1-(3-methylbut-3-en-1-yl)pyridin-2(1H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-(3-methylbut-3-en-1-yl)pyridin-2(1H)-one
• 英文别名: 1-(3-Methylbut-3-enyl)pyridin-2-one；1-(3-methylbut-3-enyl)pyridin-2-one
• 化学式: C₁₀H₁₃NO
• 分子量: 163.219
• InChiKey: SNBJKYZYMQQIIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-methylbut-3-en-1-yl)pyridin-2(1H)-one 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 1,3-bis(4-methyl-2,6-bis((R)-1-phenylethyl)phenyl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-3-ium chloride 、 potassium tert-butylate 、 三乙基铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以98%的产率得到(R)-8-methyl-6,7,8,9-tetrahydro-4H-quinolizin-4-one
  参考文献：
  名称：

  镍/ NHC催化的吡啶酮和嘧啶与链状烯烃的对映选择性环化

  摘要：

  报道了2-和4-吡啶酮和4-嘧啶酮与烯烃的高度对映选择性Ni（0）催化的内选择性CH环化反应，可提供与药物相关的双环杂环产物。使用易于制备的手性庞大的NHC配体（SIPE）作为Ni催化剂和市售的AlEt 3作为助催化剂，可以提高该反应的实用性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201901582
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-3-丁烯-1-醇 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 1-(3-methylbut-3-en-1-yl)pyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  配体控制的区域发散镍催化的吡啶酮环化

  摘要：

  在许多具有生物活性的化合物中均存在1,6-环化的2-吡啶酮基序，它与吲哚并立定和喹喔啉碱生物碱核心密切相关，使其成为有吸引力的构建基块。镍-催化的Ç 通过选择性分子内烯烃hydroarylation的2-吡啶酮和随后的环化，得到ħ官能1,6-环化2-吡啶酮。之间的开关外切和内切-cyclization模式是由两个互补的套配体的控制。不论环的大小如何，环化过程中的区域选择性都在催化剂的完全控制下。简单环辛二烯促进一个外切-选择性环化，而在一个大体积的N-杂环卡宾配体结果内切选择性模式。该方法进一步应用于羽扇豆生物碱的胱氨酸的合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201409669

文献信息

• Nickel-Catalyzed Enantioselective Pyridone C–H Functionalizations Enabled by a Bulky <i>N-</i>Heterocyclic Carbene Ligand
  作者：Johannes Diesel、Anastasiia M. Finogenova、Nicolai Cramer

  DOI：10.1021/jacs.8b01181

  日期：2018.4.4

  Annulated pyridones are an important scaffold found in many biologically active compounds. A Ni(0)-catalyzed C-H functionalization of 2- and 4-pyridones is disclosed, providing access to annulated pyridones via enantioselective intramolecular olefin hydroarylation. Key to the success of the transformation was the development of a sterically hindered and tunable N-heterocyclic carbene ligand resembling a chiral version of IPr. This ligand allows for mild reaction temperatures, and leads to the annulated pyridones in excellent yields and enantioselectivities.
• Nickel/NHC‐Catalyzed Enantioselective Cyclization of Pyridones and Pyrimidones with Tethered Alkenes
  作者：Di Shen、Wu‐Bin Zhang、Zhiyang Li、Shi‐Liang Shi、Youjun Xu

  DOI：10.1002/adsc.201901582

  日期：2020.3.4

  Reported is a highly enantioselective Ni(0)‐catalyzed endo‐selective C−H annulation of 2‐ and 4‐pyridone, and 4‐pyrimidone with alkenes to provide drug‐relevant bicyclic heterocycle products. The use of a readily prepared chiral bulky NHC ligand (SIPE) for Ni catalyst and commercially available AlEt3 as co‐catalyst enhanced the practicality of this reaction.

  报道了2-和4-吡啶酮和4-嘧啶酮与烯烃的高度对映选择性Ni（0）催化的内选择性CH环化反应，可提供与药物相关的双环杂环产物。使用易于制备的手性庞大的NHC配体（SIPE）作为Ni催化剂和市售的AlEt 3作为助催化剂，可以提高该反应的实用性。
• Ligand-Controlled Regiodivergent Nickel-Catalyzed Annulation of Pyridones
  作者：Pavel A. Donets、Nicolai Cramer

  DOI：10.1002/anie.201409669

  日期：2014.11.6

  The 1,6‐annulated 2‐pyridone motif is found in many biologically active compounds and its close relation to the indolizidine and quinolizidine alkaloid core makes it an attractive building block. A nickel‐catalyzed CH functionalization of 2‐pyridones and subsequent cyclization affords 1,6‐annulated 2‐pyridones by selective intramolecular olefin hydroarylation. The switch between the exo‐ and endo‐cyclization

  在许多具有生物活性的化合物中均存在1,6-环化的2-吡啶酮基序，它与吲哚并立定和喹喔啉碱生物碱核心密切相关，使其成为有吸引力的构建基块。镍-催化的Ç 通过选择性分子内烯烃hydroarylation的2-吡啶酮和随后的环化，得到ħ官能1,6-环化2-吡啶酮。之间的开关外切和内切-cyclization模式是由两个互补的套配体的控制。不论环的大小如何，环化过程中的区域选择性都在催化剂的完全控制下。简单环辛二烯促进一个外切-选择性环化，而在一个大体积的N-杂环卡宾配体结果内切选择性模式。该方法进一步应用于羽扇豆生物碱的胱氨酸的合成。