5-(tert-butylthiocarbamoyle)-1-<(ethoxycarbonyl)methyl>-2-(methylthio)-1H-pyrrole-3,4-dicarbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-(tert-butylthiocarbamoyle)-1-<(ethoxycarbonyl)methyl>-2-(methylthio)-1H-pyrrole-3,4-dicarbonitrile
• 英文别名: ethyl 2-[2-(tert-butylcarbamothioyl)-3,4-dicyano-5-methylsulfanylpyrrol-1-yl]acetate
• 化学式: C₁₆H₂₀N₄O₂S₂
• 分子量: 364.492
• InChiKey: VCUCXHFIERXHKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.58
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  90.84
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-(tert-Butylamino)-4-(dimethylamino)-3-<(ethoxycarbonyl)methyl>-2-(methylthio)thiazolium chloride 、 反丁烯二腈 在 敌草腈 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以57%的产率得到5-(tert-butylthiocarbamoyle)-1-<(ethoxycarbonyl)methyl>-2-(methylthio)-1H-pyrrole-3,4-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  碱诱导的5-氨基噻唑鎓盐通过缺电子炔烃和烯烃的1，3-偶极环加成反应生成取代的吡咯和吡咯啉

  摘要：

  在DBN或NEt 3的存在下，通过用几种亲电性偶极亲和剂处理5-氨基噻唑鎓盐1，生成了一系列中离子噻唑2并就地转化。反应涉及“掩蔽的”环状偶氮甲亚胺的1，3-偶极环加成反应跨烯烃或乙炔π键，作为第一步，产生不稳定的N桥联加合物。因此，DMAD和丙酸甲酯通过随后的异硫氰酸酯的挤出得到官能化的吡咯。富马酸二甲酯，马来酸酯和富马腈通过碱催化的主要1：1环加合物的重排，保留了异硫氰酸酯的元素，提供了多种多取代的吡咯啉，吡咯和氨基丁二烯。类似的初始环加合物从N-苯基马来酰亚胺中分离出17，其通常导致缩合的亚氨基硫代吡喃20。从最终产物的立体化学或分布推导了一些1，3-偶极反应性立体选择性，发现它们明显取决于存在的取代基。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00359-g

文献信息

• Base-induced conversion of 5-aminothiazolium salts into substituted pyrroles and pyrrolines via 1,3-dipolar cycloadditions with electron-deficient alkynes and alkenes
  作者：Fabienne Berrée、Georges Morel

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00359-g

  日期：1995.6

  base-catalyzed rearrangements of the primary 1 : 1 cycloadducts, with retention of the elements of isothiocyanate. A similar initial cycloadduct 17 was isolated from N-phenylmaleimide which generally led to the condensed imino thiopyrans 20. Some of the 1,3-dipolar reactional stereoselectivities were deduced from the stereochemistry or distribution of the final products and found to be markedly dependent

  在DBN或NEt 3的存在下，通过用几种亲电性偶极亲和剂处理5-氨基噻唑鎓盐1，生成了一系列中离子噻唑2并就地转化。反应涉及“掩蔽的”环状偶氮甲亚胺的1，3-偶极环加成反应跨烯烃或乙炔π键，作为第一步，产生不稳定的N桥联加合物。因此，DMAD和丙酸甲酯通过随后的异硫氰酸酯的挤出得到官能化的吡咯。富马酸二甲酯，马来酸酯和富马腈通过碱催化的主要1：1环加合物的重排，保留了异硫氰酸酯的元素，提供了多种多取代的吡咯啉，吡咯和氨基丁二烯。类似的初始环加合物从N-苯基马来酰亚胺中分离出17，其通常导致缩合的亚氨基硫代吡喃20。从最终产物的立体化学或分布推导了一些1，3-偶极反应性立体选择性，发现它们明显取决于存在的取代基。