2-(3,4-difluorobenzyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3,4-difluorobenzyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 2-[(3,4-Difluorophenyl)methyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane；2-[(3,4-difluorophenyl)methyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 化学式: C₁₃H₁₇BF₂O₂
• 分子量: 254.085
• InChiKey: UAERIIDRDGNRQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.14
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三异丙基氯硅烷 、 2-(3,4-difluorobenzyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以90 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KOtBu 介导的苄基硼酸酯和偕二硼烷烃轻松制备有机硅烷

  摘要：

  有效合成有机硅烷的方法在合成化学和材料科学领域具有重要价值。在过去的几十年中，硼转化已成为构建碳-碳和其他碳-杂原子键的通用且有效的方法，但其在形成碳-硅方面的潜在应用仍未得到探索。在此，我们描述了一种醇盐碱促进的苄基有机硼酸酯、偕双（硼酸酯）或烷基三硼酸酯的脱硼甲硅烷基化，从而可以直接获得具有合成价值的有机硅烷。这种选择性脱硼方法具有操作简单、底物范围广、官能团兼容性优异和方便的可扩展性等特点，为生成多样化的苄基硅烷和甲硅烷基硼酸酯提供了有效且互补的平台。

  DOI：

  10.1039/d3sc02461j
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氟溴苄 在 magnesium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.05h， 生成 2-(3,4-difluorobenzyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  立体上不受保护的亲核硼簇试剂。

  摘要：

  现代合成化学的基石在于通过使碳中心亲电或亲核来操纵碳中心的反应性。但是，使用基于硼的试剂进入相似的反应谱具有更大的挑战性。尽管经典的亲核碳基试剂通常不需要空间保护，但尚未实现易于获得的未保护的硼基亲核试剂。在本文中，我们表明，所述实验室稳定闭合碳-hexaborate簇阴离子可以与各种各样的有机和主族亲电的亲核取代反应接合。得到的含有B‒C键的分子可以进一步转化为广泛用于有机合成中的三配位硼。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2019.07.018

文献信息

• Stereoselective amino acid synthesis by photobiocatalytic oxidative coupling
  作者：Tian-Ci Wang、Binh Khanh Mai、Zheng Zhang、Zhiyu Bo、Jiedong Li、Peng Liu、Yang Yang

  DOI：10.1038/s41586-024-07284-5

  日期：2024.5.2

  cross-coupling between organoboron reagents and amino acids. This reaction requires the cooperative use of engineered pyridoxal biocatalysts, photoredox catalysts and an oxidizing agent. We repurpose a family of pyridoxal-5′-phosphate-dependent enzymes, threonine aldolases10,11,12, for the α-C–H functionalization of glycine and α-branched amino acid substrates by a radical mechanism, giving rise to

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