利塞膦酸钠杂质9 | 91181-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 中文名称: 利塞膦酸钠杂质9
• 英文名称: 1-morpholino-2-(pyridin-3-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-Morpholino-2-(3-pyridyl)ethanone；1-morpholin-4-yl-2-pyridin-3-ylethanone
• CAS: 91181-12-3
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₂
• 分子量: 206.244
• InChiKey: CVVHGOXDIKAJKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基溴化镁 、 利塞膦酸钠杂质9 在 氯化锆(IV) 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 以38%的产率得到4-[1,1-Dimethyl-2-(3-pyridyl)ethyl]morpholine
  参考文献：
  名称：

  Denton, Stephen M.; Wood, Anthony, Synlett, 1999, # 1, p. 55 - 56

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 tert-butyl pyridinyl-3-acetylenyl ether 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 利塞膦酸钠杂质9
  参考文献：
  名称：

  烯酮-替代物偶联：芳基碘化物通过 Ynol 醚催化转化为芳基烯酮

  摘要：

  表明叔丁氧基乙炔与芳基碘化物发生 Sonogashira 偶联，生成芳基取代的叔丁基炔醇醚。这些中间体参与[1,5]-氢化物转移，导致异丁烯的挤出和芳基烯酮的生成。烯酮被多个亲核试剂原位捕获或进行电环闭合以产生羟基萘和喹啉。

  DOI：

  10.1002/anie.201405036

文献信息

• Direct Amidation of Esters by Ball Milling**
  作者：William I. Nicholson、Fabien Barreteau、Jamie A. Leitch、Riley Payne、Ian Priestley、Edouard Godineau、Claudio Battilocchio、Duncan L. Browne

  DOI：10.1002/anie.202106412

  日期：2021.9.27

  The direct mechanochemical amidation of esters by ball milling is described. The operationally simple procedure requires an ester, an amine, and substoichiometric KOtBu and was used to prepare a large and diverse library of 78 amide structures with modest to excellent efficiency. Heteroaromatic and heterocyclic components are specifically shown to be amenable to this mechanochemical protocol. This

  描述了通过球磨对酯进行直接机械化学酰胺化。操作简单的程序需要一种酯、一种胺和亚化学计量的 KOtBu，并被用于制备一个包含 78 个酰胺结构的大型和多样化的库，效率适中至极好。杂芳族和杂环组分特别表明适合这种机械化学协议。这种直接合成平台已应用于活性药物成分 (API) 和农用化学品的合成以及活性药物的克级合成，所有这些都在没有反应溶剂的情况下进行。
• Ni-Catalyzed Regiodivergent and Stereoselective Hydroalkylation of Acyclic Branched Dienes with Unstabilized C(sp³) Nucleophiles
  作者：Wen Shao、Céline Besnard、Laure Guénée、Clément Mazet

  DOI：10.1021/jacs.0c08319

  日期：2020.9.23

  unstabilized C(sp3) nucleophiles, a highly regioselective 1,4-addition process is favored. The addition products are obtained in high yield and with excellent stereocontrol of the internal olefin. Using a chiral ligand and imides as carbon nucleophiles, a 3,4-addition protocol was developed enabling to construct two contiguous tertiary stereocenters in a single step with moderate to high levels of diastereocontrol

  报道了两种互补的区域发散 [(P,N)Ni] 催化的支化二烯加氢烷基化反应。当酰胺用作不稳定的 C(sp3) 亲核试剂时，高度区域选择性的 1,4-加成过程是有利的。以高收率获得加成产物，并且内烯烃具有优异的立体控制。使用手性配体和酰亚胺作为碳亲核试剂，开发了 3,4-加成方案，能够在一个步骤中构建两个连续的三级立体中心，具有中到高水平的非对映控制和出色的对映控制。这两种方法都在温和的反应条件下操作，表现出广泛的范围和优异的官能团耐受性。3,4-加氢烷基化反应的合成潜力是通过一系列后催化修饰建立的。
• Atom-economic thiophosphoroselenenylations of C–H acid esters and amides
  作者：Arkadiusz Majewski、Witold Przychodzeń

  DOI：10.1080/00397911.2021.1971719

  日期：2021.11.17

  possible to utilize both equivalents of the selenenylating agent. The procedures work well for the majority of nucleophiles in a pKa range between more acidic malononitrile or Meldrum acid and less acidic phenylacetates. The reaction carried out on diethyl malonate in boiling rectified ethanol yields selenoacetate, which cannot be obtained by direct phosphoroselenenylation. Crystal structure of one of the

  摘要 已经描述了三种改进的 CH-酸的硫代磷酸硒基化程序，包括丙二酸和乙酰基-、膦酰基-、4-硝基苯基-和 3-吡啶基乙酸的衍生物，并与之前报道的丙二酸二乙酯硫代磷酸硒基化进行了比较。(二丙氧基硫代膦酰基)二硒化物单独或在甲基碘的帮助下。碘的使用使得可以利用硒化剂的两种等价物。该程序适用于 pKa 范围介于酸性较强的丙二腈或 Meldrum 酸和酸性较弱的苯乙酸盐之间的大多数亲核试剂。丙二酸二乙酯在沸腾的精馏乙醇中进行的反应产生硒乙酸盐，其不能通过直接磷硒烯基化获得。其中一种硒代丙二酰胺的晶体结构证实了两个羰基氧对硒原子的稳定作用。P-Se 键分裂，在烷化剂存在下使用 3 摩尔过量的 TBAF 产生相应的C，Se-二烷基衍生物。
• An Efficient Palladium-Catalysed Aminocarbonylation of Benzyl Chlorides
  作者：Jeffery Richardson、Eloise Rilvin-Derrick、Niall Oram

  DOI：10.1055/s-0039-1690786

  日期：2020.3

  An improved procedure for the aminocarbonylation of benzyl chloride derivatives using carbon monoxide and either primary or secondary amines has been developed. Studying the competing background alkylation reaction allowed the solvent and base to be selected for a simple catalyst screen, which, in turn, enabled the discovery of a method for the preparation of 2-arylacetamides under mild conditions

  已经开发了一种使用一氧化碳和伯胺或仲胺对苄基氯衍生物进行氨基羰基化的改进方法。研究竞争背景烷基化反应可以选择溶剂和碱进行简单的催化剂筛选，这反过来又使发现了一种在温和条件下制备 2-芳基乙酰胺的方法，使用廉价的副产物膦配体。这种非传统的优化策略使我们能够克服背景烷基化，这被认为是开发更复杂和原子经济性更低的方法的理由。