N-(2-ethylphenyl)-5-(5-(o-aminophenyl)-4H-1,2,4-triazolyl)thioacetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-(2-ethylphenyl)-5-(5-(o-aminophenyl)-4H-1,2,4-triazolyl)thioacetamide
• 英文别名: 2-[[5-(2-aminophenyl)-1H-1,2,4-triazol-3-yl]sulfanyl]-N-(2-ethylphenyl)acetamide
• 化学式: C₁₈H₁₉N₅OS
• 分子量: 353.448
• InChiKey: YRQLWAJVCWHDPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙基苯胺 在 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N-(2-ethylphenyl)-5-(5-(o-aminophenyl)-4H-1,2,4-triazolyl)thioacetamide
  参考文献：
  名称：

  三唑基乙酰胺：一种有效的支架，用于开发新德里Metallo-β-乳糖酶-1（NDM-1）抑制剂。

  摘要：

  金属β-内酰胺酶（MβLs）裂解β-内酰胺抗生素的β-内酰胺环，赋予这些药物对细菌的抗性。制备了二十四种三唑基硫代乙酰胺，并将其评估为代表MβLs三种亚类的抑制剂。所有这些化合物均显示出对NDM-1的特异性抑制活性，IC 50值范围为0.15-1.90μM，但在抑制剂浓度高达10μM时对CcrA，ImiS和L1无活性。化合物4d和6c是与K i部分混合的抑制剂以头孢唑林为底物时的0.49和0.63μM值。结构与活性之间的关系研究表明，用氯，杂原子或烷基取代芳环上的氢会影响生物活性，而使三唑基硫醇的芳环保持未修饰状态则可保持抑制作用。对接研究表明，典型的强效NDM- 1、4d和6c抑制剂在NDM-1的活性位点形成稳定的相互作用，三唑桥接Zn1和Zn2，酰胺与Lys 211（Lys224）相互作用。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.5b00495

文献信息

• Triazolylthioacetamide: A Valid Scaffold for the Development of New Delhi Metallo-β-Lactmase-1 (NDM-1) Inhibitors
  作者：Le Zhai、Yi-Lin Zhang、Joon S. Kang、Peter Oelschlaeger、Lin Xiao、Sha-Sha Nie、Ke-Wu Yang

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.5b00495

  日期：2016.4.14

  against CcrA, ImiS, and L1 at inhibitor concentrations of up to 10 μM. Compounds 4d and 6c are partially mixed inhibitors with Ki values of 0.49 and 0.63 μM using cefazolin as the substrate. Structure–activity relationship studies reveal that replacement of hydrogen on the aromatic ring by chlorine, heteroatoms, or alkyl groups can affect bioactivity, while leaving the aromatic ring of the triazolylthiols

  金属β-内酰胺酶（MβLs）裂解β-内酰胺抗生素的β-内酰胺环，赋予这些药物对细菌的抗性。制备了二十四种三唑基硫代乙酰胺，并将其评估为代表MβLs三种亚类的抑制剂。所有这些化合物均显示出对NDM-1的特异性抑制活性，IC 50值范围为0.15-1.90μM，但在抑制剂浓度高达10μM时对CcrA，ImiS和L1无活性。化合物4d和6c是与K i部分混合的抑制剂以头孢唑林为底物时的0.49和0.63μM值。结构与活性之间的关系研究表明，用氯，杂原子或烷基取代芳环上的氢会影响生物活性，而使三唑基硫醇的芳环保持未修饰状态则可保持抑制作用。对接研究表明，典型的强效NDM- 1、4d和6c抑制剂在NDM-1的活性位点形成稳定的相互作用，三唑桥接Zn1和Zn2，酰胺与Lys 211（Lys224）相互作用。