2-O-β-laminaribiosyl-4-hydroxyacetophenone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-O-β-laminaribiosyl-4-hydroxyacetophenone
• 化学式: C₂₀H₂₈O₁₃
• 分子量: 476.435
• InChiKey: FMWWVWVQGPFDJV-ZNMUSBBRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.4
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  215.83
• 氢给体数：
  8.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-O-β-laminaribiosyl-4-hydroxyacetophenone 在 盐酸 、 吡啶 、 L-半胱氨酸甲酯盐酸盐 、 邻甲苯异硫氰酸酯 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 可得然胶
  参考文献：
  名称：

  Preliminary Quality Evaluation and Characterization of Phenolic Constituents in Cynanchi Wilfordii Radix

  摘要：

  一种新的酚类化合物，2-O-β-兰米氏双糖基-4-羟基乙酰苯酮（1），从昙花根（Cynanchi Wilfordii Radix，CWR，Cynanchum wilfordii Hemsley的根）中分离出来，另外还发现了10种已知的芳香化合物，包括cynandione A（2）、bungeisides-C（7）和-D（8）、对羟基乙酰苯酮（9）、2′,5′-二羟基乙酰苯酮（10）和2′,4′-二羟基乙酰苯酮（11）。新化合物（1）的结构通过光谱学和化学方法进行了阐明。cynandione A（2）的结构，包括双苯部分的连接模式（尚不确定），通过二维13C-13C不可思议自然丰度双量子转移实验（INADEQUATE）谱图得到了明确证实。此外，使用昙花根（CWR）代替耳根（Cynanchi Auriculati Radix，CAR，Cynanchum auriculatum Royle ex Wight）所涉及的健康问题已逐渐显现。因此，采用UV敏感高效液相色谱（HPLC）对市售CWR和CAR的甲醇提取物中的成分进行了检测，结果常见到三大主要峰，归因于cynandione A（2）、对羟基乙酰苯酮（9）和2′,4′-二羟基乙酰苯酮（11）。因此，为了区分这些成分，采用了一种薄层色谱（TLC）方法，结合仅UV辐射检测，侧重于以CAR特征化的标记化合物wilfosides C1N（12）和K1N（13）。此外，我们建议此方法作为一种简单便捷的策略，用于初步区分CWR和CAR，以确保其原药材的质量和安全。

  DOI：

  10.3390/molecules23030656