1-(3-fluorophenyl)pyridin-2(1H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-(3-fluorophenyl)pyridin-2(1H)-one
• 英文别名: 1-(3-Fluorophenyl)pyridin-2-one
• 化学式: C₁₁H₈FNO
• 分子量: 189.189
• InChiKey: ILADYQLCABUCTJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  thiocyanatochloride 、 1-(3-fluorophenyl)pyridin-2(1H)-one 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以104.7 mg的产率得到1-(3-fluorophenyl)-5-thiocyanatopyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  PhICl2/NH4SCN 介导的 Pyridin-2(1H)-ones 的氧化区域选择性硫氰化

  摘要：

  吡啶-2(1 H )-酮与PhICl 2和NH 4 SCN 的反应可实现有效的区域选择性硫氰化，从而以良好或高产率合成具有生物学意义的C5 硫氰化2-吡啶酮。这种无金属方法的机械途径被假定为涉及从 PhICl 2和 NH 4 SCN的反应形成反应性氯化硫氰，然后是吡啶-2(1 H )-一个环的区域选择性亲电硫氰化。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202100278
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基吡啶 、 间氟碘苯 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以67%的产率得到1-(3-fluorophenyl)pyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Pyridone Directed Ru-Catalyzed Olefination of sp²(C–H) Bond Using Michael Acceptors: Creation of Drug Analogues

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00428

文献信息

• Pyrrolidine derivatives
  申请人：Anselm Lilli

  公开号：US20070112001A1

  公开（公告）日：2007-05-17

  The invention is concerned with novel pyrrolidine derivatives of formula (I) wherein X, Y, R 1 , R 2 and R 3 are as defined in the description and in the claims, as well as physiologically acceptable salts thereof. These compounds inhibit the coagulation factor Xa and can be used as medicaments.

  这项发明涉及式(I)的新型吡咯烷衍生物，其中X、Y、R1、R2和R3如描述和索赔中定义的那样，以及其生理上可接受的盐。这些化合物抑制凝血因子Xa，可用作药物。
• Regioselective [2 + 1] photocycloaddition of 2-pyridones with diazo compounds
  作者：Fengya He、Ziyi Sun、Chenyue Li、Zibin Jiang、Hui Miao、Qinglin Li、Chenggui Wu

  DOI：10.1039/d3ob01354e

  日期：——

  Herein, we report a novel regioselective [2 + 1] cyclization reaction of 2-pyridones with carbenes generated in situ via visible light irradiation, without the requirement for catalysts or additives. The diverse functional groups of 2-pyridones and diazo compounds exhibit good tolerance, enabling the rapid synthesis of highly valuable cyclopropanated dihydro-2-pyridone scaffolds with exceptional regio-

  在此，我们报道了一种新型的2-吡啶酮与卡宾的区域选择性[2 + 1]环化反应，通过可见光照射原位生成，无需催化剂或添加剂。2-吡啶酮和重氮化合物的多种官能团表现出良好的耐受性，能够快速合成具有优异区域选择性和立体选择性的高价值环丙烷化二氢-2-吡啶酮支架。此外，DFT 计算为反应中观察到的区域选择性和立体选择性提供了全面的解释。
• US7601752B2
  申请人：——

  公开号：US7601752B2

  公开（公告）日：2009-10-13
• <scp> PhICl ₂ </scp> / <scp> NH ₄ SCN‐Mediated </scp> Oxidative Regioselective Thiocyanation of Pyridin‐2( <scp> 1 <i>H</i> </scp> )‐ones
  作者：Shanqing Tao、Jiaxi Xiao、Yadong Li、Fengxia Sun、Yunfei Du

  DOI：10.1002/cjoc.202100278

  日期：2021.9

  The reaction of pyridin-2(1H)-ones with PhICl2 and NH4SCN enables an efficient regioselective thiocyanation, leading to the synthesis of the biologically interesting C5 thiocyanated 2-pyridones in good to high yields. The mechanistic pathway of this metal-free approach is postulated to involve the formation of the reactive thiocyanogen chloride from the reaction of PhICl2 and NH4SCN followed with the

  吡啶-2(1 H )-酮与PhICl 2和NH 4 SCN 的反应可实现有效的区域选择性硫氰化，从而以良好或高产率合成具有生物学意义的C5 硫氰化2-吡啶酮。这种无金属方法的机械途径被假定为涉及从 PhICl 2和 NH 4 SCN的反应形成反应性氯化硫氰，然后是吡啶-2(1 H )-一个环的区域选择性亲电硫氰化。
• Pyridone Directed Ru-Catalyzed Olefination of <i>sp</i>²(C–H) Bond Using Michael Acceptors: Creation of Drug Analogues
  作者：Smruti Ranjan Mohanty、Namrata Prusty、Tanmayee Nanda、Shyam Kumar Banjare、Ponneri C. Ravikumar

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00428

  日期：2022.5.6