2-[(4-ethenylphenyl)methyl]pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(4-ethenylphenyl)methyl]pyridine
• 英文别名: 2-(4-vinylbenzyl)pyridine
• 化学式: C₁₄H₁₃N
• 分子量: 195.264
• InChiKey: VTEAKQREBWNENO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(4-ethenylphenyl)methyl]pyridine 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 氘代二甲亚砜 为溶剂， 反应 0.05h， 以51%的产率得到pyridin-2-yl(4-vinylphenyl)methan-d-ol
  参考文献：
  名称：

  多芳香基取代的甲醇的绿色合成方法

  摘要：

  本发明涉及多芳香基取代的甲醇的绿色合成方法，具体地，以多芳香基取代的甲烷为原料，采用碱作为添加剂，在极性非质子性溶剂中，氧化剂的条件下实现多芳香基取代的甲醇的高效合成。本发明方法，绿色环保，避免了使用昂贵的金属催化剂，具有成本低、反应步骤少、时间短、收率高等优点。

  公开号：

  CN112661696A
• 作为产物：
  描述：

  碳酸甲丙酯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 palladium(II) trifluoroacetate 正丁基锂 、 caesium carbonate 、 三环己基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 、 xylene 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-[(4-ethenylphenyl)methyl]pyridine
  参考文献：
  名称：

  通过螯合辅助裂解未应变的C（sp3）-C（sp3）键，钯催化2-吡啶基甲基从2-（2-吡啶基）乙醇衍生物转移到有机卤化物中。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200604472

文献信息

• 多芳香基取代的甲醇的绿色合成方法
  申请人：华东理工大学

  公开号：CN112661696A

  公开（公告）日：2021-04-16

  本发明涉及多芳香基取代的甲醇的绿色合成方法，具体地，以多芳香基取代的甲烷为原料，采用碱作为添加剂，在极性非质子性溶剂中，氧化剂的条件下实现多芳香基取代的甲醇的高效合成。本发明方法，绿色环保，避免了使用昂贵的金属催化剂，具有成本低、反应步骤少、时间短、收率高等优点。
• Palladium-Catalyzed 2-Pyridylmethyl Transfer from 2-(2-Pyridyl)ethanol Derivatives to Organic Halides by Chelation-Assisted Cleavage of Unstrained Csp3Csp3 Bonds
  作者：Takashi Niwa、Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima

  DOI：10.1002/anie.200604472

  日期：2007.4.2
• Transition-Metal Free Chemoselective Hydroxylation and Hydroxylation–Deuteration of Heterobenzylic Methylenes
  作者：Yonghai Liu、Yang Yu、Chengyu Sun、Yiwei Fu、Zhiguo Mang、Lei Shi、Hao Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03108

  日期：2020.10.16

  We developed an approach for direct selective hydroxylation of heterobenzylic methylenes to secondary alcohols avoiding overoxidation to ketones by using a KOBu-t/DMSO/air system. Most reactions could reach completion in several minutes to give hydroxylated products in 41-76% yields. Using DMSO-d6, this protocol resulted in difunctionalization of heterobenzylic methylenes to afford α-deuterated secondary alcohols (>93% incorporation). By employing this method, active pharmaceutical ingredients carbinoxamine and doxylamine were synthesized in two steps in moderate yields.