利替培南酯 | 87238-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 利替培南酯
• 英文名称: Ritipenem acoxil
• 英文别名: [14C]-FCE22891；FCE 22891；Ritipenem Acoxyl (FCE 22891)；Acetoxymethyl(5R,6S)-2-carbamoyloxy-methyl-6-[1(R)hydroxyethyl]penem-3-carboxylate；acetyloxymethyl (5R,6S)-3-(carbamoyloxymethyl)-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 87238-52-6
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₈S
• 分子量: 360.345
• InChiKey: FZKGLCPKPZBGLX-ROXVQFJHSA-N

物化性质

• 沸点：
  656.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.57±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  171
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  利替培南酯 在 phosphate buffer 作用下， 生成 利替培南
  参考文献：
  名称：

  The total synthesis of ritipenems. Construction of penem thiazoline ring by incorporation of two 2C units of glycolic acid.

  摘要：

  Short syntheses of Ritipenem Acoxyl 1a and Ritipenem 1b are reported. The syntheses start from (R)-4-acetoxy-(S)-3-[(R)-1-(t-butyldimethylsilyloxy)ethyl]azetidin-2-one 3 and are based on the incorporation of two 2C units obtained by manipulation of glicolyc acid 4.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79192-1
• 作为产物：
  描述：

  acetoxymethyl 2-((2R,3S)-2-((2-(carbamoyloxy)acetyl)thio)-4-oxo-3-((R)-1-((trimethylsilyl)oxy)ethyl)azetidin-1-yl)-3-methylbut-2-enoate 在 臭氧 、 溶剂黄146 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 利替培南酯
  参考文献：
  名称：

  二氮杂氮酮二硫键合成新的酰化途径

  摘要：

  已发现使用亚磷酸三乙酯和适当的羧酸酐构成了将氮杂环丁烷基二噻唑基二硫化物转化为酰基硫代氮杂环丁烷酮的有效方法，从而允许从其戊-1-氧化物前体短时间合成Penem FCE 88891。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85519-7

文献信息

• A new route to penems and carbapenems
  作者：Carlo Battistini、Cosimo Scarafile、Maurizio Foglio、Giovanni Franceschi

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80264-1

  日期：1984.1

  A new ring closure by carbonyl-carbonyl reductive coupling is utilized in the synthesis of penem and carbapenem nuclei.

  通过羰基-羰基还原偶联的新的闭环被用于青霉烯和碳青霉烯核的合成。
• Process for the preparation of penems
  申请人：Farmitalia Carlo Erba S.p.A.

  公开号：US04631150A1

  公开（公告）日：1986-12-23

  A process for preparing 2-methyl substituted penems useful as antibiotics agent and/or as intermediates thereof, by reacting an appropriate 1-imido-3,4-disubstituted azetidinone derivative with a trivalent organophosphorus compound in an inert solvent at a temperature of from 110.degree. to 150.degree. C. for a period of from 2 hours to a few days.

  一种制备2-甲基取代的青霉素抗生素剂和/或其中间体的方法，通过在惰性溶剂中将适当的1-亚胺基-3,4-二取代氮杂环丙酮衍生物与三价有机磷化合物反应，在110度至150度C的温度下反应2小时至几天。
• [DE] AUFARBEITUNG VERUNREINIGTER FETTALKOHOL-GEMISCHE<br/>[EN] PROCESSING OF CONTAMINATED FATTY ALCOHOL MIXTURES<br/>[FR] TRAITEMENT DE MELANGES D'ALCOOL GRAS IMPURS
  申请人：HENKEL KGAA

  公开号：WO2000023406A1

  公开（公告）日：2000-04-27

  Vorgeschlagen wird ein Verfahren zur Aufarbeitung verunreinigter Fettalkohol-Gemische, bei dem man (b) das Gemisch mit einer Säure behandelt, (d) und anschließend den Fettalkohol vom Rückstand destilliert. Besonders vorteilhaft ist die Verminderung der Herstellungskosten, da die Fettalkohol-Gemische nicht entsorgt werden müssen und der gereinigte Fettalkohol wieder in den Reaktionskreislauf aufgenommen werden kann.

  提议一种处理污染的脂肪醇混合物的方法，其中（b）使用酸处理混合物，（d）随后将脂肪醇从残留物中蒸馏出来。特别有利的是降低生产成本，因为脂肪醇混合物不需要被处理掉，而纯化后的脂肪醇可以再次进入反应循环。
• Altamura, M.; Bedeschi, A.; Marchi, M., Heterocycles, 1991, vol. 32, # 9, p. 1671 - 1679
  作者：Altamura, M.、Bedeschi, A.、Marchi, M.、Visentin, G.、Francalanci, F.

  DOI：——

  日期：——
• Heterocycles 1985, 23, 1929-1932
  作者：

  DOI：——

  日期：——