2-(3-chlorophenethyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3-chlorophenethyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 2-[2-(3-Chlorophenyl)ethyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane；2-[2-(3-chlorophenyl)ethyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 化学式: C₁₄H₂₀BClO₂
• mdl: MFCD12546188
• 分子量: 266.576
• InChiKey: WZAJMSPJXKZSTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.77
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.571
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯乙烯 在 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(3-chlorophenethyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  使用 BX3/iPr2NEt 对末端和内部烯烃进行定点硼氢化**

  摘要：

  报道了一种在i Pr 2 NEt存在下使用 BX 3作为硼酸化试剂对烯烃（包括芳基烯烃、1,1-二取代烯烃、脂肪族烯烃和生物衍生烯烃）进行硼氢化的新型通用方法。该反应还用于合成直链和支链 1, n-二硼基烷烃。该反应被认为是通过受挫的路易斯对型单电子转移机制进行的。

  DOI：

  10.1002/anie.202111978

文献信息

• FeCl₂-catalyzed hydroboration of aryl alkenes with bis(pinacolato)diboron
  作者：Yang Liu、Yuhan Zhou、Huan Wang、Jingping Qu

  DOI：10.1039/c5ra14869c

  日期：——

  Alkylboronates were synthesized by a ligand-free ferrous chloride catalyzed anti-Markovnikov hydroboration of un-activated aryl alkenes with bis(pinacolato)diboron.

  烷基硼酸酯是通过无配体的氯化亚铁催化的非马尔科夫尼科夫氢硼化反应合成的，该反应使用双(邻苯二甲醇)二硼烷对未活化的芳基烯烃进行反应。
• Electrochemical Borylation of Alkyl Halides: Fast, Scalable Access to Alkyl Boronic Esters
  作者：Bingbing Wang、Pan Peng、Wan Ma、Zhao Liu、Cheng Huang、Yangmin Cao、Ping Hu、Xiaotian Qi、Qingquan Lu

  DOI：10.1021/jacs.1c06473

  日期：2021.8.25

  Herein, a fast, scalable, and transition-metal-free borylation of alkyl halides (X = I, Br, Cl) enabled by electroreduction is reported. This process provides an efficient and practical access to primary, secondary, and tertiary boronic esters at a high current. More than 70 examples, including the late-stage borylation of natural products and drug derivatives, are furnished at room temperature, thereby

  本文报道了一种通过电还原实现的烷基卤化物（X = I，Br，Cl）的快速、可扩展且无过渡金属的硼化反应。该过程提供了在高电流下有效且实用地获得伯、仲和叔硼酸酯的途径。在室温下提供了 70 多个例子，包括天然产物和药物衍生物的后期硼酸化，从而证明了该协议的广泛效用和功能组耐受性。机理研究表明，B 2 cat 2作为试剂和阴极介质，能够在低电位下对难以还原的烷基溴或氯化物进行电还原。
• 4-Cyanopyridine-catalyzed anti-Markovnikov selective hydroboration of alkenes
  作者：Rui Xu、Guo-ping Lu、Chun Cai

  DOI：10.1039/c8nj03222j

  日期：——

  A highly selective anti-Markovnikov hydroboration reaction of alkenes with bis(pinacolato)diboron catalyzed by 4-cyanopyridine has been described. This strategy provides an efficient, practical and environmentally benign protocol for the construction of alkylboronates in moderate to good yields under metal-free conditions. A radical mechanism proceeding via a 4-cyanopyridine-ligated boryl radical was

  已经描述了烯烃与4-氰基吡啶催化的双（频哪醇）二硼烷的高选择性抗马尔科夫尼科夫硼氢化反应。该策略为在无金属条件下以中等到良好的收率构建烷基硼酸酯提供了一种有效，实用和环境友好的方案。提出了通过4-氰基吡啶连接的硼基自由基进行的自由基机理。
• DMAP-Accelerated Rhodium(I) Chloride Catalyzed Hydroboration of Vinylarenes
  作者：Kohei Endo、Takanori Shibata、Munenao Hirokami、Kazunari Takeuchi

  DOI：10.1055/s-0028-1087415

  日期：——

  Regioselective hydroboration of vinylarenes catalyzed by a Rh(I)-DPPB complex proceeded rapidly when DMAP was used as an additive. The catalyst loading could be reduced to 0.4 mol% Rh(I) to furnish the desired products in good to excellent yield with high regioselectivity.

  在DMAP作为添加剂的情况下，由Rh(I)-DPPB复合物催化的烯烃芳烃的区域选择性氢硼化反应迅速进行。催化剂的用量可以降低至0.4 mol% Rh(I)，从而在高区域选择性下以良好至优异的产率获得所需的产物。
• Group 4 Metallocene Complexes Supported by a Redox-Active <i>O</i>,<i>C</i>-Chelating Ligand
  作者：Qiuting Zhao、Xiao-Fan Wu、Xiang Xiao、Zi-Yu Wang、Jixing Zhao、Bing-Wu Wang、Hao Lei

  DOI：10.1021/acs.organomet.2c00084

  日期：2022.6.27

  metathesis and coordination. The electronic structure of 1 was investigated by electron paramagnetic resonance (EPR) measurements, revealing the presence of a Ti(III) center and one [OC]•– radical anion. In contrast, the diamagnetic complex 2 was found to comprise a Zr(IV) center and an alkyl/aryloxo dianion. Divergent catalytic reactivity was observed for the two group 4 derivatives in the reaction between

  第 4 族茂金属配合物 Cp 2 M[OC] (Cp = η 5 -C 5 H 5 ; M = Ti ( 1 ) 或 Zr ( 2 ); [OC] = κ 2 - O , C -OC 6 H 2 -2 -CPh 2 -4,6- t Bu 2 )通过盐复分解成功合成了负载有氧化还原活性的二齿O , C-配体。X 射线晶体学结果表明，两种配合物都保持相似的弯曲茂金属配位几何结构。对结构参数的仔细检查揭示了一个非常长的 Ti-C 键1，表明在复分解和配位时伴随的分子内电荷转移。通过电子顺磁共振(EPR) 测量研究了1的电子结构，揭示了Ti(III) 中心和一个[OC] •–自由基阴离子的存在。相反，发现抗磁性络合物2包含Zr(IV)中心和烷基/芳氧基双阴离子。在烯烃和 HBpin 的反应中，观察到两个第 4 组衍生物的催化反应不同。具体来说，脱氢硼化产物（即, 乙烯基硼酸酯) 仅在 Zr 配合物存在下获得