3-(2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)ethyl)-5,5-dimethylimidazolidine-2,4-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)ethyl)-5,5-dimethylimidazolidine-2,4-dione
• 英文别名: 5,5-Dimethyl-3-[2-(1,2,4-triazol-1-yl)ethyl]imidazolidine-2,4-dione；5,5-dimethyl-3-[2-(1,2,4-triazol-1-yl)ethyl]imidazolidine-2,4-dione
• 化学式: C₉H₁₃N₅O₂
• 分子量: 223.235
• InChiKey: YWBXSLBZSSDJGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  80.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基海因 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 3-(2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)ethyl)-5,5-dimethylimidazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  蛋白质精氨酸脱亚氨酶抑制剂及其在多发性硬化症动物模型中的功效。

  摘要：

  精氨酸脱亚氨酶（PAD）与多种炎症和神经退行性疾病有关，包括多发性硬化症（MS）。在发现含有乙内酰脲和哌啶部分的计算机模拟药物后，我们假设乙内酰脲上的2碳连接基对于5元杂环具有最佳的PAD抑制活性是必要的。我们设计了13种化合物作为PAD2和PAD4酶的潜在抑制剂，这是MS中涉及的两种重要的PAD酶。两种化合物，一种具有咪唑部分（22），另一种具有四唑部分（24），在体外和MS的EAE小鼠模型中均显示出对PAD同工酶的良好抑制作用。进一步的实验表明，化合物22是PAD2和PAD4的非共价抑制剂，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.03.006

文献信息

• Inhibitors of protein arginine deiminases and their efficacy in animal models of multiple sclerosis
  作者：Amit Sarswat、Ewa Wasilewski、Sai K. Chakka、Angelica M. Bello、Andrew V. Caprariello、Chithra M. Muthuramu、Peter K. Stys、Shannon E. Dunn、Lakshmi P. Kotra

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.03.006

  日期：2017.5

  inflammatory and neurodegenerative diseases including multiple sclerosis (MS). Following the discovery of an in silico hit containing hydantoin and a piperidine moiety, we hypothesized that a 2-carbon linker on the hydantoin would be necessary for a 5-membered heterocycle for optimal PAD inhibitory activity. We designed thirteen compounds as potential inhibitors of PAD2 and PAD4 enzymes-two important PAD enzymes

  精氨酸脱亚氨酶（PAD）与多种炎症和神经退行性疾病有关，包括多发性硬化症（MS）。在发现含有乙内酰脲和哌啶部分的计算机模拟药物后，我们假设乙内酰脲上的2碳连接基对于5元杂环具有最佳的PAD抑制活性是必要的。我们设计了13种化合物作为PAD2和PAD4酶的潜在抑制剂，这是MS中涉及的两种重要的PAD酶。两种化合物，一种具有咪唑部分（22），另一种具有四唑部分（24），在体外和MS的EAE小鼠模型中均显示出对PAD同工酶的良好抑制作用。进一步的实验表明，化合物22是PAD2和PAD4的非共价抑制剂，