ethyl (E)-3-ferrocenyl-2-propenoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (E)-3-ferrocenyl-2-propenoate
• 英文别名: (E)-ethyl 3-ferrocenylpropenoate；(E)-ethyl 3-(ferrocenyl)acrylate；ethyl (E)-3-ferrocenylacrylate；(E)-3-ferrocenyl-2-propenoic acid ethyl ester；ethyl 3-ferrocenyl-2-propenoate；ethyl 3-ferrocenylpropenoate
• 化学式: C₁₅H₁₆FeO₂
• 分子量: 284.138
• InChiKey: PGGNQYLRVLGWEX-MIIBGCIDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.38
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-3-ferrocenyl-2-propenoate 在 sodium tetrahydroborate 、 copper(l) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以85%的产率得到ethyl 3-ferrocenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  A facile transesterification route to ferrocenyl esters

  摘要：

  In the presence of tetrabutylammonium hydroxide as catalyst and at room temperature, ethyl ferrocenecarboxylate, ethyl ferrocenylacetate, ethyl 3-ferrocenylpropanoate, 1,1'-ferrocenyl-bis(ethyl propanoate), ethyl 3-ferrocenylpropenoate and 1,1'-ferrocenyl-bis(ethyl propenoate) undergoes facile transesterification reaction with aliphatic, benzyl and allyl alcohols to furnish the corresponding ferrocenyl esters in good to excellent yields. Ring closing metathesis of the ester Fc-1, 1'-(CH=CH-CO2CH2CH=CH2)(2) yields the corresponding closed loop ferrocenyl ester. (c) 2005 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ica.2005.09.028
• 作为产物：
  描述：

  二茂铁甲醛 、 (三甲基硅基)乙酸乙酯 在 potassium trimethylsilonate 、 四丁基氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以67%的产率得到ethyl (E)-3-ferrocenyl-2-propenoate
  参考文献：
  名称：

  Bu4N+-通过硅活化与 2-(三甲基甲硅烷基)乙酸乙酯控制加成和烯烃化

  摘要：

  催化 Bu4NOAc 作为 2-（三甲基甲硅烷基）乙酸乙酯的硅活化剂，在 THF 中，用于合成 β-羟基酯，而使用催化 Bu4NOTMS 产生 α,β-不饱和酯。既定的反应条件适用于各种芳香族、杂芳香族、脂肪族醛和酮。反应是在室温下完成的，没有采取任何其他有机金属的专门预防措施。已经证明了通过甲硅烷基化 β-羟基酯随后消除形成 α,β-不饱和酯的逐步烯化途径。选择性产物形成的关键在于使用较弱的乙酸盐活化剂，它抑制随后的消除，而较强的 TMSO– 活化剂（和碱）促进添加和消除步骤。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588805

文献信息

• Chiral Brønsted Acid Catalyzed Enantioselective Phosphonylation of Allylamine via Oxidative Dehydrogenation Coupling
  作者：Ming-Xing Cheng、Ran-Song Ma、Qiang Yang、Shang-Dong Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01514

  日期：2016.7.1

  A new strategy for the synthesis of chiral α-amino phosphonates by enantioselective C–H phosphonylation of allylamine with phosphite in the presence of a chiral Brønsted acid catalyst has been developed. This protocol successfully integrates direct C–H oxidation with asymmetric phosphonylation and exhibits high enantioselectivity.

  在手性布朗斯台德酸催化剂的存在下，开发了一种通过烯丙基胺与亚磷酸酯的对映体C–H膦酰基对映体选择性合成手性α-氨基膦酸酯的新策略。该方案成功地将直接的C–H氧化与不对称的膦酰化反应相结合，并显示出高对映选择性。
• Pd nanoparticles supported on reduced graphene oxide as an effective and reusable heterogeneous catalyst for the Mizoroki–Heck coupling reaction
  作者：Maryam Mirza‐Aghayan、Marzieh Mohammadi、Ahmed Addad、Rabah Boukherroub

  DOI：10.1002/aoc.5524

  日期：2020.4

  coupled plasma optical emission spectrometry. The PdNPs/rGO‐NH2 was very effective for the Mizoroki–Heck coupling reaction of several aryl iodide compounds with different alkenes in the presence of triethylamine. The reaction provides the coupling products in good to excellent yields (59–100%). Additionally, the PdNPs/rGO‐NH2 catalyst can be reutilized for six successive runs without any apparent diminution

  描述了一种使用声化学方法合成负载在被二亚乙基三胺（PdNPs / rGO-NH 2）官能化的还原氧化石墨烯上的钯纳米粒子的一般方法。通过傅立叶变换红外光谱，X射线衍射，扫描电子显微镜，能量色散X射线，热重分析，高角度环形暗场扫描透射电子显微镜，X射线光电子能谱，紫外可见吸收来表征异质纳米复合材料，以及电感耦合等离子体发射光谱仪。PdNPs / rGO-NH 2在三乙胺存在下，对几种芳基碘化合物与不同烯烃的Mizoroki-Heck偶联反应非常有效。该反应提供的偶联产物的收率高至优异（59-100％）。此外，PdNPs / rGO-NH 2催化剂可连续六次重复使用，而其催化反应性没有任何明显降低。
• Aerobic Fujiwara–Moritani alkenylation and dienylation of ferrocene
  作者：Michał Piotrowicz、Janusz Zakrzewski、Anna Makal、Joanna Bąk、Maura Malińska、Krzysztof Woźniak

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2011.07.029

  日期：2011.11

  dienes (ethyl acrylate, methyl (E)-cinnamate, diethyl fumarate and maleate, ethyl sorbate and sorbic acid) is reported. In the case of acrylate and cinnamate the reaction leads to mixtures of mono- and dialkenylated ferrocenes. In other cases the products of mono alkenylation and dienylation are formed in low yield. The relatively slow (∼1 week) reaction takes place in AcOH solutions at room temperature

  加入Pd（OAc）2催化的需氧烯基化，并用贫电子烯烃和二烯（丙烯酸乙酯，甲基（二茂铁的dienylation ë报道） -肉桂酸酯，富马酸二乙酯和马来酸盐，山梨酸乙酯和山梨酸）。在丙烯酸​​酯和肉桂酸酯的情况下，该反应导致单-和二烯丙基化的二茂铁的混合物。在其他情况下，单烯基化和二烯基化的产物以低产率形成。相对缓慢（约1周）的反应在室温下于AcOH溶液中进行。
• Straightforward Approach to Ferrocenyl Amino Acids and Peptides by Allylic Alk­ylation
  作者：Jan Gorges、Angelika Ullrich、Uli Kazmaier

  DOI：10.1002/ejoc.201300346

  日期：2013.7

  Ferrocenylallyl carbonates have been found to be suitable substrates for palladium-catalyzed allylic alkylation reactions. Amino acid ester and peptide enolates were employed as nucleophiles for the regio- and stereoselective introduction of the redox-active ferrocenyl unit into peptide chains.

  已发现二茂铁烯丙基碳酸酯是钯催化的烯丙基烷基化反应的合适底物。氨基酸酯和肽烯醇化物被用作亲核试剂，用于将氧化还原活性二茂铁单元区域和立体选择性引入肽链。
• β-Ferrocenyl-β-amino alcohols: a new class of central chiral ferrocene derivatives
  作者：Mònica Catasús、Agustı́ Bueno、Albert Moyano、Miguel A Maestro、José Mahı́a

  DOI：10.1016/s0022-328x(01)01255-4

  日期：2002.1

  β-ferrocenyl-β-amino alcohols, a new class of central chiral ferrocene derivatives suitable for the elaboration of auxiliaries and ligands for asymmetric synthesis, is described. Key steps of the method are the catalytic asymmetric dihydroxylation of 1-ferrocenyl alkenes and the regio- and stereoselective azide substitution of the hydroxyl group adjacent to the ferrocene moiety. The stereochemistry of

  描述了一种对映选择性合成β-二茂铁基-β-氨基醇的有效方法，β-二茂铁基-β-氨基醇是一类新型的中心手性二茂铁衍生物，适用于合成用于不对称合成的助剂和配体。该方法的关键步骤是1-二茂铁基烯烃的催化不对称二羟基化和与二茂铁基团相邻的羟基的区域和立体选择性叠氮化物取代。取代步骤的立体化学已经通过环状衍生物的X射线衍射分析确定。还公开了β-二茂铁基-β-氨基酸衍生物的第一催化对映选择性合成。