bis(3-benzyloxy-4-methoxyphenyl)methanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis(3-benzyloxy-4-methoxyphenyl)methanol
• 英文别名: Bis-(3-benzyloxy-4-methoxyphenyl)methanol；bis(4-methoxy-3-phenylmethoxyphenyl)methanol
• 化学式: C₂₉H₂₈O₅
• 分子量: 456.538
• InChiKey: NRRIRNUQBNSZGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(3-benzyloxy-4-methoxyphenyl)methanol 在 sodium tetrahydroborate 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 生成 bis(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)methane
  参考文献：
  名称：

  异槲皮酚的合成及其抗炎活性。

  摘要：

  我们在这里报告了异方苯酚的合成，异方苯酚是枫糖浆中发现的多酚化合物quebecol的前所未有的结构异构体。制备异白酚的方法学涉及关键步骤，即由α-酮酸酯前体形成二溴代烯烃，然后进行Suzuki-Miyaura双反应。通过监测其抑制LPS诱导的IL-6分泌的能力，研究了异黄柏对巨噬细胞的抗炎活性。结果表明，这种新化合物具有比其天然异构体更高的生物活性。这项研究中还制备了quebecol，异quebecol和模型类似物2,3,3-三苯丙醇的前体和衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.01.050
• 作为产物：
  描述：

  邻甲氧基苯乙酸酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.08h， 生成 bis(3-benzyloxy-4-methoxyphenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  异槲皮酚的合成及其抗炎活性。

  摘要：

  我们在这里报告了异方苯酚的合成，异方苯酚是枫糖浆中发现的多酚化合物quebecol的前所未有的结构异构体。制备异白酚的方法学涉及关键步骤，即由α-酮酸酯前体形成二溴代烯烃，然后进行Suzuki-Miyaura双反应。通过监测其抑制LPS诱导的IL-6分泌的能力，研究了异黄柏对巨噬细胞的抗炎活性。结果表明，这种新化合物具有比其天然异构体更高的生物活性。这项研究中还制备了quebecol，异quebecol和模型类似物2,3,3-三苯丙醇的前体和衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.01.050

文献信息

• Chiral Aromatase and Dual Aromatase−Steroid Sulfatase Inhibitors from the Letrozole Template: Synthesis, Absolute Configuration, and In Vitro Activity
  作者：Paul M. Wood、L. W. Lawrence Woo、Jean-Robert Labrosse、Melanie N. Trusselle、Sergio Abbate、Giovanna Longhi、Ettore Castiglioni、France Lebon、Atul Purohit、Michael J. Reed、Barry V. L. Potter

  DOI：10.1021/jm800168s

  日期：2008.7.1

  To explore aromatase inhibition and to broaden the structural diversity of dual aromatase-sulfatase inhibitors (DASIs), we introduced the steroid sulfatase (STS) inhibitory pharmacophore to letrozole. Letrozole derivatives were prepared bearing bis-sulfamates or mono-sulfamates with or without adjacent substituents. The most potent of the achiral and racemic aromatase inhibitor was 40 (IC 50 = 3.0

  为了探索芳香酶的抑制作用并拓宽双重芳香酶-硫酸酯酶抑制剂（DASIs）的结构多样性，我们将甾族硫酸酯酶（STS）抑制药效团引入了来曲唑。制备带有或不具有相邻取代基的双氨基磺酸盐或单氨基磺酸盐的来曲唑衍生物。最有效的非手性和外消旋芳香酶抑制剂为40（IC 50 = 3.0 nM）。通过手性HPLC分离其酚类前体39，并使用振动和电子圆二色性与预测光谱的计算相结合来确定每种对映体的绝对构型。在两种对映异构体中，（R）-苯酚（39a）是最有效的芳香化酶抑制剂（IC 50 = 0.6 nM，与来曲唑相当），而（S）-氨基磺酸盐（40b）最有效地抑制STS（IC 50 = 553 nM）。
• [EN] SULFAMIC ACID ESTER COMPOUNDS USEFUL IN THE INHIBITION OF SEROID SULPHATASE ACTIVITY AND AROMATASE ACTIVITY<br/>[FR] COMPOSES D'ESTER D'ACIDE SULFAMIQUE UTILISES POUR INHIBER L'ACTIVITE DE LA STEROIDE SULFATASE ET L'ACTIVITE DE L'AROMATASE
  申请人：STERIX LTD

  公开号：WO2005115996A1

  公开（公告）日：2005-12-08

  There is provided a compound of Formula (III) or Formula (IV), wherein A is selected from H, OH, halogen and hydrocarbyl D, E and F are each independently of each other an optional linker group; P, Q and R are independently of each other a ring system, wherein R4 and R5 are independently selected from H, alkyl, cycloalkyl, alkenyl, acyl and aryl, or combinations thereof, or together represent alkylene, wherein the or each alkyl or cycloalkyl or alkenyl or optionally contain one or more hetero atoms or groups.

  提供一种化合物，其化学式为（III）或（IV），其中A从H、OH、卤素和烃基中选择，D、E和F分别是可选的连接基团；P、Q和R分别是独立的环系统，其中R4和R5从H、烷基、环烷基、烯烃基、酰基和芳基中独立选择，或者它们的组合，或者一起代表烷基，其中每个烷基或环烷基或烯烃基或可选地含有一个或多个杂原子或基团。
• Sulfamic acid ester compounds useful in the inhibition of steroid sulphatase activity and aromatase activity
  申请人：Potter Victor Lloyd Barry

  公开号：US20070213383A1

  公开（公告）日：2007-09-13

  There is provided a compound of Formula III or Formula IV wherein A is selected from H, OH, halogen and hydrocarbyl D, E and F are each independently of each other an optional linker group; P, Q and R are independently of each other a ring system, wherein R 4 and R 5 are independently selected from H, alkyl, cycloalkyl, alkenyl, acyl and aryl, or combinations thereof, or together represent alkylene, wherein the or each alkyl or cycloalkyl or alkenyl or optionally contain one or more hetero atoms or groups.

  提供一种化合物，其化学式为III或IV，其中A从H、OH、卤素和烃基中选择，D、E和F各自独立地是可选的连接基团；P、Q和R各自独立地是环系统，其中R4和R5各自独立地从H、烷基、环烷基、烯烃基、酰基和芳基或其组合中选择，或者一起表示烷基，其中每个烷基、环烷基或烯烃基或可选地包含一个或多个杂原子或基团。
• Compound
  申请人：Reed John Michael

  公开号：US20060241173A1

  公开（公告）日：2006-10-26

  The present invention relates to sulphamate compounds that are an inhibitor of both oestrone sulphatase activity and aromatase activity.

  本发明涉及一种硫酰胺化合物，它是雌酮硫酸酯酶活性和芳香化酶活性的抑制剂。
• SULFAMIC ACID ESTER COMPOUNDS USEFUL IN THE INHIBITION OF STEROID SULPHATASE ACTIVITY AND AROMATASE ACTIVITY
  申请人：Sterix Limited

  公开号：EP1765792A1

  公开（公告）日：2007-03-28