N-(5-nitropyridin-2-yl)propanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(5-nitropyridin-2-yl)propanamide
• 化学式: C₈H₉N₃O₃
• mdl: MFCD02174762
• 分子量: 195.178
• InChiKey: CXFLZJRNXNZWES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  87.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(5-nitropyridin-2-yl)propanamide 在 palladium on activated charcoal 、 [(2-di-cyclohexylphosphino-3,6-dimethoxy-2’,4’,6’-triisopropyl-1,1‘-biphenyl)-2-(2‘-amino-1,1’-biphenyl)]palladium(II) methanesulfonate 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (R)-N-(3-[5-fluoro-2-[(6-propanamidopyridin-3-yl)amino]pyrimidin-4-yl]-1H-indol-7-yl)-3-methoxy-2-(4-methylpiperazin-1-yl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] JAK1 SELECTIVE KINASE INHIBITOR
  [FR] INHIBITEUR SÉLECTIF DE KINASE JAK1

  摘要：

  本文披露了式（I）的化合物及其药学上可接受的盐，这些化合物可用作JAK激酶抑制剂。还披露了包含一种或多种式（I）化合物的药物组合物，以及使用这些化合物或组合物治疗呼吸道疾病（例如哮喘或慢性阻塞性肺病）的方法。

  公开号：

  WO2020211839A1
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基吡啶 、 丙酰胺 在 sodium hydride 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 以27%的产率得到N-(5-nitropyridin-2-yl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  在3-硝基吡啶中通过氢的亲核取代合成酰胺

  摘要：

  3-Nitropyridine在K 3 Fe（CN）6存在下，通过氢的氧化亲核取代反应，与以氮为中心的羧酸酰胺阴离子在无水DMSO中反应，得到以前未知的N-（5-硝基吡啶-2-基）羧酰胺。硝基苯与尿素阴离子在DMSO中的反应能够一锅合成双（4-硝基苯基）胺。

  DOI：

  10.1134/s1070428018060076

文献信息

• JAK1 SELECTIVE KINASE INHIBITOR
  申请人：DIZAL (JIANGSU) PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP3956322A1

  公开（公告）日：2022-02-23
• [EN] JAK1 SELECTIVE KINASE INHIBITOR<br/>[FR] INHIBITEUR SÉLECTIF DE KINASE JAK1
  申请人：DIZAL JIANGSU PHARMACEUTICAL CO LTD

  公开号：WO2020211839A1

  公开（公告）日：2020-10-22

  Disclosed herein are compounds of Formula (I), and pharmaceutically acceptable salts thereof, that are useful as JAK kinase inhibitors. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising one or more compounds of Formula (I), and methods of using such compounds or compositions to treat respiratory conditions (e.g., asthma or COPD).

  本文披露了式（I）的化合物及其药学上可接受的盐，这些化合物可用作JAK激酶抑制剂。还披露了包含一种或多种式（I）化合物的药物组合物，以及使用这些化合物或组合物治疗呼吸道疾病（例如哮喘或慢性阻塞性肺病）的方法。
• Synthesis of Amides by Nucleophilic Substitution of Hydrogen in 3-Nitropyridine
  作者：G. A. Amangasieva、I. V. Borovlev、O. P. Demidov、E. K. Avakyan、A. A. Borovleva

  DOI：10.1134/s1070428018060076

  日期：2018.6

  reacted with nitrogen-centered carboxylic acid amide anions in anhydrous DMSO in the presence of K3Fe(CN)6 via oxidative nucleophilic substitution of hydrogen to give previously unknown N-(5-nitropyridin-2-yl) carboxamides. The reaction of nitrobenzene with urea anion in DMSO enabled one-pot synthesis of bis(4-nitrophenyl)amine.

  3-Nitropyridine在K 3 Fe（CN）6存在下，通过氢的氧化亲核取代反应，与以氮为中心的羧酸酰胺阴离子在无水DMSO中反应，得到以前未知的N-（5-硝基吡啶-2-基）羧酰胺。硝基苯与尿素阴离子在DMSO中的反应能够一锅合成双（4-硝基苯基）胺。