N-(3,5-bis(trifluoromethyl)benzyl)-3-nitrobenzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3,5-bis(trifluoromethyl)benzyl)-3-nitrobenzamide
• 英文别名: N-[3,5-bis(trifluoromethyl)benzyl]-3-nitrobenzamide；N-[[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]methyl]-3-nitrobenzamide
• 化学式: C₁₆H₁₀F₆N₂O₃
• 分子量: 392.257
• InChiKey: SFXKFHTYBMOLFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3,5-bis(trifluoromethyl)benzyl)-3-nitrobenzamide 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 92.0h， 生成 N-(3,5-bis(trifluoromethyl)benzyl)-3-((2-(((1S)-(6-methoxyquinolin-4-yl)(5-vinylquinuclidin-2-yl)methyl)amino)-3,4-dioxocyclobut-1-en-1-yl)amino)benzamide
  参考文献：
  名称：

  双功能布朗斯台德碱催化剂可实现区域选择性，对映体和对映体选择性β-四烯酮的Cα-烷基化以及相关的芳环熔融环烷酮

  摘要：

  通过相应的β-四氢萘酮前体的直接α-官能化，α-取代的和α，α-二取代的（季）β-四氢萘酮的催化不对称合成仍然难以捉摸。设计的布朗斯台德碱-方酰胺双功能催化剂可促进未取代的或α-单取代的β-四氢萘酮与硝基烯烃的共轭加成反应。在这些反应条件下，不仅烯醇化和官能化仅在β-四氢萘酮的α-碳原子上发生，而且包括全碳四元中心的加合物也以高度非对映和对映选择性的方式形成。

  DOI：

  10.1002/anie.201612332
• 作为产物：
  描述：

  3,5-双(三氟甲基)苄胺 、 间硝基苯甲酸 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到N-(3,5-bis(trifluoromethyl)benzyl)-3-nitrobenzamide
  参考文献：
  名称：

  双功能布朗斯台德碱催化剂可实现区域选择性，对映体和对映体选择性β-四烯酮的Cα-烷基化以及相关的芳环熔融环烷酮

  摘要：

  通过相应的β-四氢萘酮前体的直接α-官能化，α-取代的和α，α-二取代的（季）β-四氢萘酮的催化不对称合成仍然难以捉摸。设计的布朗斯台德碱-方酰胺双功能催化剂可促进未取代的或α-单取代的β-四氢萘酮与硝基烯烃的共轭加成反应。在这些反应条件下，不仅烯醇化和官能化仅在β-四氢萘酮的α-碳原子上发生，而且包括全碳四元中心的加合物也以高度非对映和对映选择性的方式形成。

  DOI：

  10.1002/anie.201612332

文献信息

• Transformation of Contact-Explosives Primary Amines and Iodine(III) into a Successful Chemical Reaction under Solvent-Free Ball Milling Conditions
  作者：Tapas Kumar Achar、Prasenjit Mal

  DOI：10.1002/adsc.201500914

  日期：2015.12.14

  Any synthetic transformation using contact-explosives primary amines and hypervalent iodine(III) (phenyliodine diacetate) in constrained media (extreme conditions) is practically impossible. Herein, we report a method of controlling the explosion into a successful chemical reaction using the acid-salt NaHSO4. As a proof-of-concept, we considered mechanochemical (ball-milling) cross dehydrogenative

  在受限介质（极端条件）下使用接触爆炸性伯胺和高价碘（III）（苯基碘二乙酸酯）进行任何合成转化几乎是不可能的。在这里，我们报告了一种使用酸盐NaHSO 4将爆炸控制成成功的化学反应的方法。作为概念验证，我们考虑了通过CH活化进行醛酰胺化的机械化学（球磨）交叉脱氢偶联（CDC）反应。等温滴定量热法（ITC）研究有助于理解在加入NaHSO 4之前和之后反应过程中的焓变。