(2R,4R,5S)-2-(tert-butyl)-1-ethoxycarbonylacetyl-5-methoxycarbonyl-4-methyl-1,3-oxazolidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,4R,5S)-2-(tert-butyl)-1-ethoxycarbonylacetyl-5-methoxycarbonyl-4-methyl-1,3-oxazolidine
• 英文别名: (2R,4S,5R)-2-(tert-butyl)-3-(3-ethoxy-3-oxopropanoyl)-4-methoxycarbonyl-5-methyloxazolidine；methyl (2R,4S,5R)-2-tert-butyl-3-(3-ethoxy-3-oxopropanoyl)-5-methyl-1,3-oxazolidine-4-carboxylate
• 化学式: C₁₅H₂₅NO₆
• 分子量: 315.367
• InChiKey: NNQLMHYSPLFKIM-LJWDBELGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4R,5S)-2-(tert-butyl)-1-ethoxycarbonylacetyl-5-methoxycarbonyl-4-methyl-1,3-oxazolidine 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2R,4R,5R)-1-aza-2-(tert-butyl)-5-methoxycarbonyl-4-methyl-3-oxa-6,8-dioxobicyclo[3.3.0]octane
  参考文献：
  名称：

  稠合四甲恶唑烷-咪唑烷衍生物的合成及其抗菌活性

  摘要：

  报道了一种化学选择性途径，该途径利用衍生自氨基丙二酸酯的官能化恶唑烷和咪唑烷的 Dieckmann 环化作用，可直接获得双环四酸酯；计算表明，观察到的化学选择性是动力学控制的，并导致热力学上最稳定的产物。库中的一些化合物对革兰氏阳性菌表现出适度的抗菌活性，并且这种活性在明确定义的化学空间区域中最大（554 < M w < 722 g mol -1；5.78 < cLogP < 7.16；788 < MSA < 972 Å 2；10.3 < 相对 PSA < 19.08)。

  DOI：

  10.1039/d3ob00594a
• 作为产物：
  描述：

  (2RS,4R,5S)-2-(tert-butyl)-5-methoxycarbonyl-4-methyl-1,3-oxazolidine 、 丙二酸单乙酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以73%的产率得到(2R,4R,5S)-2-(tert-butyl)-1-ethoxycarbonylacetyl-5-methoxycarbonyl-4-methyl-1,3-oxazolidine
  参考文献：
  名称：

  从苏氨酸高效合成对苯二甲酸和内酰胺

  摘要：

  使用衍生自苏氨酸的N-酰基氧唑烷进行的区域选择性Dieckmann和aldol环化反应可高产率和对映选择性地获得取代的四酸和焦谷氨酸。这些在温和的条件下很容易脱保护，得到一些具有抗菌活性的产品。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.08.052

文献信息

• Synthetic Access to 3-Substituted Pyroglutamic Acids from Tetramate Derivatives of Serine, Threonine, <i>allo</i>-Threonine, and Cysteine
  作者：Halima Bagum、Kirsten E. Christensen、Miroslav Genov、Alexander Pretsch、Dagmar Pretsch、Mark G. Moloney

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01432

  日期：2019.8.16

  A general route which provides direct access to pyroglutamates from tetramates, making use of Suzuki coupling on an enol mesylate, followed by reduction, is reported. This work permits direct scaffold hopping from tetramate to substituted pyroglutamates. Some compounds in the library showed modest antibacterial activity against Gram-positive bacteria.

  据报道，通过使用在烯醇甲磺酸酯上的Suzuki偶联，然后通过还原，可以从四酸酯直接获得焦谷氨酸酯的一般路线。这项工作允许直接支架从四酸酯跳到取代的焦谷氨酸酯。文库中的某些化合物显示出对革兰氏阳性细菌的适度抗菌活性。
• Stereoselectivity in the Reduction of Bicyclic Tetramates
  作者：Mark Moloney、Laia Josa-Culleré、Amber Thompson

  DOI：10.1055/s-0035-1561942

  日期：——

  The reduction of bicyclic tetramates can be achieved with high levels of diastereocontrol, but small changes in the substitution of the bicyclic lactam system can lead to changes in the steric bias of the concave/convex system. The tetramates and pyroglutamates prepared in this work exhibited limited antibacterial activity.

  双环四酸酯的减少可以通过高水平的非对映控制来实现，但双环内酰胺系统取代的微小变化会导致凹/凸系统的空间偏差发生变化。在这项工作中制备的四氨酸和焦谷氨酸显示出有限的抗菌活性。
• Efficient enantioselective synthesis of tetramic acids and lactams from threonine
  作者：Muhammad Anwar、Mark G. Moloney

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.08.052

  日期：2007.10

  Regioselective Dieckmann and aldol cyclisations using an N-acyloxazolidine derived from threonine give substituted tetramic acids and pyroglutamates in high yield and enantioselectivity. These are easily deprotected under mild conditions to give products, some of which exhibit antibacterial activity.

  使用衍生自苏氨酸的N-酰基氧唑烷进行的区域选择性Dieckmann和aldol环化反应可高产率和对映选择性地获得取代的四酸和焦谷氨酸。这些在温和的条件下很容易脱保护，得到一些具有抗菌活性的产品。
• Novel chiral pyrrolidinone scaffolds derived from threonine with antibacterial activity
  作者：Muhammad Anwar、Andrew R. Cowley、Mark G. Moloney

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.04.064

  日期：2010.7

  The synthesis of chiral pyrrolidinones derived from threonine, making use of a Dieckmann or aldol ring closure, is described. Compounds were found to exhibit antibacterial activity, for which the correlation with various physiochemical parameters was examined. This chiral tetramate scaffold may provide a useful template for fragment-based drug design providing rapid access to novel antibacterial compound libraries. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of fused tetramate-oxazolidine and -imidazolidine derivatives and their antibacterial activity
  作者：Liban Saney、Tharindi Panduwawala、Xiang Li、Kirsten E. Christensen、Miroslav Genov、Alexander Pretsch、Dagmar Pretsch、Mark G. Moloney

  DOI：10.1039/d3ob00594a

  日期：——

  A chemoselective route which provides direct access to bicyclic tetramates, making use of Dieckmann cyclisation of functionalised oxazolidines and imidazolidines derived from an aminomalonate, is reported; calculations suggest that the observed chemoselectivity is kinetically controlled and leads to the thermodynamically most stable product. Some compounds in the library showed modest antibacterial

  报道了一种化学选择性途径，该途径利用衍生自氨基丙二酸酯的官能化恶唑烷和咪唑烷的 Dieckmann 环化作用，可直接获得双环四酸酯；计算表明，观察到的化学选择性是动力学控制的，并导致热力学上最稳定的产物。库中的一些化合物对革兰氏阳性菌表现出适度的抗菌活性，并且这种活性在明确定义的化学空间区域中最大（554 < M w < 722 g mol -1；5.78 < cLogP < 7.16；788 < MSA < 972 Å 2；10.3 < 相对 PSA < 19.08)。