(E)-2-(2,2-dimethyl-4-oxo-4H-benzo[d][1,3]dioxin-5-yl)vinylboronic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 英文名称: (E)-2-(2,2-dimethyl-4-oxo-4H-benzo[d][1,3]dioxin-5-yl)vinylboronic acid
• 英文别名: [(E)-2-(2,2-dimethyl-4-oxo-1,3-benzodioxin-5-yl)ethenyl]boronic acid
• 化学式: C₁₂H₁₃BO₅
• 分子量: 248.043
• InChiKey: XOKWIXWRYVERLX-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.0
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(2,2-dimethyl-4-oxo-4H-benzo[d][1,3]dioxin-5-yl)vinylboronic acid 在 四(三苯基膦)钯 2,6-二甲基吡啶 、 氢氧化钾 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 Schwartz's reagent 、 magnesium(II) perchlorate 、 magnesium sulfate 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 101.0h， 生成 2-(4-bromo-buta-1,3-dienyl)-6-triisopropylsilanyloxy-benzoic acid 3,7,9-tris-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-propyl]-11-methyl-tetradeca-5,11,13-trienyl ester
  参考文献：
  名称：

  Marinomycins A-C 及其单体对应物 Monomarinomycin A 和iso-Monomarinomycin A 的全合成

  摘要：

  Marinomycins AC (1-3) 及其单体类似物 monomarinomycin A (m-1) 和 iso-monomarinomycin A (m-2)，是通过聚合策略从关键结构单元酮膦酸酯 5、醛 6 和二烯溴化羧基合成的酸 7. 首次尝试通过硼酸二烯基溴 4 的直接铃木型二聚/环化来构建海藻霉素 A [1，可通过光转化为海藻霉素 B (2) 和 C (3)]，导致过早闭环，在全局脱甲硅烷基化后，monomarinomycin A (m-1) 和 iso-monomarinomycin A (m-2) 收率良好，并且只有少量 (< 或 = 2%) 的所需产物。随后基于 Suzuki 型偶联的逐步方法显着提高了海藻霉素 A (1) 的总产率，从而显着提高了海藻霉素 B (2) 和 C (3) 的总产率。

  DOI：

  10.1021/ja068053p
• 作为产物：
  描述：

  5-ethynyl-2,2-dimethyl-4H-benzo[d][1,3]dioxin-4-one 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 2,5-二甲基-2,4-己二烯 、 聚合甲醛 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 13.5h， 以87%的产率得到(E)-2-(2,2-dimethyl-4-oxo-4H-benzo[d][1,3]dioxin-5-yl)vinylboronic acid
  参考文献：
  名称：

  Marinomycins A-C 及其单体对应物 Monomarinomycin A 和iso-Monomarinomycin A 的全合成

  摘要：

  Marinomycins AC (1-3) 及其单体类似物 monomarinomycin A (m-1) 和 iso-monomarinomycin A (m-2)，是通过聚合策略从关键结构单元酮膦酸酯 5、醛 6 和二烯溴化羧基合成的酸 7. 首次尝试通过硼酸二烯基溴 4 的直接铃木型二聚/环化来构建海藻霉素 A [1，可通过光转化为海藻霉素 B (2) 和 C (3)]，导致过早闭环，在全局脱甲硅烷基化后，monomarinomycin A (m-1) 和 iso-monomarinomycin A (m-2) 收率良好，并且只有少量 (< 或 = 2%) 的所需产物。随后基于 Suzuki 型偶联的逐步方法显着提高了海藻霉素 A (1) 的总产率，从而显着提高了海藻霉素 B (2) 和 C (3) 的总产率。

  DOI：

  10.1021/ja068053p

文献信息

• Efficient Hydrolysis of Organotrifluoroborates via Silica Gel and Water
  作者：Gary A. Molander、Livia N. Cavalcanti、Belgin Canturk、Po-Shen Pan、Lauren E. Kennedy

  DOI：10.1021/jo901441u

  日期：2009.10.2

  and efficient method for the hydrolysis of organotrifluoroborates to unveil boronic acids using silica gel and H2O was developed. This method proved to be tolerant of a broad range of aryl-, heteroaryl-, alkenyl-, and alkyltrifluoroborates as well as structurally diverse aminomethylated organotrifluoroborates. As anticipated, electron-rich substrates provided the corresponding boronic acids more readily

  开发了一种使用硅胶和 H 2 O水解有机三氟硼酸盐以揭示硼酸的通用、温和且有效的方法。事实证明，该方法可以耐受各种芳基-、杂芳基-、烯基-和烷基三氟硼酸盐以及结构多样的氨甲基化有机三氟硼酸盐。正如预期的那样，由于共振稳定的二氟硼烷中间体，富电子底物比缺电子底物更容易提供相应的硼酸。开发的方法进一步扩展用于将有机三氟硼酸盐转化为相应的硼酸酯。
• Total Synthesis of Marinomycins A−C and of Their Monomeric Counterparts Monomarinomycin A and <i>iso</i>-Monomarinomycin A
  作者：K. C. Nicolaou、Andrea L. Nold、Robert R. Milburn、Corinna S. Schindler、Kevin P. Cole、Junichiro Yamaguchi

  DOI：10.1021/ja068053p

  日期：2007.2.1

  Marinomycins A-C (1-3), and their monomeric analogues monomarinomycin A (m-1) and iso-monomarinomycin A (m-2), were synthesized by a convergent strategy from key building blocks ketophosphonate 5, aldehyde 6, and dienyl bromide carboxylic acid 7. The first attempt to construct marinomycin A [1, convertible to marinomycins B (2) and C (3) by light] by direct Suzuki-type dimerization/cyclization of boronic

  Marinomycins AC (1-3) 及其单体类似物 monomarinomycin A (m-1) 和 iso-monomarinomycin A (m-2)，是通过聚合策略从关键结构单元酮膦酸酯 5、醛 6 和二烯溴化羧基合成的酸 7. 首次尝试通过硼酸二烯基溴 4 的直接铃木型二聚/环化来构建海藻霉素 A [1，可通过光转化为海藻霉素 B (2) 和 C (3)]，导致过早闭环，在全局脱甲硅烷基化后，monomarinomycin A (m-1) 和 iso-monomarinomycin A (m-2) 收率良好，并且只有少量 (< 或 = 2%) 的所需产物。随后基于 Suzuki 型偶联的逐步方法显着提高了海藻霉素 A (1) 的总产率，从而显着提高了海藻霉素 B (2) 和 C (3) 的总产率。