N-Boc-2-(but-2-enyl)pyrrolidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: N-Boc-2-(but-2-enyl)pyrrolidine
• 英文别名: N-tert-butyloxycarbonyl-2-(but-2-enyl)pyrrolidine；tert-butyl 2-but-2-enylpyrrolidine-1-carboxylate
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₂
• 分子量: 225.331
• InChiKey: OQFDFTZLTSYADY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.35
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-丁烯 、 1-Boc-四氢吡咯 在 仲丁基锂 、 鹰爪豆碱 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 以35%的产率得到2-(1-Phenyl-allyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Control in the Reactions of α-Aminoalkylcuprates with Allylic Substrates

  摘要：

  由α-氨基烷基锂试剂和CuCN制备的有机铜试剂与烯丙基亲电试剂反应，得到同烯丙基胺。苯并噻唑-2-硫醇的烯丙基硫醚产物仅发生取代反应，不发生重排，而由初级α-氨基烷基配体制备的有机铜试剂与烯丙基溴反应，得到区域选择性适中的重排取代产物。化学产率和区域选择性取决于溶剂、底物离去基团、添加的LiCl盐以及α-氨基烷基配体。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1544

文献信息

• Regioselective Control in the Reactions of α-Aminoalkylcuprates with Allylic Substrates
  作者：R. Dieter、Sadanandan Velu、Lois Nice

  DOI：10.1055/s-1997-1544

  日期：1997.9

  Organocuprate reagents prepared from α-aminoalkyllithium reagents and CuCN react with allylic electrophiles to afford homoallylic amines. Allylic sulfides of benzothiazole-2-thiol give exclusively substitution products without rearrangement while cuprate reagents prepared from primary α-aminoalkyl ligands react with allylic bromides to give rearranged substitution products with modest regioselectivity. Chemical yields and regioselectivities are dependent upon solvent, substrate leaving group, added LiCl salt, and α-aminoalkyl ligand.

  由α-氨基烷基锂试剂和CuCN制备的有机铜试剂与烯丙基亲电试剂反应，得到同烯丙基胺。苯并噻唑-2-硫醇的烯丙基硫醚产物仅发生取代反应，不发生重排，而由初级α-氨基烷基配体制备的有机铜试剂与烯丙基溴反应，得到区域选择性适中的重排取代产物。化学产率和区域选择性取决于溶剂、底物离去基团、添加的LiCl盐以及α-氨基烷基配体。