N-pentylthiazole-4-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-pentylthiazole-4-carboxamide
• 英文别名: N-pentyl-1,3-thiazole-4-carboxamide
• 化学式: C₉H₁₄N₂OS
• 分子量: 198.289
• InChiKey: KLBRZABWBBCHOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  噻唑-4-羧酸 、 1-氨基戊烷 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以71.5%的产率得到N-pentylthiazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  新型噻唑酸类似物通过 IQS 途径对铜绿假单胞菌的抗生物膜作用

  摘要：

  IQS 已被证明是一种防止细菌生物膜形成的新型群体感应 （QS） 系统，该系统在接管中央 las 系统的受感染组织的共同磷酸盐限制环境中被激活。到目前为止，已经报道了许多通过影响传统 QS 系统发挥作用的生物膜抑制剂。然而，尚未报道任何化合物通过 IQS 系统发挥抗生物膜活性。在此，通过噻唑-4-羧酸与不同的直链醇 （R-OH） 或胺 （R-NH2） 反应合成了各种新型 IQS 衍生物。发现具有 R 基团四个碳链长度的 IQS 衍生物呈现最佳的生物膜抑制活性。观察到化合物 B-11 作为模型分子仅在磷酸盐限制条件下抑制生物膜形成，B-11 浓度的增加显著降低了 rhlA-gfp 和 pqsA-gfp 的表达，但 lasB-gfp 的表达。此外，B-11 在磷酸盐限制下减少了鼠李糖脂和绿脓菌素毒力因子的产生。这些观察结果表明，合成的化合物通过 IQS 途径而不是传统的 QS 途径具有抗生物膜

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.12.076