N-(1-tosylhexyl)acrylamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(1-tosylhexyl)acrylamide
• 英文别名: N-[1-(4-methylphenyl)sulfonylhexyl]prop-2-enamide
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₃S
• 分子量: 309.43
• InChiKey: WUTAJPCHABSPCT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-tosylhexyl)acrylamide 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 三甲基氯硅烷 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 N,N-bis(2-methylnon-1-en-4-yl)fumaramide
  参考文献：
  名称：

  α-丙烯酰胺烷基砜用于制备 6-烷基四氢吡啶-2-酮的合成方法

  摘要：

  烯丙基溴化锌与 α-丙烯酰氨基烷基砜的反应代表了一种温和而直接的进入相应的高烯丙基胺的过程。这些二烯基化合物通过用 Grubbs II 催化剂处理成功地在闭环复分解反应中进行，得到 6-烷基四氢吡啶-2-酮。含有支链末端烯烃部分的高烯丙氨基衍生物优先在交叉复分解反应中进行，以选择性地形成 N 取代的富马酰胺。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402116
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯亚磺酸 、 正戊醛 、 丙烯酰胺 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以64%的产率得到N-(1-tosylhexyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  α-丙烯酰胺烷基砜用于制备 6-烷基四氢吡啶-2-酮的合成方法

  摘要：

  烯丙基溴化锌与 α-丙烯酰氨基烷基砜的反应代表了一种温和而直接的进入相应的高烯丙基胺的过程。这些二烯基化合物通过用 Grubbs II 催化剂处理成功地在闭环复分解反应中进行，得到 6-烷基四氢吡啶-2-酮。含有支链末端烯烃部分的高烯丙氨基衍生物优先在交叉复分解反应中进行，以选择性地形成 N 取代的富马酰胺。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402116

文献信息

• α-Acryloylamidoalkyl Sulfones in a Synthetic Approach for the Preparation of 6-Alkyltetrahydropyridin-2-ones
  作者：Nicola Lucchetti、Stefano Lancianesi、Marino Petrini

  DOI：10.1002/ejoc.201402116

  日期：2014.9

  The reaction of allylzinc bromides with α-acryloylamidoalkyl sulfones represents a mild and straightforward entry to the corresponding homoallylamines. These dienyl compounds successfully proceeded in a ring-closing metathesis reaction by treatment with Grubbs II catalyst to lead to 6-alkyltetrahydropyridin-2-ones. Homoallylamino derivatives that contain a branched terminal alkene moiety preferentially

  烯丙基溴化锌与 α-丙烯酰氨基烷基砜的反应代表了一种温和而直接的进入相应的高烯丙基胺的过程。这些二烯基化合物通过用 Grubbs II 催化剂处理成功地在闭环复分解反应中进行，得到 6-烷基四氢吡啶-2-酮。含有支链末端烯烃部分的高烯丙氨基衍生物优先在交叉复分解反应中进行，以选择性地形成 N 取代的富马酰胺。