[2-(2-thienyl)ethylamino](m-tolyl)formaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [2-(2-thienyl)ethylamino](m-tolyl)formaldehyde
• 英文别名: 3-methyl-N-[2-(2-thienyl)ethyl]benzamide；3-methyl-N-(2-thiophen-2-ylethyl)benzamide
• 化学式: C₁₄H₁₅NOS
• 分子量: 245.345
• InChiKey: CNRBCCFLXYPPNW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  57.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-(2-thienyl)ethylamino](m-tolyl)formaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 、 四磷十氧化物 、 三氯氧磷 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-(m-tolyl)-4,5,6,7-tetrahydrothieno[3,2-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  在5-酰基-6,7-二氢噻吩并[3,2- c ]吡啶中酰胺键旋转体的调节

  摘要：

  2-取代的N-酰基-哌啶是一种广泛而重要的结构基序，存在于大约500种当前可用的结构中，并存在于近30种药物活性化合物中。此类分子中酰基取代基的受限旋转会产生两种不同的化学环境。在这里，我们使用NMR研究和5-酰基-6,7-二氢噻吩并[3,2- c ]吡啶衍生物的最低能级结构的密度泛函理论模型证明，酰胺E：Z平衡受非共价影响酰胺氧与相邻的芳族质子之间的相互作用 结构预测用于设计促进E-或Z的分子-酰胺构象，使得能够制备具有特定构象比的化合物，这已通过NMR研究证明。对多种已公开的含N-酰基-哌啶的化合物的可用X射线数据的分析进一步表明，这些分子也聚集在两个观察到的构象中。这一发现强调了定向构象异构对小分子和较大的含酰胺分子结构的设计都具有重要意义。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00205
• 作为产物：
  描述：

  噻吩乙胺 、 间甲基苯甲酸 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以98%的产率得到[2-(2-thienyl)ethylamino](m-tolyl)formaldehyde
  参考文献：
  名称：

  在5-酰基-6,7-二氢噻吩并[3,2- c ]吡啶中酰胺键旋转体的调节

  摘要：

  2-取代的N-酰基-哌啶是一种广泛而重要的结构基序，存在于大约500种当前可用的结构中，并存在于近30种药物活性化合物中。此类分子中酰基取代基的受限旋转会产生两种不同的化学环境。在这里，我们使用NMR研究和5-酰基-6,7-二氢噻吩并[3,2- c ]吡啶衍生物的最低能级结构的密度泛函理论模型证明，酰胺E：Z平衡受非共价影响酰胺氧与相邻的芳族质子之间的相互作用 结构预测用于设计促进E-或Z的分子-酰胺构象，使得能够制备具有特定构象比的化合物，这已通过NMR研究证明。对多种已公开的含N-酰基-哌啶的化合物的可用X射线数据的分析进一步表明，这些分子也聚集在两个观察到的构象中。这一发现强调了定向构象异构对小分子和较大的含酰胺分子结构的设计都具有重要意义。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00205

文献信息

• Modulation of Amide Bond Rotamers in 5-Acyl-6,7-dihydrothieno[3,2-<i>c</i>]pyridines
  作者：Thomas Lanyon-Hogg、Markus Ritzefeld、Naoko Masumoto、Anthony I. Magee、Henry S. Rzepa、Edward W. Tate

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00205

  日期：2015.5.1

  of the lowest energy structures of 5-acyl-6,7-dihydrothieno[3,2-c]pyridine derivatives, that the amide E:Z equilibrium is affected by non-covalent interactions between the amide oxygen and adjacent aromatic protons. Structural predictions were used to design molecules that promote either the E- or Z-amide conformation, enabling preparation of compounds with a tailored conformational ratio, as proven

  2-取代的N-酰基-哌啶是一种广泛而重要的结构基序，存在于大约500种当前可用的结构中，并存在于近30种药物活性化合物中。此类分子中酰基取代基的受限旋转会产生两种不同的化学环境。在这里，我们使用NMR研究和5-酰基-6,7-二氢噻吩并[3,2- c ]吡啶衍生物的最低能级结构的密度泛函理论模型证明，酰胺E：Z平衡受非共价影响酰胺氧与相邻的芳族质子之间的相互作用 结构预测用于设计促进E-或Z的分子-酰胺构象，使得能够制备具有特定构象比的化合物，这已通过NMR研究证明。对多种已公开的含N-酰基-哌啶的化合物的可用X射线数据的分析进一步表明，这些分子也聚集在两个观察到的构象中。这一发现强调了定向构象异构对小分子和较大的含酰胺分子结构的设计都具有重要意义。