p-nitro-benzyl propargylamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-nitro-benzyl propargylamine
• 英文别名: [(4-nitrophenyl)methyl](prop-2-yn-1-yl)amine；N-[(4-nitrophenyl)methyl]prop-2-yn-1-amine
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₂
• mdl: MFCD11149703
• 分子量: 190.202
• InChiKey: XXEVEAZBBSZZTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-nitro-benzyl propargylamine 在 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 ethyl 2-[({[1(carbamoylmethyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl]methyl}[(4-nitrophenyl)methyl]carbamoyl)amino]acetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS FOR THE MODULATION OF CYCLOPHILINS FUNCTION
  [FR] COMPOSÉS POUR LA MODULATION DE LA FONCTION DES CYCLOPHILINES

  摘要：

  本发明涉及式(I)的化合物或其药学上可接受的盐，其作为环肽酶的抑制剂和环肽酶样蛋白的调节剂。该发明还涉及所述化合物在治疗各种疾病中的用途。式(I)中：R1和R2各自独立地选自由-R、-卤代烷基、-羟基烷基、-OR、-C(O)R、-CO2R、-C(O)N(R)2、-NRC(O)R和-N(R)2等组成的群；其中R2也可以是硫化物；每个R独立地是氢、C1-6脂肪基、C3-10芳基、一个3-8成员饱和或部分不饱和的碳环、一个具有1-4个异原子（从氮、氧、硫中独立选择）的3-7成员杂环、或一个具有1-4个异原子（从氮、氧、硫中选择）的5-6成员单环杂芳基；R3是式(Ia)中选自-OEt的群，其中R5和R6各自独立地选自H、卤素、甲氧基、硫甲基、吗啉和三氟甲基的群；R4选自C1-6-烷基-和R4.1-CH2-，其中，R4.1是C3-6环烷基-、一个具有1-4个异原子（从氮、氧、硫中独立选择）的5-6成员杂环，可选地用一个R4.1.1取代，其中R4.1.1选自-H、C1-4-烷基，可选地用一个取代基（从H2N(O)C-或EtO(O)C-中选择）取代；X是碳或氮；A选自具有1-3个氮原子的6成员不饱和环，可选地用-NH2取代；和式(Ib)，其中环B是一个融合的5-10成员饱和或部分不饱和的杂环单双环，具有1-3个从氮、氧或硫中选择的异原子，可选地用-OH取代；m为1或2；n为1或2。

  公开号：

  WO2020043831A1
• 作为产物：
  描述：

  对硝基溴化苄 、 炔丙胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以98%的产率得到p-nitro-benzyl propargylamine
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS FOR THE MODULATION OF CYCLOPHILINS FUNCTION
  [FR] COMPOSÉS POUR LA MODULATION DE LA FONCTION DES CYCLOPHILINES

  摘要：

  本发明涉及式(I)的化合物或其药学上可接受的盐，其作为环肽酶的抑制剂和环肽酶样蛋白的调节剂。该发明还涉及所述化合物在治疗各种疾病中的用途。式(I)中：R1和R2各自独立地选自由-R、-卤代烷基、-羟基烷基、-OR、-C(O)R、-CO2R、-C(O)N(R)2、-NRC(O)R和-N(R)2等组成的群；其中R2也可以是硫化物；每个R独立地是氢、C1-6脂肪基、C3-10芳基、一个3-8成员饱和或部分不饱和的碳环、一个具有1-4个异原子（从氮、氧、硫中独立选择）的3-7成员杂环、或一个具有1-4个异原子（从氮、氧、硫中选择）的5-6成员单环杂芳基；R3是式(Ia)中选自-OEt的群，其中R5和R6各自独立地选自H、卤素、甲氧基、硫甲基、吗啉和三氟甲基的群；R4选自C1-6-烷基-和R4.1-CH2-，其中，R4.1是C3-6环烷基-、一个具有1-4个异原子（从氮、氧、硫中独立选择）的5-6成员杂环，可选地用一个R4.1.1取代，其中R4.1.1选自-H、C1-4-烷基，可选地用一个取代基（从H2N(O)C-或EtO(O)C-中选择）取代；X是碳或氮；A选自具有1-3个氮原子的6成员不饱和环，可选地用-NH2取代；和式(Ib)，其中环B是一个融合的5-10成员饱和或部分不饱和的杂环单双环，具有1-3个从氮、氧或硫中选择的异原子，可选地用-OH取代；m为1或2；n为1或2。

  公开号：

  WO2020043831A1

文献信息

• Silver Clusters as Robust Nodes and π–<i>A</i>ctivation Sites for the Construction of Heterogeneous Catalysts for the Cycloaddition of Propargylamines
  作者：Zhiduo Chang、Xu Jing、Cheng He、Xin Liu、Chunying Duan

  DOI：10.1021/acscatal.7b02844

  日期：2018.2.2

  The use and transformation of carbon dioxide as a C1 source into valuable chemical products using cheap industrial chemicals under mild reaction conditions fulfill the requirements of atom economy in the chemical industry. In this paper, two new silver-cluster-based frameworks were synthesized by incorporating thiourea on the backbone of the tripodal ligands. Given their large pores, high density of

  在温和的反应条件下，使用廉价的工业化学品将二氧化碳作为C1来源的使用和转化为有价值的化学产品，可满足化学工业中原子经济的要求。在本文中，通过将硫脲掺入三脚架配体的骨架上，合成了两个新的基于银簇的骨架。鉴于它们的大孔，高催化位密度和适当的配位几何形状，这些异质材料可以用作炔丙基胺与二氧化碳的原子经济环加成反应中的高效π活化催化剂。负载0.1mol％的催化剂使得炔丙基胺在大气压和室温下几乎完全转化为恶唑烷酮。2。骨架的结晶性使得可以清楚地观察到包封的底物的结构以及活性中间体中C≡C键的相互作用。环加成反应的可回收性和高周转数证明了这些设计材料作为π活化催化剂在化学工业中的实际应用具有广泛的潜在应用。
• A computationally designed binding mode flip leads to a novel class of potent tri-vector cyclophilin inhibitors
  作者：Alessio De Simone、Charis Georgiou、Harris Ioannidis、Arun A. Gupta、Jordi Juárez-Jiménez、Dahlia Doughty-Shenton、Elizabeth A. Blackburn、Martin A. Wear、Jonathan P. Richards、Paul N. Barlow、Neil Carragher、Malcolm D. Walkinshaw、Alison N. Hulme、Julien Michel

  DOI：10.1039/c8sc03831g

  日期：——

  Molecular simulations led to the discovery of a new class of small molecules that inhibit the cyclophilin family of proteins.

  分子模拟导致了一类新的小分子的发现，这些小分子可以抑制环肽蛋白家族的蛋白质。
• Gram scale production of 1-azido-β-<scp>d</scp>-glucose <i>via</i> enzyme catalysis for the synthesis of 1,2,3-triazole-glucosides
  作者：Jaggaiah N. Gorantla、Salila Pengthaisong、Sunaree Choknud、Teadkait Kaewpuang、Tanaporn Manyum、Vinich Promarak、James R. Ketudat Cairns

  DOI：10.1039/c9ra00736a

  日期：——

  The production of analytical amounts of azido sugars is used as a means of verifying catalytic acid/base mutations of retaining glycosidase, but application of this process to preparative synthesis has not been reported. The catalytic acid/base mutant of Thermoanaerobacterium xylanolyticus GH116 β-glucosidase, TxGH116D593A, catalyzed the gram scale production of 1-azido-β-D-glucose (1) from p-nitr

  分析量的叠氮基糖的产生被用作验证保留糖苷酶的催化酸/碱突变的一种手段，但该方法在制备合成中的应用尚未见报道。Thermoanaerobacterium xylanolyticus GH116 β-葡萄糖苷酶的催化酸/碱突变体Tx GH116D593A 催化从对硝基苯基-β-D-吡喃葡萄糖苷 ( p NPGlc )和通过转葡萄糖基化反应叠氮化物。酶与p NPGlc 和 NaN 3在水性 MES 缓冲液 (pH 5.5) 中在 55 °C 下过夜反应产生1 (3.27 g)，其被分离为白色泡沫状固体，产率为 96%。该1已成功用于通过点击化学合成十五种含有多种官能团的1,2,3-三唑-β- D-葡萄糖基衍生物 ( 2-16 )。
• Design, synthesis and activity against drug-resistant bacteria evaluation of C-20, C-23 modified 5-O-mycaminosyltylonolide derivatives
  作者：Hongjin Zhai、Chunying Luo、Pu Yang、Shuo Zhang、Huanhuan Wang、Yaquan Cao、Yingxue Yang、Haoyue Liu、Xiaoyan Kong、Firas Obald Arhema Frejat、Changzhong Ren、Xiufang Shi、Chunli Wu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114495

  日期：2022.8

  antibiotics with excellent activity against drug-resistant bacteria. Three novel series of tylosin semisynthetic derivatives were designed, synthesized and evaluated for their antibacterial activities against various Gram-positive and Gram-negative bacteria. Among these derivatives, compound C-2 demonstrated potent antibacterial activity against both gram-positive and gram negative bacteria, and non mutagenic

  随着抗生素耐药性的增加，迫切需要开发对耐药菌具有优异活性的新型抗生素。设计、合成了三个新型泰乐菌素半合成衍生物系列，并评估了它们对各种革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的抗菌活性。在这些衍生物中，化合物C-2对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌均表现出有效的抗菌活性，且无致突变性。更重要的是，化合物C-2在小鼠模型中显示出对革兰氏阳性菌的高效抗菌效力，并且被发现比替地匹罗星更有效。因此，化合物C-2作为治疗细菌感染的有前途的先导化合物具有巨大的潜力。
• COMPOUNDS FOR THE MODULATION OF CYCLOPHILINS FUNCTION
  申请人：The University Court Of The University of Edinburgh

  公开号：EP3843841A1

  公开（公告）日：2021-07-07