2-(4-((5-cyano-4-(4-isopropylphenyl)-6-(m-tolylamino)pyrimidin-2-yl)thiomethyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-N-(pyridin-2-ylcarbamoyl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-(4-((5-cyano-4-(4-isopropylphenyl)-6-(m-tolylamino)pyrimidin-2-yl)thiomethyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-N-(pyridin-2-ylcarbamoyl)acetamide
• 英文别名: 2-[4-[[5-cyano-4-(3-methylanilino)-6-(4-propan-2-ylphenyl)pyrimidin-2-yl]sulfanylmethyl]triazol-1-yl]-N-(pyridin-2-ylcarbamoyl)acetamide
• 化学式: C₃₂H₃₀N₁₀O₂S
• 分子量: 618.722
• InChiKey: ODTKZLUEOPSGDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  189
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯-N-(吡啶-2-基氨基甲酰基)乙酰胺 在 sodium azide 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 2-(4-((5-cyano-4-(4-isopropylphenyl)-6-(m-tolylamino)pyrimidin-2-yl)thiomethyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-N-(pyridin-2-ylcarbamoyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  含1,2,3-三氮唑和脲结构单元的嘧啶衍生物及其 制备方法和用途

  摘要：

  本发明属于药物化学领域，公开了具有抗肿瘤活性的1,2,3-三氮唑和脲结构单元的4-取代-5-氰基-6-氨基嘧啶衍生物、其合成方法及其用途。本发明以三组分一锅法构筑嘧啶活性片段，后经环合、取代、氯代和氨解等反应制备了一系列的1,2,3-三氮唑和脲结构单元的4-取代-5-氰基-6-氨基嘧啶衍生物。本发明化合物通式如Ⅰ所示。I体外抗肿瘤活性实验证明，该类化合物对多种肿瘤细胞具有明显的抑制和杀伤作用，对此进一步优化有望获得抗肿瘤的一类新药。

  公开号：

  CN104119319B

文献信息

• Design and synthesis of novel 1,2,3-triazole–pyrimidine–urea hybrids as potential anticancer agents
  作者：Li-Ying Ma、Bo Wang、Lu-Ping Pang、Miao Zhang、Sai-Qi Wang、Yi-Chao Zheng、Kun-Peng Shao、Deng-Qi Xue、Hong-Min Liu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.12.087

  日期：2015.3

  A series of novel 1,2,3-triazole-pyrimidine-urea hybrids were designed, synthesized and evaluated for anticancer activity against four selected cancer cell lines (MGC-803, EC-109, MCF-7 and B16-F10). Majority of the synthesized compounds exhibited moderate to potent activity against all the cancer cell lines assayed. Particularly, compounds 26, 30 and 38 exhibited excellent growth inhibition against B16-F10 with IC50 values of 32 nM, 35 nM and 42 nM, respectively. Flow cytometry analysis demonstrated that compound 26 induced the cellular apoptosis in a concentration-dependent manner. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.