cis-(+/-)-4-benzyl-3-phenyl-5-oxomorpholine-2-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: cis-(+/-)-4-benzyl-3-phenyl-5-oxomorpholine-2-carboxylic acid
• 英文别名: 3-(4-Methoxyphenyl)-4-methyl-5-oxomorpholine-2-carboxylic acid
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₅
• mdl: MFCD19572112
• 分子量: 265.266
• InChiKey: KKWKEXXPVFHTGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.384
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 cis-(+/-)-4-benzyl-3-phenyl-5-oxomorpholine-2-carboxylic acid 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以55%的产率得到trans-4-methyl-3-(4-methoxyphenyl)-5-oxomorpholine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and transformations of polysubstituted diastereomeric 5-oxomorpholin-2-carboxylic acids

  摘要：

  摘要 一系列反式和顺式的3,4-二取代5-氧基吗啉-2-羧酸5是通过二乙二酸酐3与芳基亚胺4之间的环缩合反应合成的。羧基的转化使得在侧链上形成了与吗啉酮环的肽键。通过1H NMR和X射线分析确定了部分新合成衍生物的吗啉酮环上取代基的相对构型和优选构象。

  DOI：

  10.1016/j.crci.2013.08.005
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 在 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 trans-(+/-)-3-(4-methoxyphenyl)-4-methyl-5-oxomorpholine-2-carboxylic acid 、 cis-(+/-)-4-benzyl-3-phenyl-5-oxomorpholine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Castagnoli-Cushman三组分反应的新杂环产物空间

  摘要：

  通过使用含有氧，氮和硫的内环取代的戊二酸酐类似物，已经实现了Castagnoli-Cushman反应（CCR）可访问的杂环产物空间的显着扩展。将这些杂原子掺入酸酐的主链中可提高反应活性，并通常降低反应完成所需的温度。鉴于最近被认为是铅导向合成的有效工具的CCR，这些发现尤其重要。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02014