5-chloro-N-(prop-2-yn-1-yl)salicylamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-chloro-N-(prop-2-yn-1-yl)salicylamide
• 英文别名: 5-chloro-2-hydroxy-N-prop-2-ynylbenzamide
• 化学式: C₁₀H₈ClNO₂
• mdl: MFCD10671188
• 分子量: 209.632
• InChiKey: ZGSRAQISQJMOTR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氯代水杨酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 5-chloro-N-(prop-2-yn-1-yl)salicylamide
  参考文献：
  名称：

  基于炔丙胺的胆碱酯酶和单胺氧化酶抑制剂：合成、生物学评价和对接研究

  摘要：

  一个分子中几种药效团的组合已成功用于多靶标配体 (MTDL) 设计。新的炔丙胺取代衍生物与水杨酸和肉桂酸支架结合被设计和合成为潜在的胆碱酯酶和单胺氧化酶 (MAO) 抑制剂。使用 Ellman 方法在 体外评估了它们对乙酰基 (AChE) 和丁酰胆碱酯酶 (BuChE) 的抑制作用。所有化合物均作为双重抑制剂。大多数衍生物是更强的 AChE 抑制剂，最佳活性显示 5-溴-N -(prop-2-yn-1-yl) 水杨酰胺1e (IC 50  = 8.05 µM)。氨基甲酸酯（4-溴-2-[（丙-2-炔-1-基）氨基甲酰基]苯基乙基（甲基）氨基甲酸酯2d和 2,4-dibromo-6-[(prop-2-yn-1-yl)carbamoyl] 苯基乙基（甲基）氨基甲酸酯2e对 BuChE 具有选择性且最活跃（25.10 和 26.09 µM）。4-Bromo-2-[(prop-2-yn-1-ylimino)methyl]phenol

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105301