(2R*,3S*)-ethyl 2-bromo-3-hydroxy-3-phenylbutanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R*,3S*)-ethyl 2-bromo-3-hydroxy-3-phenylbutanoate
• 英文别名: ethyl (2R,3S)-2-bromo-3-hydroxy-3-phenylbutanoate
• 化学式: C₁₂H₁₅BrO₃
• 分子量: 287.153
• InChiKey: GGPBPHMJGWNHCU-JQWIXIFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二溴乙酸乙酯 、 苯乙酮 在 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2S*,3S*)-ethyl 2-bromo-3-hydroxy-3-phenylbutanoate 、 (2R*,3S*)-ethyl 2-bromo-3-hydroxy-3-phenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  二碘化钐促进酮与二溴乙酸乙酯反应高效合成2-溴-3-羟基酯

  摘要：

  描述了一种通过各种酮 2 与二溴乙酸乙酯 (3) 反应的简单而有效的二碘化钐介导的 2-溴-3-羟基酯 1 合成。获得的主要非对映异构体的相对构型是通过从 1 制备的相应 α,β-环氧酯 4 的 NOESY 实验建立的。此外，提出了一种机制来解释所获得的结果。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500940

文献信息

• An Efficient Synthesis of 2-Bromo-3-hydroxy Esters by Reaction of Ketones with Ethyl Dibromoacetate Promoted by Samarium Diiodide
  作者：José M. Concellón、Carmen Concellón、Pamela Diaz

  DOI：10.1002/ejoc.200500940

  日期：2006.5

  A simple and efficient samarium diiodide mediated synthesis of 2-bromo-3-hydroxy esters 1 by the reaction of a variety of ketones 2 with ethyl dibromoacetate (3) is described. The relative configuration of the major diastereoisomer obtained was established by NOESY experiments of the corresponding α,β-epoxy esters 4 prepared from 1. Additionally, a mechanism is proposed to explain the results obtained

  描述了一种通过各种酮 2 与二溴乙酸乙酯 (3) 反应的简单而有效的二碘化钐介导的 2-溴-3-羟基酯 1 合成。获得的主要非对映异构体的相对构型是通过从 1 制备的相应 α,β-环氧酯 4 的 NOESY 实验建立的。此外，提出了一种机制来解释所获得的结果。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)