trans-N,N-diethyl-3-(cyclohexyl)oxirane-2-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: trans-N,N-diethyl-3-(cyclohexyl)oxirane-2-carboxamide
• 英文别名: (2S,3R)-3-cyclohexyl-N,N-diethyloxirane-2-carboxamide
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₂
• 分子量: 225.331
• InChiKey: KRNOOYWSQXTDOV-NEPJUHHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-二乙基-2-溴乙酰胺 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 48.08h， 生成 trans-N,N-diethyl-3-(cyclohexyl)oxirane-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  确定最适合从稳定的叶立德铵和醛类非对映选择性合成缩水甘油酰胺的离去基团†

  摘要：

  与使用硫叶立德相比，使用铵叶立德合成环氧化物的情况明显较少。作为我们关于使用酰胺稳定的叶立德铵合成缩水甘油酰胺的系统研究的一部分，我们专注于为此目的鉴定最适合的氨基离去基团。而叔胺如奎宁环 或金鸡纳生物碱被发现不适合形成环氧化物， 三甲胺被发现是选择的离去基团，以 > 90% 的优异产率产生反式缩水甘油酰胺。

  DOI：

  10.1039/c1ob05721a

文献信息

• Catalytic sulfur ylide reactions: Use of diazoacetamides for the diastereoselective synthesis of glycidic amides
  作者：Varinder K. Aggarwal、Paul Blackburn、Robin Fieldhouse、Ray V.H. Jones

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01852-8

  日期：1998.11

  Diazoacetamides react with aldehydes in the presence of catalytic quantities of Cu(acac)(2) (5 mol%) and tetrahydrothiophene (20 mol%) to give glycidic amides in good yields and high diastereoselectivity. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Identification of the best-suited leaving group for the diastereoselective synthesis of glycidic amides from stabilised ammonium ylides and aldehydes
  作者：Richard Herchl、Martin Stiftinger、Mario Waser

  DOI：10.1039/c1ob05721a

  日期：——

  In comparison to the use of sulfur ylides, the use of ammonium ylides for the synthesis of epoxides is significantly less developed. As a part of our systematic investigations concerning the use of amide-stabilised ammonium ylides for the synthesis of glycidic amides we have focused on the identification of the best-suited amino leaving group for this purpose. Whereas tertiary amines like quinuclidine

  与使用硫叶立德相比，使用铵叶立德合成环氧化物的情况明显较少。作为我们关于使用酰胺稳定的叶立德铵合成缩水甘油酰胺的系统研究的一部分，我们专注于为此目的鉴定最适合的氨基离去基团。而叔胺如奎宁环 或金鸡纳生物碱被发现不适合形成环氧化物， 三甲胺被发现是选择的离去基团，以 > 90% 的优异产率产生反式缩水甘油酰胺。