(2R,3R)-1-benzyloxy-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-2-((2-oxo-4-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)pyrimidin-1(2H)-yl)methyl)butane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-1-benzyloxy-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-2-((2-oxo-4-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)pyrimidin-1(2H)-yl)methyl)butane
• 英文别名: (2R,3R)-1-Benzyloxy-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-2-((2-oxo-4-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)pyrimidin-1(2H)-yl)methyl)butane；1-[(2R,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(phenylmethoxymethyl)butyl]-4-(1,2,4-triazol-1-yl)pyrimidin-2-one
• 化学式: C₂₄H₃₅N₅O₃Si
• 分子量: 469.659
• InChiKey: SEXGDLGCZRAKQX-TZIWHRDSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.07
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  81.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	(2R,3R)-1-benzyloxy-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-2-((3,4-dihydro-2,4-dioxopyrimidin-1(2H)-yl)methyl)butane	——	C22H34N2O4Si	418.608

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	(2R,3R)-1-benzyloxy-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-2-((4-amino-2-oxopyrimidin-1(2H)-yl)methyl)butane	——	C22H35N3O3Si	417.624

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-1-benzyloxy-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-2-((2-oxo-4-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)pyrimidin-1(2H)-yl)methyl)butane 在 silica 、 甲醇 、 乙酸乙酯 作用下， 以 ammonia methanol 为溶剂， 反应 48.0h， 以Concentration of the product-containing fractions afforded 1.27 g (95%) of 19 as an off-white amorphous solid的产率得到(2R,3R)-1-benzyloxy-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-2-((4-amino-2-oxopyrimidin-1(2H)-yl)methyl)butane
  参考文献：
  名称：

  Artificial nucleic acids

  摘要：

  本发明公开了包括2-甲基-核碱基取代丁烷-1,3-二醇核苷在内的人工核苷。这种核苷有四种不同的立体异构体。由这种人工核苷组成的寡核苷酸形成的同源双链比DNA双链更稳定，并且具有较低的与DNA或RNA杂交的能力。

  公开号：

  US09169256B2
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-2-((benzyloxy)methyl)-3-(tert-butyldimethylsiloxy)butan-1-ol 在 吡啶 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 sodium methylate 、 三苯基膦 、 4-氯苯基二氯磷酸酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 89.0h， 生成 (2R,3R)-1-benzyloxy-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-2-((2-oxo-4-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)pyrimidin-1(2H)-yl)methyl)butane
  参考文献：
  名称：

  US2014/275508

  摘要：

  公开号：

文献信息

• US20140275508A1
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US2014/275508
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Artificial nucleic acids
  申请人：Elitech Holding B.V.

  公开号：US09169256B2

  公开（公告）日：2015-10-27

  Artificial nucleosides including 2-methyl-nucleobase-substituted butane-1,3-diol nucleosides are disclosed. Four different stereoisomers of such nucleosides are possible. Oligonucleotides made up of the artificial nucleosides form homoduplexes of greater stability than DNA duplexes and have a reduced ability to hybridize to DNA or RNA.

  本发明公开了包括2-甲基-核碱基取代丁烷-1,3-二醇核苷在内的人工核苷。这种核苷有四种不同的立体异构体。由这种人工核苷组成的寡核苷酸形成的同源双链比DNA双链更稳定，并且具有较低的与DNA或RNA杂交的能力。