3’-fluoro-4-methyl[1,1’-biphenyl]-2-carboxylic acid | 1214357-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3’-fluoro-4-methyl[1,1’-biphenyl]-2-carboxylic acid
• 英文别名: 3′-fluoro-4-methyl-[1,1′-biphenyl]-2-carboxylic acid；2-(3-Fluorophenyl)-5-methylbenzoic acid
• CAS: 1214357-36-4
• 化学式: C₁₄H₁₁FO₂
• 分子量: 230.239
• InChiKey: LHFWOAUJEPUDCZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  353.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.226±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3’-fluoro-4-methyl[1,1’-biphenyl]-2-carboxylic acid 、 (5R)-5-(aminomethyl)-5-cyclopropylimidazolidine-2,4-dione hydrochloride 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以84%的产率得到N-{[(4R)-4-cyclopropyl-2,5-dioxoimidazolidin-4-yl]methyl}-3'-fluoro-4'-methyl[1,1'-biphenyl]-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED HYDANTOINAMIDES AS ADAMTS7 ANTAGONISTS
  [FR] HYDANTOÏNAMIDES SUBSTITUÉS UTILISÉS EN TANT QU'ANTAGONISTES D'ADAMTS7

  摘要：

  本申请涉及式(I)所示的取代脒酰胺作为ADAMTS7拮抗剂，涉及它们的制备过程，以及它们单独或组合用于治疗或预防疾病，特别是心血管疾病，包括动脉粥样硬化、冠心病(CAD)、外周血管病(PAD)、动脉闭塞性疾病或血管成形术后的再狭窄。R1是氢、烷基、环烷基、杂环烷基、杂芳基或苯基；R2是氢、氰基、卤素、烷基亚磺酰基、烷基、环烷基或烷氧基；R3、R4、R5、R6、R7和R8独立的是氢、卤素、烷基或烷氧基；大多数基团可被选择性地取代；条件是至少R2、R3、R4中的一个为H；X1、X2、X3、X4、X5和X6独立的是N或C；条件是每个环中最多只有一个X是N。

  公开号：

  WO2021094436A1
• 作为产物：
  描述：

  2-碘-5-甲基苯甲酸甲酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.03h， 生成 3’-fluoro-4-methyl[1,1’-biphenyl]-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  食欲素受体结合 PET 配体的结构引导发现

  摘要：

  使用正电子发射断层扫描 (PET) 的分子成像可以作为一种很有前途的工具来可视化大脑中的生物目标。对 G 蛋白偶联食欲素受体 OX1R 和 OX2R 表达模式和成像的深入了解将进一步了解食欲素系统及其在各种生理和病理生理过程中的作用。在我们的先导化合物和已批准的分别与 OX1R 和 OX2R 结合的催眠药物 suvorexant 的晶体结构的指导下，我们在此描述了两种新型放射性配体的设计和合成，以及。我们的结构修饰成功的关键是用氟苯基团生物电子等排取代三唑部分。 F 取代的类似物对 OX1R 表现出高亲和力，并且对 OX2R 具有选择性，而高亲和力配体对两种亚型表现出相似的 K 值。从各自的频哪醇酯前体开始进行放射性标记，在 20 分钟内， 和 的放射化学产率分别达到 93% 和 88%。这些新化合物将可用于针对脑组织中食欲素受体亚型选择性成像的 PET 研究。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2024.117823

文献信息

• Palladium-Catalyzed CH<i>ortho</i>Arylation of Benzoic Acids with Diaryliodonium Salts in Water
  作者：Zhiqing Wu、Si Chen、Chenxu Hu、Zhengkai Li、Haifeng Xiang、Xiangge Zhou

  DOI：10.1002/cctc.201300470

  日期：2013.10

  func(tionalization): An efficient and practical protocol for the CH ortho arylation of benzoic acids with diaryliodonium salts by using water as an environmentally benign, nontoxic reaction medium is developed. The choice of water as the solvent is crucial for this reaction, which sets the stage for the broad application of aqueous conditions in CH functionalization reactions.

  使用FUNC（tionalization）下来：对于C的高效，实用的协议 ħ邻位被显影的，通过使用水作为对环境无害的，无毒的反应介质的苯甲酸与二芳基碘盐芳基化。选择水作为溶剂对于该反应至关重要，这为在CH官能化反应中广泛应用水性条件奠定了基础。
• [EN] SUBSTITUTED HYDANTOINAMIDES AS ADAMTS7 ANTAGONISTS<br/>[FR] HYDANTOÏNAMIDES SUBSTITUÉS UTILISÉS EN TANT QU'ANTAGONISTES D'ADAMTS7
  申请人：BAYER AG

  公开号：WO2021094436A1

  公开（公告）日：2021-05-20

  The application relates to substituted hydantoinamides of formula (I) as ADAMTS7 antagonists, to processes for their preparation, their use alone or in combination for the treatment or prophylaxis of diseases, in particular of cardiovascular diseases, including atherosclerosis, coronary artery disease (CAD), peripheral vascular disease (PAD), arterial occlusive disease or restenosis after angioplasty. R1 is hydrogen, alkyl, cycloalkyl, heterocycloalkyl, heteroaryl or phenyl; R2 is hydrogen, cyano, halogen, alkylsulfonyl, alkyl, cycloalkyl or alkoxy; R3, R4, R5, R6, R7 and R8 are independently hydrogen, halogen, alkyl or alkoxy; most groups being optionally substituted; with the proviso that at least one of R2, R3, R4 is H; X1, X2, X3, X4, X5 and X6 are independently N or C; with the proviso that in each ring maximal one X is N.

  本申请涉及式(I)所示的取代脒酰胺作为ADAMTS7拮抗剂，涉及它们的制备过程，以及它们单独或组合用于治疗或预防疾病，特别是心血管疾病，包括动脉粥样硬化、冠心病(CAD)、外周血管病(PAD)、动脉闭塞性疾病或血管成形术后的再狭窄。R1是氢、烷基、环烷基、杂环烷基、杂芳基或苯基；R2是氢、氰基、卤素、烷基亚磺酰基、烷基、环烷基或烷氧基；R3、R4、R5、R6、R7和R8独立的是氢、卤素、烷基或烷氧基；大多数基团可被选择性地取代；条件是至少R2、R3、R4中的一个为H；X1、X2、X3、X4、X5和X6独立的是N或C；条件是每个环中最多只有一个X是N。
• 10.1016/j.bmc.2024.117823
  作者：Distler, Katharina、Maschauer, Simone、Neu, Eduard、Hübner, Harald、Einsiedel, Jürgen、Prante, Olaf、Gmeiner, Peter

  DOI：10.1016/j.bmc.2024.117823

  日期：——

  pathophysiological processes. Guided by crystal structures of our lead compound and the approved hypnotic drug suvorexant bound to OX1R and OX2R, respectively, we herein describe the design and synthesis of two novel radioligands, and . Key to the success of our structural modifications was a bioisosteric replacement of the triazole moiety with a fluorophenyl group. The F-substituted analog showed high affinity

  使用正电子发射断层扫描 (PET) 的分子成像可以作为一种很有前途的工具来可视化大脑中的生物目标。对 G 蛋白偶联食欲素受体 OX1R 和 OX2R 表达模式和成像的深入了解将进一步了解食欲素系统及其在各种生理和病理生理过程中的作用。在我们的先导化合物和已批准的分别与 OX1R 和 OX2R 结合的催眠药物 suvorexant 的晶体结构的指导下，我们在此描述了两种新型放射性配体的设计和合成，以及。我们的结构修饰成功的关键是用氟苯基团生物电子等排取代三唑部分。 F 取代的类似物对 OX1R 表现出高亲和力，并且对 OX2R 具有选择性，而高亲和力配体对两种亚型表现出相似的 K 值。从各自的频哪醇酯前体开始进行放射性标记，在 20 分钟内， 和 的放射化学产率分别达到 93% 和 88%。这些新化合物将可用于针对脑组织中食欲素受体亚型选择性成像的 PET 研究。