bis(4-chlorophenyl)(furan-2-yl)methanol | 1552302-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis(4-chlorophenyl)(furan-2-yl)methanol
• 英文别名: Bis(4-chlorophenyl)-(furan-2-yl)methanol
• CAS: 1552302-11-0
• 化学式: C₁₇H₁₂Cl₂O₂
• 分子量: 319.187
• InChiKey: JTWGBLUSCLZLSX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.87
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  33.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(4-chlorophenyl)(furan-2-yl)methanol 、 N-乙酰乙酰苯胺 在 bismuth(III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到(Z)-2-(5-(bis(4-chlorophenyl)methyl)furan-2-yl)-3-hydroxy-N-phenylbut-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化的2-呋喃基甲醇与β-酮酰胺或4-羟基香豆素的区域特异性交叉脱水偶联反应：通往呋喃基-烯醇的途径。

  摘要：

  路易斯酸催化的2-呋喃基甲醇与β-酮酰胺的直接脱水碳-碳键形成反应为（Z）-呋喃-烯醇的区域选择性合成提供了一种直接方法。此外，该路易斯酸催化的交叉偶联反应可以扩展为有趣的杂环形式，其特征在于官能化的3-呋喃基-4-羟基香豆素合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00734

文献信息

• ZnCl₂-catalyzed chemoselective cascade reactions of enaminones with 2-furylcarbinols: a versatile process for the synthesis of cyclopenta[b]pyrrole derivatives
  作者：Chengyu Wang、Chunyi Dong、Lingkai Kong、Yanli Li、Yanzhong Li

  DOI：10.1039/c3cc49191a

  日期：——

  A ZnCl₂-catalyzed cascade reaction of enaminones with 2-furylcarbinols offers a chemo- and diastereo-selective access to functionalized cyclopenta[b]pyrrole derivatives.

  一种ZnCl₂催化的烯酮与2-呋喃甲醇的级联反应，提供了一种具有化学和立体选择性的功能化环戊[b]吡咯衍生物的途径。
• Catalyst-Controlled Chemodivergent Modification of Indoles with 2-Furylcarbinols: Piancatelli Reaction vs Cross-Dehydrative Coupling Reaction
  作者：Jianfeng Xu、Yi Luo、Huaping Xu、Zhengkai Chen、Maozhong Miao、Hongjun Ren

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00090

  日期：2017.4.7

  synthetic strategy to functionalize the indole nucleus with readily available 2-furylcarbinols was developed. It was found that the 3-(4-oxo-2-cyclopentenyl)indoles were obtained in moderate to good yields (up to 89%) through Piancatelli reaction catalyzed by ZnCl2, whereas employment of Brønsted acid TFA afforded directly coupled product 3-(2-furyl)indoles in moderate to good yields (up to 87%) via

  已开发出一种多样化的合成策略，可利用易于获得的2-呋喃基甲醇将吲哚核官能化。发现通过ZnCl 2催化的Piancatelli反应以中等至良好的产率（高达89％）获得了3-（4-氧代-2-环戊烯基）吲哚，而布朗斯台德酸TFA的使用则得到了直接偶联的产物3- （2-呋喃基）吲哚通过去质子化-芳构化途径，收率中等至良好（高达87％）。
• AlCl₃-catalyzed chemoselective cascade reactions of 4-anilinocoumarins with 2-furylcarbinols: access to densely functionalized chromeno[4,3-<i>b</i>]pyrrol-4(1<i>H</i>)-one derivatives
  作者：Pengcheng Guan、Rong Ma、Minghui Liu、Lingkai Kong、Yu Han、Chengyu Wang

  DOI：10.1039/d2ob02248f

  日期：——

  developed for the preparation of highly functionalized chromeno[4,3-b]pyrrol-4(1H)-ones, which are not only valuable architectures of many biologically active molecules but also key building blocks for rich photophysical properties. The transformation proceeded through chemoselective intermolecular α-carbon nucleophilic attacking/ring-opening/Michael addition/deprotonation aromatization processes from

  已经开发出一种前所未有的方案来制备高度功能化的 chromeno[4,3- b ]pyrrol-4(1 H )-ones，它们不仅是许多生物活性分子的宝贵结构，而且还是丰富光物理特性的关键构建块. 该转化通过 4-氨基香豆素和 2-呋喃基甲醇的化学选择性分子间 α-碳亲核攻击/开环/迈克尔加成/去质子芳构化过程进行。
• Lewis Acid Catalyzed Regiospecific Cross-Dehydrative Coupling Reaction of 2-Furylcarbinols with β-Keto Amides or 4-Hydroxycoumarins: A Route to Furyl Enols
  作者：Maozhong Miao、Yi Luo、Hongli Li、Xin Xu、Zhengkai Chen、Jianfeng Xu、Hongjun Ren

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00734

  日期：2016.6.17

  Lewis acid-catalyzed directly dehydrative carbon-carbon bond formation reaction of 2-furylcarbinols with beta-keto amides provides a straight method for regioselective synthesis of (Z)-furyl-enols. Moreover, this Lewis acid-catalyzed cross-coupling reaction can be extended to an interesting heterocyclic version, featuring a functionalized 3-furyl-4-hydroxycoumarins synthesis.

  路易斯酸催化的2-呋喃基甲醇与β-酮酰胺的直接脱水碳-碳键形成反应为（Z）-呋喃-烯醇的区域选择性合成提供了一种直接方法。此外，该路易斯酸催化的交叉偶联反应可以扩展为有趣的杂环形式，其特征在于官能化的3-呋喃基-4-羟基香豆素合成。