2-methyl-N-phenyl-4,9-dioxonaphtho[2,3-b]furan-3-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-N-phenyl-4,9-dioxonaphtho[2,3-b]furan-3-carboxamide
• 英文别名: 2-methyl-4,9-dioxo-N-phenylbenzo[f][1]benzofuran-3-carboxamide
• 化学式: C₂₀H₁₃NO₄
• 分子量: 331.328
• InChiKey: QUTRHDQPUJIAOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  76.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯-1,4-萘醌 、 N-乙酰乙酰苯胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 以38%的产率得到2-methyl-N-phenyl-4,9-dioxonaphtho[2,3-b]furan-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  A Direct One-Pot Synthesis of Naphtho[2,3- b ]furan-4,9-dione Derivatives via C,O-Dialkylation of β-Dicarbonyl Compounds by 2,3-Dichloro-1,4-naphthoquinones

  摘要：

  无环和环状β-二酮化合物(3)在碱促反应中与2,3-二氯-1,4-萘醌(1)和4a,6,7,8a-四氯-1,4-美克萘-5,8-二酮(2)反应，导致3的C,O-双烷基化反应，分别产生2,3-二取代萘[2,3-b]呋喃-4,9-二酮(4)和5,8-美克萘[2,3-b]呋喃-4,9-二酮(6)，产率中等至高。

  DOI：

  10.1055/s-2005-865305

文献信息

• A Direct One-Pot Synthesis of Naphtho[2,3-<b> <i>b</i> </b>]furan-4,9-dione Derivatives via C,O-Dialkylation of β-Dicarbonyl Compounds by 2,3-Dichloro-1,4-naphthoquinones
  作者：Jian-Hua Xu、Hua-You Hu、Ye Zhu、Lei Wang

  DOI：10.1055/s-2005-865305

  日期：——

  Base-promoted reactions of acyclic and cyclic β-dicarbonyl compounds (3) with 2,3-dichloro-1,4-naphthoquinone (1) and 4a,6,7,8a-tetrachloro-1,4-methanonaphthalene-5,8-dione (2) resulted in C,O-dialkylation of 3 to give 2,3-disubstituted naphtho[2,3-b]furan-4,9-diones (4) and 5,8-methanonaphtho[2,3-b]furan-4,9-diones (6) respectively in moderate to high yields.

  无环和环状β-二酮化合物(3)在碱促反应中与2,3-二氯-1,4-萘醌(1)和4a,6,7,8a-四氯-1,4-美克萘-5,8-二酮(2)反应，导致3的C,O-双烷基化反应，分别产生2,3-二取代萘[2,3-b]呋喃-4,9-二酮(4)和5,8-美克萘[2,3-b]呋喃-4,9-二酮(6)，产率中等至高。