N-(4-(2,4-dichlorophenoxy)phenyl)-3-methoxybenzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-(2,4-dichlorophenoxy)phenyl)-3-methoxybenzamide
• 英文别名: N-[4-(2,4-dichlorophenoxy)phenyl]-3-methoxybenzamide
• 化学式: C₂₀H₁₅Cl₂NO₃
• 分子量: 388.25
• InChiKey: YAMRAKGNPFGZPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯-4’-氨基二苯醚 、 3-甲氧基苯甲酸 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以74%的产率得到N-(4-(2,4-dichlorophenoxy)phenyl)-3-methoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  N-（4-（2-氯-4-（三氟甲基）苯氧基）苯基）吡啶啉酰胺作为线粒体复合物的新抑制剂III：合成，生物学评估和计算模拟。

  摘要：

  线粒体复合物III是许多药物和杀真菌剂最有希望的目标之一。由于复杂的抑制III族复合杀真菌剂的广泛使用，在世界范围内已经产生了很大的耐药性。因此，仍然强烈需要具有新颖支架和对复合物III有效活性的抑制剂。在本文中，设计并制备了一系列带有二芳基醚支架的酰胺化合物，然后进行了生物学评估。令人欣喜的是，几种化合物对琥珀酸-细胞色素c还原酶（SCR，线粒体复合物II和复合物III的混合物）表现出有效的活性，而化合物3w具有最佳的抑制活性（IC 50 = 0.91±0.09μmol/ L）。其他研究证实3w是复合物III的新抑制剂。此外，计算模拟表明3w应与复合物III的Q o位结合。我们相信这项工作对于制备和发现更复杂的III抑制剂将是有价值的。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127302

文献信息

• N-(4-(2-chloro-4-(trifluoromethyl)phenoxy)phenyl)picolinamide as a new inhibitor of mitochondrial complex III: Synthesis, biological evaluation and computational simulations
  作者：Hua Cheng、Lu Yang、Hong-Fu Liu、Rui Zhang、Cheng Chen、Yuan Wu、Wen Jiang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127302

  日期：2020.8

  of pharmaceuticals and fungicides. Due to the wide-spread use of complex III-inhibiting fungicides, a considerable increase of resistance has occurred worldwide. Therefore, inhibitors with novel scaffolds and potent activity against complex III are still in great demand. In this article, a new series of amide compounds bearing the diaryl ether scaffold were designed and prepared, followed by the biological

  线粒体复合物III是许多药物和杀真菌剂最有希望的目标之一。由于复杂的抑制III族复合杀真菌剂的广泛使用，在世界范围内已经产生了很大的耐药性。因此，仍然强烈需要具有新颖支架和对复合物III有效活性的抑制剂。在本文中，设计并制备了一系列带有二芳基醚支架的酰胺化合物，然后进行了生物学评估。令人欣喜的是，几种化合物对琥珀酸-细胞色素c还原酶（SCR，线粒体复合物II和复合物III的混合物）表现出有效的活性，而化合物3w具有最佳的抑制活性（IC 50 = 0.91±0.09μmol/ L）。其他研究证实3w是复合物III的新抑制剂。此外，计算模拟表明3w应与复合物III的Q o位结合。我们相信这项工作对于制备和发现更复杂的III抑制剂将是有价值的。