(SR,E)-N-Crotyl-4-vinyloxazolidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (SR,E)-N-Crotyl-4-vinyloxazolidin-2-one
• 英文别名: 3-[(E)-but-2-enyl]-4-ethenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• 化学式: C₉H₁₃NO₂
• 分子量: 167.208
• InChiKey: RDWDEQXJFDRZPC-HWKANZROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-<(benzoyloxy)carbonyl>-D,L-vinylglycine methyl ester 在 锂硼氢 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (SR,E)-N-Crotyl-4-vinyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  The Stereoselective Synthesis of 2-Substituted 3-Azabicyclo[3.2.0]heptanes by Intramolecular [2+2]-Photocycloaddition Reactions

  摘要：

  本文描述了通过分子内[2+2]光环加成反应合成3-氮杂双环[3.2.0]庚烷6、12、13、17、22、23和24的手性选择性合成方法。在所有研究的情况中，产物收率良好至优异（65-87%），仅有一个例外（21→24）记录到较低的收率（22%）。如果使用α-支链的N,N-二烯丙基胺作为起始材料，这些材料要么带有相对较大的α-取代基（25），要么其α-取代基通过恶唑烷酮环与氮原子相连（16、19、20、21），反应的面选择性非常高。这些二烯丙基胺很容易从甲硫氨酸制备，并且证明其制备过程没有发生消旋化。光环加成反应可以通过两种方式进行。更通用的方法是基于铜催化的反应，使用Cu(OTf)2在二乙醚中进行，适用于几乎所有待研究的底物。拥有相对较低T1态的N-肉桂基取代底物5、11、16和25在三重态敏化过程中反应良好，使用乙酰苯作为敏化剂，丙酮作为溶剂。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6261