3-methyl-2-perfluoropropylindole | 1030606-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-methyl-2-perfluoropropylindole
• 英文别名: 3-Methyl-2-(perfluoropropyl)-1H-indole；2-(1,1,2,2,3,3,3-heptafluoropropyl)-3-methyl-1H-indole
• CAS: 1030606-42-8
• 化学式: C₁₂H₈F₇N
• 分子量: 299.191
• InChiKey: FMUNPDCTOUKDBU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙基苯胺 在 四氯化碳 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 magnesium 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-methyl-2-perfluoropropylindole
  参考文献：
  名称：

  Grignard Cyclization Reaction of Fluorinated N-Arylimidoyl Chlorides: A Novel and Facile Access to 2-Fluoroalkyl Indoles

  摘要：

  通过相应的含氟N-芳基亚氨氯化物的Grignard成环反应（GCR），简便地制备了2-氟烷基取代的吲哚衍生物，产率良好。这种方法为生物学上重要的2-氟烷基吲哚衍生物提供了一种新颖且简便的合成途径。

  DOI：

  10.1055/s-2007-967950

文献信息

• Grignard Cyclization Reaction of Fluorinated <i>N</i>-Arylimidoyl Chlorides: A Novel and Facile Access to 2-Fluoroalkyl Indoles
  作者：Jian Hao、Fenglian Ge、Zengxue Wang、Wen Wan

  DOI：10.1055/s-2007-967950

  日期：2007.2

  2-Fluoroalkyl-substituted indole derivatives were simply prepared via the Grignard cyclization reaction (GCR) of corresponding fluorinated N-aryl imidoyl chlorides in good yields. This approach provides a novel and facile access to the biologically ­important 2-fluoroalkylindole derivatives.

  通过相应的含氟N-芳基亚氨氯化物的Grignard成环反应（GCR），简便地制备了2-氟烷基取代的吲哚衍生物，产率良好。这种方法为生物学上重要的2-氟烷基吲哚衍生物提供了一种新颖且简便的合成途径。
• Ligand-free nickel catalyzed perfluoroalkylation of arenes and heteroarenes
  作者：Shubham Deolka、Ramadoss Govindarajan、Serhii Vasylevskyi、Michael C. Roy、Julia R. Khusnutdinova、Eugene Khaskin

  DOI：10.1039/d2sc03879j

  日期：——

  A ligand-free, room temperature, Ni-catalyzed perfluoroalkylation of heteroarenes produced a diverse array of polyfluorinated adducts; potential in the late-stage functionalization of drugs and peptides is also demonstrated.

  无配体、室温、镍催化的杂环戊烯全氟烷基化反应产生了多种多氟加合物；该反应还证明了药物和肽的后期功能化潜力。
• Fluorinated N-[2-(haloalkyl)phenyl]imidoyl chloride, a key intermediate for the synthesis of 2-fluoroalkyl substituted indole derivatives via Grignard cyclization process
  作者：Zengxue Wang、Fenglian Ge、Wen Wan、Haizhen Jiang、Jian Hao

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2007.04.023

  日期：2007.10

  N-[2-(haloalkyl)phenyl]imidoyl chloride, which was readily available from the corresponding anilines by using Uneyama's one-pot synthesis of fluorinated imidoyl chloride, was found to be a key intermediate for the facile synthesis of 2-fluoroalkyl substituted indole derivatives via the Grignard cyclization process. The bromination of 3-methyl group of 3-methyl-2-trifluoromethyl indole with NBS/CCl4 led

  氟化的N- [2-（卤代烷基）苯基]亚氨基氯，可以通过使用Uneyama的一锅法合成的氟化亚氨基氯从相应的苯胺中容易地获得，被发现是容易合成2-氟烷基取代的关键中间体。通过格氏环化反应制备吲哚衍生物。用NBS / CCl 4将3-甲基-2-三氟甲基吲哚的3-甲基溴化导致形成3-溴甲基取代的吲哚，该吲哚可进一步用于合成一些新的，生物学上感兴趣的吲哚衍生物。