N-(2,2-diethoxyethyl)-4-bromo-2,6-dimethylaniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2,2-diethoxyethyl)-4-bromo-2,6-dimethylaniline
• 英文别名: 4-bromo-N-(2,2-diethoxyethyl)-2,6-dimethylaniline
• 化学式: C₁₄H₂₂BrNO₂
• 分子量: 316.238
• InChiKey: HWJGDDUGOZPZHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,2-diethoxyethyl)-4-bromo-2,6-dimethylaniline 在 ammonium acetate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 1-(4-bromo-2,6-dimethylphenyl)-2-phenyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  具有空间要求的取代基的 1,2-二芳基-和 1-芳基-2-烷基咪唑的合成

  摘要：

  1,2-二芳基咪唑是一类重要的化合物。它们经常用作光物理活性金属配合物的配体，并且还显示出生理活性。我们开发了一种新的、高产率的方法，用于合成 1,2-二芳基取代的咪唑，通过从市售的苯胺和苯甲酸开始，通过相应的酰氯，在相应的邻位具有空间要求的取代基。无金属方法可以获取苯环上 N-1 和 C-2 以及咪唑骨架 4,5-位的各种不同取代基。我们的新方法也适用于 1-芳基-2-烷基咪唑的制备。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300688
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2,6-二甲基苯胺 、 2-溴-1,1-二乙氧基乙烷 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以79%的产率得到N-(2,2-diethoxyethyl)-4-bromo-2,6-dimethylaniline
  参考文献：
  名称：

  具有空间要求的取代基的 1,2-二芳基-和 1-芳基-2-烷基咪唑的合成

  摘要：

  1,2-二芳基咪唑是一类重要的化合物。它们经常用作光物理活性金属配合物的配体，并且还显示出生理活性。我们开发了一种新的、高产率的方法，用于合成 1,2-二芳基取代的咪唑，通过从市售的苯胺和苯甲酸开始，通过相应的酰氯，在相应的邻位具有空间要求的取代基。无金属方法可以获取苯环上 N-1 和 C-2 以及咪唑骨架 4,5-位的各种不同取代基。我们的新方法也适用于 1-芳基-2-烷基咪唑的制备。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300688

文献信息

• Synthesis of 1,2-Diaryl- and 1-Aryl-2-alkylimidazoles with Sterically Demanding Substituents
  作者：Maik Micksch、Mario Tenne、Thomas Strassner

  DOI：10.1002/ejoc.201300688

  日期：2013.9

  developed a new, high-yielding procedure for the synthesis of 1,2-diaryl-substituted imidazoles with sterically demanding substituents at the respective ortho positions by starting from commercially available anilines and benzoic acids through the corresponding acid chlorides. The metal-free method provides access to a variety of different substituents on the phenyl rings at N-1 and C-2 as well as at

  1,2-二芳基咪唑是一类重要的化合物。它们经常用作光物理活性金属配合物的配体，并且还显示出生理活性。我们开发了一种新的、高产率的方法，用于合成 1,2-二芳基取代的咪唑，通过从市售的苯胺和苯甲酸开始，通过相应的酰氯，在相应的邻位具有空间要求的取代基。无金属方法可以获取苯环上 N-1 和 C-2 以及咪唑骨架 4,5-位的各种不同取代基。我们的新方法也适用于 1-芳基-2-烷基咪唑的制备。