rac-(7S,8S)-2,4,6-tri-tert-butyl-1,3,5-triphosphabicyclo[2.2.2]octa-2,5-diene-7,8-dicarbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机磷化合物 - 有机膦及其衍生物
• 英文名称: rac-(7S,8S)-2,4,6-tri-tert-butyl-1,3,5-triphosphabicyclo[2.2.2]octa-2,5-diene-7,8-dicarbonitrile
• 英文别名: (7S,8R)-2,4,6-tritert-butyl-1,3,5-triphosphabicyclo[2.2.2]octa-2,5-diene-7,8-dicarbonitrile
• 化学式: C₁₉H₂₉N₂P₃
• 分子量: 378.374
• InChiKey: QYWZRYAEQNVNNT-YFLJQPEKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-tri-tert-butyl-1,3,5-triphosphinine 、 反丁烯二腈 以 甲苯 为溶剂， 反应 192.0h， 以67%的产率得到rac-(7S,8S)-2,4,6-tri-tert-butyl-1,3,5-triphosphabicyclo[2.2.2]octa-2,5-diene-7,8-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  1,3,5-三磷苯与烯烃的Diels-Alder和Homo Diels-Alder反应的新型磷-碳笼化合物

  摘要：

  乙烯、各种单取代烯烃（丙烯酸衍生物、苯乙烯）以及一些选定的双取代烯烃（马来酸衍生物、富马酸衍生物、降冰片烯、环戊二烯）在温和的条件下与 1,3,5-三磷苯 1 发生 Diels-Alder 反应提供二氢三磷酯 9、11a-c、13a-e、15a-d、17a、b 和 24 的条件。单加合物 26 以及二加合物 27 和 28 在与降冰片二烯反应后分离。环丙烯是唯一经过 Diels-Alder/均质 Diels-Alder 反应序列以提供六环系统 20 的烯烃。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200109)2001:18<3425::aid-ejoc3425>3.0.co;2-u

文献信息

• New Phosphorus−Carbon Cage Compounds by Diels−Alder and Homo Diels−Alder Reactions of 1,3,5-Triphosphabenzenes with Alkenes
  作者：Christoph Peters、Hendrik Disteldorf、Evelyn Fuchs、Stefan Werner、Stefanie Stutzmann、Joachim Bruckmann、Carl Krüger、Paul Binger、Heinrich Heydt、Manfred Regitz

  DOI：10.1002/1099-0690(200109)2001:18<3425::aid-ejoc3425>3.0.co;2-u

  日期：2001.9

  cyclopentadiene) undergo Diels−Alder reactions with the 1,3,5-triphosphabenzenes 1 under mild conditions to furnish the dihydrotriphosphabarrelenes 9, 11a−c, 13a−e, 15a−d, 17a,b, and 24. The monoadduct 26 as well as the diadducts 27 and 28 are isolated following the reaction with norbornadiene. Cyclopropene is the only alkene to undergo a Diels−Alder/homo Diels−Alder reaction sequence to afford the hexacyclic

  乙烯、各种单取代烯烃（丙烯酸衍生物、苯乙烯）以及一些选定的双取代烯烃（马来酸衍生物、富马酸衍生物、降冰片烯、环戊二烯）在温和的条件下与 1,3,5-三磷苯 1 发生 Diels-Alder 反应提供二氢三磷酯 9、11a-c、13a-e、15a-d、17a、b 和 24 的条件。单加合物 26 以及二加合物 27 和 28 在与降冰片二烯反应后分离。环丙烯是唯一经过 Diels-Alder/均质 Diels-Alder 反应序列以提供六环系统 20 的烯烃。