064563

文献信息

• Stereoselective Barbier-Type Allylations and Propargylations Mediated by CpTiCl₃
  作者：Josefa L. López-Martínez、Irene Torres-García、Ignacio Rodríguez-García、Manuel Muñoz-Dorado、Miriam Álvarez-Corral

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02643

  日期：2019.1.18

  CpTiCl2, prepared in situ by manganese reduction of CpTiCl3, is an excellent new system for the Barbier-type allylation and propargylation of carbonyl compounds. It can be used in catalytic amounts when combined with Et3N·HBr/TMSBr, which acts as a regenerating system. The high regio- and stereoselectivity shown by this system makes it useful for prenylation and crotylation processes in the synthesis

  CpTiCl 2，由锰还原CpTiCl的原位制备3，是用于羰基化合物的巴比尔型烯丙基炔丙基和优异的新系统。与再生系统Et 3 N·HBr / TMSBr结合使用时，可以催化量使用。该系统显示的高区域选择性和立体选择性使其可用于天然产物合成中的异戊二烯化和丁二酰化过程。
• Palladium-catalysed carbonyl allylation by isoprene via regioselective 1,4-addition of tin hydride formed in situ
  作者：Yoshiro Masuyama、Megumi Tsunoda、Yasuhiko Kurusu

  DOI：10.1039/c39940001451

  日期：——

  Isoprene reacts with aldehydes in the presence of a catalytic amount of Pd(OAc)2–4PPh3 or Pd(PPh3)4 and a stoichiometric amount of SnCl2 at 40–50 °C in AcOH–H2O to produce 1-substituted 2,2-dimethyl-3-buten-1-ols regioselectively.

  异戊二烯在催化剂Pd(OAc)2-4PPh3或Pd(PPh3)4和等摩尔量的SnCl2存在下，于40-50°C的乙酸-水溶液中与醛类反应，选择性地生成1-取代的2,2-二甲基-3-丁烯-1-醇。
• Highly Regioselective and Stereoselective Allylation of Aldehydes via Palladium-Catalyzed in Situ Hydrostannylation of Allenes
  作者：Hao-Ming Chang、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1021/ol0064563

  日期：2000.11.1

  regio- and stereoselective allylation of aldehydes by allenes proceeds smoothly in aqueous/organic media in the presence of PdCl(2)(PPh(3))(2), HCl, and SnCl(2). The reaction likely occurs via hydrostannylation of allenes and allylation of aldehydes by the in situ generated allyltrichlorotins to afford the final products.

  [反应：参见正文]在PdCl（2）（PPh（3））（2），HCl和SnCl（2）的存在下，水/有机介质中丙二烯对醛的高度区域和立体选择性烯丙基化反应顺利进行。该反应可能是通过原位产生的烯丙基三氯锡经烯丙基的加氢苯乙烯基化和醛的烯丙基化而发生的，从而提供最终产物。