1-benzyl-3-iminoindolin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-3-iminoindolin-2-one
• 英文别名: 1-Benzyl-3-iminoindol-2-one；1-benzyl-3-iminoindol-2-one
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O
• 分子量: 236.273
• InChiKey: YMIGEFAGDPCDBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  44.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-3-iminoindolin-2-one 在 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.25h， 生成 tert-butyl (2-((1-benzyl-3-(diphenoxyphosphoryl)-2-oxoindolin-3-yl)amino)-2-oxoethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  原位生成N-未取代酮亚胺一锅催化合成α-四取代氨基酸衍生物

  摘要：

  报道了通过原位产生N-未取代的酮亚胺的α-四取代氨基酸衍生物的一锅催化合成。由于N-未取代的酮亚胺的不可逆形成，产率高于常规一锅法反应条件下产生的产率。该方法无需分离具有烷基取代基的不稳定N-未取代的酮亚胺，并简化了高度拥挤的 α-氨基酸衍生物的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02587
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基-1H-吲哚-2,3-二酮 在 1,3-二甲基-2-咪唑啉酮 、 四丁基氟化铵 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以82%的产率得到1-benzyl-3-iminoindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  原位生成N-未取代酮亚胺一锅催化合成α-四取代氨基酸衍生物

  摘要：

  报道了通过原位产生N-未取代的酮亚胺的α-四取代氨基酸衍生物的一锅催化合成。由于N-未取代的酮亚胺的不可逆形成，产率高于常规一锅法反应条件下产生的产率。该方法无需分离具有烷基取代基的不稳定N-未取代的酮亚胺，并简化了高度拥挤的 α-氨基酸衍生物的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02587

文献信息

• Efficient Synthesis of Spirooxindole-Fused 3-Thiazoline Derivatives by a One-Pot Asinger-Type Reaction
  作者：Alessandra Silvani、Giulia Rainoldi、Fabio Begnini、Giordano Lesma

  DOI：10.1055/s-0036-1589286

  日期：——

  A one-pot, three-component reaction has been developed and successfully employed for the synthesis of biologically relevant, highly functionalized spirooxindole-fused 3-thiazoline derivatives. Starting from ammonia, three mercapto carbonyl components and a series of substituted isatins, products were obtained in good yields (24 examples), by following a simple and rapid protocol. The obtained thiazolines

  已开发出一锅三组分反应，并成功用于合成生物相关、高度功能化的螺羟吲哚稠合 3-噻唑啉衍生物。从氨、三个巯基羰基组分和一系列取代的靛红开始，通过遵循简单快速的方案，以良好的产率（24 个实施例）获得了产品。获得的噻唑啉证明是进一步转化的最佳底物，包括三组分 Ugi-Joullie 反应。
• Catalytic Enantioselective Strecker Reaction of Isatin-Derived N-Unsubstituted Ketimines
  作者：Tetsuya Kadota、Masanao Sawa、Yuta Kondo、Hiroyuki Morimoto、Takashi Ohshima

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01194

  日期：2021.6.18

  A catalytic enantioselective Strecker reaction of isatin-derived N-unsubstituted ketimines directly afforded the N-unprotected α-aminonitriles with a tetrasubstituted carbon stereocenter in up to 99% ee without requiring protection/deprotection steps. One-pot Strecker reactions from the parent carbonyl compounds were also realized with comparable yields and enantioselectivities. Direct transformations

  靛红衍生的 N-未取代酮亚胺的催化对映选择性 Strecker 反应直接以高达 99% 的ee 提供具有四取代碳立体中心的 N-未保护的 α-氨基腈，而无需保护/脱保护步骤。母体羰基化合物的一锅 Strecker 反应也以相当的产率和对映选择性实现。N-未保护的 α-氨基腈产物的直接转化简化了非天然氨基酸衍生物的合成，并实现了迄今为止报道的最短的生物活性化合物的一锅立体选择性路线。
• Enantioselective Rhodium‐Catalyzed Addition of Arylboroxines to N‐Unprotected Ketimines: Efficient Synthesis of Cipargamin
  作者：Jinbin Zhu、Linwei Huang、Wei Dong、Naikai Li、Xingxin Yu、Wei‐Ping Deng、Wenjun Tang

  DOI：10.1002/anie.201910008

  日期：2019.11.4

  N-unprotected ketimines is realized for the first time by employing chiral BIBOP-type ligands with a Rh loading as low as 1 mol %. A range of chiral α-trifluoromethyl-α,α-diaryl α-tertiary amines or 3-amino-3-aryloxindoles were formed with excellent ee values and yields by employing either WingPhos or PFBO-BIBOP as the ligand. The method has enabled an efficient enantioselective synthesis of cipargamin

  通过使用具有低至1mol％的Rh负载的手性BIBOP型配体，首次实现了对映体选择性铑催化的芳基硼氧烷到N-未保护的酮亚胺的加成反应。通过使用WingPhos或PFBO-BIBOP作为配体，形成了一系列具有优异ee值和收率的手性α-三氟甲基-α，α-二芳基α-叔胺或3-氨基-3-芳基吲哚。该方法已经实现了西葫芦素的有效对映选择性合成。
• 一种三级胺类化合物和双膦配体、其中间体及制备方法
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN110437230B

  公开（公告）日：2022-06-21

  本发明公开了一种三级胺类化合物和双膦配体、其中间体及制备方法。本发明提供了一种三级胺类化合物的制备方法，其包括下列步骤：在气体保护下，在有机溶剂中，在过渡金属催化剂、双膦配体和碱的存在下，将含有如式I‑1或式I‑2所示结构片段的芳香基亚胺类化合物与含有如式II‑1、式II‑2或式II‑3所示结构片段的芳香基硼试剂进行如下所示的加成反应，相应地得到含有如式III‑1或式III‑2所示结构片段的三级胺类化合物。该方法避免了产物脱保护基带来的缺陷。本发明提供了一种双膦配体。采用上述双膦配体和芳基硼试剂对无保护亚胺的不对称加成反应，可高效合成Cipargamin及其中间体。
• Rhodium(I)/Chiral Diene‐Catalyzed Enantioselective Addition of Boronic Acids to <i>N</i> ‐Unsubstituted Isatin‐Derived Ketimines
  作者：Ryohei Yonesaki、Ibuki Kusagawa、Hiroyuki Morimoto、Tamio Hayashi、Takashi Ohshima

  DOI：10.1002/asia.201901745

  日期：2020.2.17

  Enantioselective addition of boronic acids to N‐unsubstituted isatin‐derived ketimines was realized using rhodium(I)/chiral diene catalysts. The reactions can be performed in the presence of catalytic amounts of a base to give adducts in high yield with high enantioselectivity. Preliminary mechanistic information including a computational model to explain the observed enantioselectivity is also provided

  使用铑（I）/手性二烯催化剂实现了将硼酸对映选择性地添加到N-未取代的由靛红衍生的酮亚胺中。反应可以在催化量的碱存在下进行，以高收率和高对映选择性得到加合物。还提供了包括解释所观察到的对映选择性的计算模型在内的初步机械信息。