5-methyl-N,1-diphenyl-1H-1,2,3-triazole-4-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-methyl-N,1-diphenyl-1H-1,2,3-triazole-4-carboxamide
• 英文别名: 5-methyl-N,1-diphenyltriazole-4-carboxamide
• 化学式: C₁₆H₁₄N₄O
• mdl: MFCD07802374
• 分子量: 278.313
• InChiKey: WWOBVTHQTMDHNK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  59.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-N,1-diphenyl-1H-1,2,3-triazole-4-carboxamide 在 劳森试剂 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以69%的产率得到5-methyl-N,1-diphenyl-1H-1,2,3-triazole-4-carbothioamide
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化硫代酰胺与重氮羰基化合物反应的硫代异构体与丙烯酰胺

  摘要：

  通过重氮乙酰胺与带有吡咯烷部分的芳族和杂芳族硫代酰胺的分子间铜催化反应，开发了一种新的类卡宾介导的硫代异戊二烯酮方法。通过用苯胺基团取代吡咯烷或使用 2-氰基-2-重氮乙酰胺，可以将反应方向转向 2-氨基-2-杂芳基丙烯酰胺。所提出的机理和 DFT 计算使我们能够合理化取代基对反应方向的影响。基于广泛的具有相似结构的可用试剂，发现了用于合成以前未知的 2-杂芳基硫代异构酮和 2-杂芳基丙烯酰胺的有效方法。一些合成的硫代异构酮在固态和溶液中表现出多色荧光。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01352
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰乙酰苯胺 在 对甲苯磺酰叠氮 、 三乙胺 、 iron(II) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 5-methyl-N,1-diphenyl-1H-1,2,3-triazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular hydrogen bonding-assisted cyclocondensation of α-diazoketones with various amines: a strategy for highly efficient Wolff 1,2,3-triazole synthesis

  摘要：

  通过利用分子内氢键活化羰基的策略，实现了催化高效Wolff酮内α-重氮酮与芳香胺和脂肪胺的环化缩合反应，成功解决了Wolff型1,2,3-三氮唑合成中缩合效率低下的难题，成为合成高度功能化1,2,3-三氮唑的有力方法。

  DOI：

  10.1039/c2cc33157h

文献信息

• Sonochemistry in organocatalytic enamine-azide [3+2] cycloadditions: A rapid alternative for the synthesis of 1,2,3-triazoyl carboxamides
  作者：Daiane M. Xavier、Bruna S. Goldani、Natália Seus、Raquel G. Jacob、Thiago Barcellos、Márcio W. Paixão、Rafael Luque、Diego Alves

  DOI：10.1016/j.ultsonch.2016.05.007

  日期：2017.1

  We described herein the use of sonochemistry in the organocatalytic enamine-azide [3+2] cycloadditions of β-oxo-amides with a range of substituted aryl azides. These sonochemical promoted reactions were found to be amenable to a range of β-oxo amides or aryl azides, providing an efficient access to new N-aryl-1,2,3-triazoyl carboxamides in good to excellent yields and short times of reaction.

  我们在本文中描述了声化学在β-氧代酰胺与一系列取代的芳基叠氮化物的有机催化烯胺-叠氮化物[3 + 2]环加成中的用途。发现这些声化学促进的反应适合一系列β-氧代酰胺或芳基叠氮化物，从而以良好至优异的产率和短的反应时间有效地获得新的N-芳基-1,2,3-三唑基甲酰胺。
• Organocatalytic 1,3-Dipolar Cyclo­addition Reaction of β-Keto Amides with Azides - Direct Access to 1,4,5-Trisubstituted 1,2,3-Triazole-4-carb­oxamides
  作者：Xiao Zhou、Xianhong Xu、Kun Liu、Hua Gao、Wei Wang、Wenjun Li

  DOI：10.1002/ejoc.201600157

  日期：2016.4

  Organocatalytic [3+2] 1,3-dipolar cycloaddition reactions of β-keto amides with azides catalyzed by 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) have been developed. This strategy generates 1,4,5-trisubstituted 1,2,3-triazole-4-carboxamides in high yields and regioselectivities at room temperature. The reaction conditions have been optimized, and the scope of the β-keto amide and azide have been investigated

  已开发出由 1,8-二氮杂双环 [5.4.0] 十一碳-7-烯 (DBU) 催化的 β-酮酰胺与叠氮化物的有机催化 [3+2] 1,3-偶极环加成反应。该策略在室温下以高产率和区域选择性生成 1,4,5-三取代的 1,2,3-三唑-4-甲酰胺。对反应条件进行了优化，并对β-酮酰胺和叠氮化物的适用范围进行了研究。还提出了反应机理。
• 1,4,5-三取代-1,2,3-三氮唑类化合物的合成方法
  申请人：青岛大学

  公开号：CN105439967A

  公开（公告）日：2016-03-30

  本发明公开了一种1,4,5-三取代-1,2,3-三氮唑类化合物的合成方法，是在反应溶剂中，以乙酰乙酰胺和叠氮为反应原料，以路易斯碱为催化剂，反应得到多取代的1,4,5-三取代-1,2,3-三氮唑类化合物。本发明反应条件温和，原料易得价廉，反应操作简单，产率较高，为很多天然产物和药物的合成提供关键的骨架结构，可以广泛适用于工业化规模生产。
• Cu(ii)-catalyzed cyclization of α-diazo-β-oxoamides with amines leading to pyrrol-3(2H)-ones
  作者：Zikun Wang、Xihe Bi、Peiqiu Liao、Xu Liu、Dewen Dong

  DOI：10.1039/c2cc38473f

  日期：——

  A novel Cu(II)-catalyzed cyclization of alpha-diazo-beta-oxoamides with amines has been developed, constituting a straightforward method to construct pyrrol-3(2H)-one rings. The intramolecular hydrogen bonding effect in alpha-diazo-beta-oxoamides plays an essential role in this reaction. A plausible reaction mechanism involving divergent generation and subsequent [2 + 3] cyclization of ketene and alpha-diazoimine

  已开发出一种新型的铜（II）催化与胺类的α-重氮-β-氧代酰胺环化反应，构成了构建吡咯-3（2H）-一环的直接方法。α-重氮-β-氧代酰胺中的分子内氢键作用在该反应中起重要作用。提出了一种合理的反应机理，涉及发散的产生以及随后的[2 + 3]烯酮和α-重氮亚胺中间体的环化。
• Rojahn; Trieloff, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1925, vol. 445, p. 301
  作者：Rojahn、Trieloff

  DOI：——

  日期：——